Способ получения п-бис (3-диметиламино-1-пропинил) бензола

 

О П С

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистичесмих

Республик (О) Дополнительное к ает. саид-ву (22) Заявлено.190678(21) 2629545/23-04 {51)М. Кл. с присоединением заявки ¹ (23) Приоритет

С 07 С 87/14

Государственный комитет

СССР по делам изобретений и открытий

ОпУбликоаанб 25.1279. Бюллетень Но,47 {53) УДК 547 ° 233. ,07 (088, 8)

Дата опубликования описания 26;1279

{72) Авторы

ИЗО6РЕтЕИИЯ

А.Т, Бабаян; Э,О, Чухаджян и Г,Л, Габриелян

{71) „В „Институт органической химии, AH Армянской Ccp (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ )) -БИС- (3-ДИМЕТИЛАМИНО-1-ПРОПИНИЛ)-БЕНЗОЛА Изобретение относится к усовершенствованному способу получения

-бис-(3-диметиламино-1-пропинил)-бензола, который обладает биологической активностью, Известен способ получения П-бис-(3-диметиламино-1-пропинил) -бензола при взаимодействии И -диэтинилбензола с солянокислым диметиламином в соотношении l 2,3 и формалином в среде этанола в присутствии полухлористой меди, нагревании при 100 С в течение б час, Выход целевого продукта после хроматографической очистки составляет 17% (1), Недостатком способа является низкий выход и сложность выделения целевого продукта.

Целью изобретения является повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса, Это достигается тем, что й"диэтинилбензол вводят во взаимодействие с водным раствором диметиламина HJlp газообразным диметиламином и параформом, Процесс проводят при 86-100 С в течение 7-10 час, в среде этанола в присутствии полухлористой меди, Целевой продукт выделяют с 60-75% выходом без хроматографической очист-: ки.

Таким образом предлагаемый способ позволяет повысить выход целевого продукта и упростить способ era выделения, Пример 1, Смесь, состоящую

10 из 2 г (О 016.. моля) И-диэ инилбензола, 7 мл (0,05 моля) ЗЗЪ-ного водного раствора диметиламина, 1,4 r (0,046 моля) параформа, 0,05 г

Cu Cî и 18 мл этанола йагревают в герметичной металлической ампуле на масляной бане при 100 С 10 час, Затем полухлористую медь отделяют фильтрованием, Фнльтрат подкисляют соляной кислотой и при остаточном давлении 15 мм рт,ст., растворитель отгоняют. Остаток экстрагируют эфи-, ром для выделения непрореагировавшегo и -диэтинилбензола. Остаток подщелачивают, экстрагируют эфиром и выделяют 2,8 r (75%) хроматографически чистого П -бис-(3-диметиламино-1-пропинил) -бензола, т.пл, 4849 С, лит, данные, т.пл. 49-50 С, Н = 0,6, в качестве системы растворителей применяют бутанол-этанол-25%-ный водный раствор аммиака в

704939

Составитель H. Андрианова

Ре аакто Р, Антонова Тех е .С. Мигай Ко енто Е. Л кач

Заказ 7959/27 Тираж 513 . Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР пО делам изобретении и открытий

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул, Проектная, 4

3 соотношении 10:2:1, в качестве носителя - силуфол Ю -254.

Пример 2, Аналогично примеру 1, смесь 4,1 г (0,09 моля) газообразного диметиламийа в 200 мл эта: нола, 3,87 r (0,03 моля) П-диэтинилбензола 2,46 г (0,08 моля) пара= форма, 0,05 г CUgCK< нагревают, прй

86 С 7 час, Получают 4,3 r (60%)

H-бис-(3-диметнламино-1-прспинил)-бензола с т,пл. 48-49 С.

Пример 3. Аналогично примеру 1, из 7 мл (0,05 моля) 33%-ного водного раствора диметиламина, 1,26 r (0,04 моля) параформа, 1,8 г (0,015 моля) }}-диэтинилбензо.ла, в присутствии 50 мл Сц CP.q u

18 мл этанола нагревают прй 90 С и в течение 8 час, Получают 2,3 г (63%) }}-бис».(3-диметиламино-1-пропинил)-бензола, т.пл. 48-49 С.

Формула изобретения

},Способ получения }}-бис-(3-диметиламино-1«пропинил)-бенэола с . использованием И -диэтинилбензола в среде этанола в присутствии. полухлористой меди при нагревании, о тл и ч а ю щ и и с и тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения процесса Ь-диэтинилбензол вводят во взаимодейст}0 вие с водным .раствором диметиламина или газообразным диметиламином и пароформом»

2, Способ по.п. 1., о т л и ч а юшийся тем, что используют

3 моля амина на 1 моль диэтинилбенэола, Источники информации, принятые во внимание при экспертизе,.

1. Изв. AH СССР, сер,"Химия",1966„

546 °