Способ получения антрахинондикарбоновой-2,6 кислоты

 

и ц7184 42

ОП ИСАН И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социапистинеских

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 13.07.78 (21) 2644644/23-04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано 28.02.80. Бюллетень № 8 (51) М. Кл.

С 07С 66/02

Государственный комитет

СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.673.7..07(088.8) (45) Дата опубликования описания 28.02.80 г (72) Авторы изобретения

Ю. В. Позднякович, В. В. Бородовицын и С. М. Шейн (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

АНТРАХИНОНДИКАРБОНОВОЙ-2,6 КИСЛОТЫ о

II

НООС

Изобретение относится к новому способу получения антрахинондикарбоновой кислоты, а именно антрахинондикарбоновой-2,6 кислоты общей формулы

Антрахинондикарбоновая-2,6 кислота используется в синтезе замещенных антрахинона, а также как промежуточный продукт в синтезе красителей.

Известен способ получения антрахинондикарбоновой-2,6 кислоты, заключающийся в циклодегидрогенизации при 500 — 600 С

2,5,4 -триметилдифенилметана с последующим окислением полученного 2,6-диметилантрацена СгОз в ледяной уксусной кислоте в присутствии уксусного ангидрида и серной кислоты.

Недостатками такого способа являются: применение высоких температур, низкий выход промежуточного продукта на стадии. циклодегидрогенизации (29 о/о ), применение агрессивных окислителей и образование большого количества сточных вод и отходов, и

Антрахинондикарбоновая-2,6 кислота может быть также получена хлорированием

2,6-диметилантрахинона хлором в присутствии перекиси бензоила и омылением полученного продукта 50 /О-ным .раствором едкого натра (выход 65,5%, считая на исходный 2,6-диметилантрахинон) .

Однако низкий выход целевого продукта, использование агрессивных окислителей, 0 образование большого количества сточных вод и малая доступность исходного сырья ограничивает возможность широкого применения этого способа.

Цель изобретения — упрощение процесса

15 и повышение выхода целевого продукта.

Поставленная цель достигается тем, что бензофенонтрикарбоновую-2,5,4 кислоту подвергают циклизации (с отщеплейием воды) в среде моногидрата серной кислоты

20 или 4 — 20%-ном олеуме при 140 — 155 C в течение 1,5 — 2,0 ч. Выделение целевого продукта ведут известными приемами. Выход антрахинондикарбоновой-2,6 кислотысоставляет 92 — 96% от теории, считая на

25 исходное соединение.

Используемая бензофенонтрикарбоновая2,5,4 кислота (ее получают окислением

2,5,4 -триметилдифенилметана) является более доступным продуктом, чем в извест30 ном случае (получение 2,6-диметилантрахи718442

Формула изобретения

Техред А. Камышникова Корректор О. Гусева

Редактор Н. Соловьева

Заказ 128/1 Изд. М 158 Тираж 497 Подписное

НПО «Поиск» Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, OK-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 нона ведут из 4-метилфталевого ангидрида и толуола с последующей циклизацией и разделением изомеров).

Пример 1. 5,0 r бензофенонтрикарбоновой-2,5,4 кислоты, 90,0 г HqSO4 (моногидрат) выдерживают 1,5 ч при 150 — 155 С.

Массу выливают в 300 мл воды и полученную суспензию фильтруют, промывают водой, сушат.

Получают 4,6 г (95,8%, считая на исходный продукт) антрахинондикарбоновой-2,6 кислоты, т. разл. )360 С.

ИК-спектр, КВг: 1245, 1270, 1400, 1425 (взаимодействие Π— Н и С вЂ” О); 1680 (С=О); 2500 †30 (Π— Н); 1480, 1595 (С вЂ” С аром. кольца), 3000 †30 (С вЂ” Н).

Полученная антрахинондикарбоновая-2,6 кислота при взаимодействии с РС1з дает дихлорангидрид с т. пл, 197 †1 С, что соответствует литературным данным.

Найдено, %. С 57,55, Н 1,81, Сl 20,67.

С16Нв С 1 04

Вычислено, %. .С 57,69; Н 1,81; Cl 21,29.

Пример 2. 1,0 г бензофенонтрикарбоновой-2,5,4 кислоты, 7,6 r 4,0 /о-ного олеума выдерживают 2,0 ч при 140 — 150 С. Массу выливают в 25 мл воды и полученную суспензию фильтруют, промывают водой, сушат.

Получают 0,89 г (94,5 /о ) антрахинондикарбоновой-2,6 кислоты, т. разл. )360 С.

Пример 3. 2,0 г бензофенонтрикарбоновой-2,5,4 кислоты, 90,0 r 20%-ного олеума выдерживают 2,0 ч при 145 — 150 Ñ. Массу

1О разбавляют 300 мл воды и полученную суспензию фильтруют, промывают водой, сушат.

Получают 1,74 г (92%) антрахинон-2,6дикарбоновой кислоты, т. разл. )360 С.

Способ получения антрахинондикарбоновой-2,6 кислоты, отличающийся тем, 2О что, с целью повышения выхода целевого продукта и упрощения процесса, бензофенонк арбоновую-2,5,4 кислоту подвергают циклизации в среде моногидрата серной кислоты или 4 — 20 /-ном олеуме при 140—

25 155 С в течение 1,5 — 2 ч.