Бактерицидное средство

 

е."особ ВЗ н э.й

7Г и "те че «ал

<»> 7I 9478

Сева Сееетских

Сециалистических

Республик

ИЗОБРЕТЕН ИЯ К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту— (22) Заявлено 11.05.76 (21) 2363852 05 (23) Приоритет — (32) 14.06.75 (51) М.Кл А 01 N 9 00

А61 L 13/00

С 07 F 7/22

Гесударстеенпмй комитет (31) P 2526711.2 (ЗЗ) ФРГ

Ь (43) Опубликовапо 28.02.80. Бюллетень № 8 СССР

i пе лелеет изобретений и открытий

1 (53) ДК 632.953 (088.8) ;(45) Дата опубликования олисания 28.02.79 (72) Авторы изобретения

Иноспранцы

Ханс Плюм, Макс Вушхофф и Алена Цейка (ФРГ) Иностранная фирма

«Шеринг АГ» (ФРГ) Ф (71) Заявитель (54) БАКТЕРИЦИДНОЕ СРЕДСТВО

Изобретение относится к химическим средствам борьбы с бактериями, а именно к бактерицидному аредству на основе органических произ водных олова, У казанные свойства позволяют предположить возмож ность иапользования этого средства для придания бактерицидных свойств пластмассам или текстильным издели ям.

Из вестны органичеакие производные 10

/ олова, например диацетат ди-и-бутилоло- . ва 111.

Известен ацетат трибутилолова, обладающий бактерицидной активностью (21.

Целью изобретения является изыскание нового бактерицидного средства на ооанове-органических производных олова, обладающего повышенной бактерицидной активно стью.

Указанная цель достигается использова- 20 иием в качестве органичеакого 1производйо - то олова соединения общей формулы (1). в .

И В Сii(Х вЂ” С- СНг) ЪН (1) г 5 25 г ре. де Ri и R — С Со-алкил, циклогексил, феиил 30

R3,è Я4 — водомер,од, метил;

R — водород, С вЂ” Сз-алкил, фенил, толил, щиклогексил;

Х вЂ” кислород в количестве О, 1—

5 вес. % .

Формы применения препаратов обычные. (1,1 - Дизамещенные диптих-оксазста нолидины) общей формулы 1 можно получать взаимодействием диорганооловогалогенидов, -окисей или -алкоголятов с диэтаноламинами.

Примеры получения;

Пример 1. 1,1 -Ди-изо-бутилдиптихоксазстаннолидин.

249 г окиси д иизобутилолова и 105 г дизтаноламина нагревают с 250 г толуола примерно в течение 6 ч до кипения при iBbIделении реакционной воды.

Затем в вакууме удаляют распвор итель и получают" 320 г твердого остатка. Содержание Sn=35,1% (35,3% от теоретичеакого).

П р.и м е р 2. 1, Г-Ди-фенилдиптих-оксазстанолидин.

По указанному методу взаимодействуют

289 г окиси дифенилолова с 105 г диэтаноламина в 250 г толуола. Получают примерно

360 г твердого, окрашенного в слабый желтый цвет продукт а. Содержание Sn 31,5% (31,6% от теоретического).

"»»«Я»

1-: — --Содержание биологически активного вещества на фйльт»ре, %

Зоны торможения вокруг пробы, мм и х

CI, K

Ф Х м ( о х 8

Е. coli

Bac. subt

Вас. mes.

2:

0,5 (изо C4Hg) дбп(ОСН СЯД МН

О,25

0,1

О,б (CgHs) gSu(OCHgCHg) gNH

Ю,,25

О,1

1,0 1, l-Диизобутил-5-фенил-диптихоксастанолидин

О,G

0„2

1,0 1,1-Динзобутил-5-метилдиптихоксастанолиднн

О,5

О„2

1,0 1,1-Днэтил-3,5,7-триметнл:-диптих- . оксастанолидин

О5

Ю,2

8 — 9

6 — 7

4 — б

2

5

3 — 4

3 — 4

4 — 5

12 — 15

6 — с8 б-" 6

2

1Π— 12

8 — 9

12 — 15

1Ю 4 — l5

12 — 15

4 — 6

3

1 — 2

:..!

4 — 5

4 — 5

2 — 4

3 — 4

2 — 3

° 4

2 — 3

3

1О

4 — 15

V; »..., 719478

3 :,: " . =-", " . 4

4.-.= » »,,=.. Ъ=Ь.»

Продукгы являются твердыми iBoczoiito- Найдено, /в . С 41г97; Н 7,88; Sn 36,55. добными веществами; которые» трудйо рас-. Bbi%2cJleHo, % : С 4;1,02; Н 7,83; $п 36,86..

;= " . пворяются в- ище; но хорошо растворимы П р и.м е р 6, 1,1-Диэтил-5-м-толилдид во мйогих органических растворителях; тих-аксазстанолидин.

П р,и,м е р 3, 1,1-Диизобутил- фенил- 5 Аналогично примеру 4 51,64 г диэтилди" = у(Соглаоно указанной методике 121:г ди- 3-толуидина взаимадейспвуат,в среде изабутилоксиолова обрабатывают 88 г ди- 200 мл толуола (общее,количеспво). окоиэтиланилина в 1000 мл толуола. Полу- Получают 80 г пвердого вещества кре. чают около 190 г "неочищенного " Йор6шка 1О мова»того цвета. беловатого цвета....,,: ., Найдено, %: С 47,58; Н 7,22; Sn 31,70.

Найдено, %: С 51,92%; Й 7Т8, Вычислено, /о: С 48,68; Н 6,81; Sn 32,07 Вычислено, /в. С 52, 46; Н 7;58...„. Пр и м е р 7. 1,1-Д иизобутил-5-циклогекП р и м е,р 4. 1,1-Диизобутил-5-ЙЕИйдип- "силдилт их-оксаастанолид ин,, тих-оксаэстанолидин.......... 15 49,8 г диизобутило ксиолова и 37,4 г

67,4 г диизабутилдим»еп»ил»оясиолова в N,N - 6uc - (2 - гидраксиэтил) -ц иклогексил100 мл сухого толуола обрабатывают 27„2 г амина в 200 лл толуола доводят до zgiiieметилдиэтанола мина .в 150 мл -толуола в ння, овводя а6разующуюся вюду. Под разбезвадных условиях. При нагревании в те- режейием удаляют растворитель. Остатки. чение примерно 3 ч отгоняют образующий- 2О растворителя задерживаются йродуктом и ся метанол вместе с большей часть»ю» "толуо- их очень трудно удалить. ла. Остатки растворителя удаляют в мяг- Получают около 84,6-г немного липкого ийх условиях под разрежением;-" == ;::- ;- :.: k-,: .: - тверйэго:вещвспва слабо-желтого цвета.

Получают около 80 г жидкости слабо- Найдено, %: С 52,86; Н 9,15; Sn 27,29. коричневого цвета, которая под воздейст- 25 Вычислено, %: С 51;70; Н 8,92; $п 28,38. вне»м влаги,воздуха легко переходит в П р и ме р А. Действие против бактерий "взвесь. (тест с бумажными фильтрами).

Найдено, %: С,45,04; Н 8,65. Бумажные фильтры с диаметром 5,5 см

Вычислено, %: С 44,60; H 8,35: пролиты1вают бутанольными . растворами»

Пример 5. 1,1-Диэтил-3,5,7-триметил- 30 подлежащих .исследованию соединений и дийтих-оксазстанолидин..., после сушки на воздухе укладывают на

Аналогично йрймеру 4 59,35 г диэтил- . слои литательной агаровой среды. Затемдиметокснолова и 36,57 г метилдиизопро- засевают суслензией тестовых организмов паноламина взаимодействуют в:среде и пробу инкубируют при 37 С.

200 мл толуола (общее количество). Полу- .Эффективность соединений определяют чают около 80 г жидкости с легкой взвесью 35 по величине:зоны торможения, которая обкор вчневого цвета. После вьнтадения незна- разуется вокруг пробы. кительного осадка ее декантируют. - Результаты нредставлены в табл. 1 и 2. ф«лмь. ..: " :" ..-" э, в °, ° . „ . "г

Таблица 1 1 . * Испытуемые .организмы:, Bacillus subtilis, Bacillus meseutericus, trsc»herjchia coli .

71И78

5, Продолжение табл. 1

2 3

Π— 1

12

4 — 6

Контрольная проба (без биологически активного веществa) 3

Π— 1

1 — 2

3 — 4

1-2

2

1 — 2

4

5 — 6

3 —.4

3 — 4

1 — 2

8 — 9

3 — 4

Π— 1

1

2

1 — 2

4 — 6

1 — 3

1 — 2

1

Π— 1

2 — 3

2 — 3 5

\5

10

1 — 2

О

2 — 3

1 — 2 г

3 — 4

О! — 1

Oi — 1

2 — 3

2 б

2 — 3

Π— 1

2

1 — 2

1 2

2 — 3

Π— 1

4

10 — 12

8 — IО

1 — 2

10 — 12

9 — IЮ

l2

4

2 3

1 — 2

О

Π— 1

1 — 2

1 — 2

2

1 — 2

3 — 4

2 — 3

2 — 3

О

О

О

О Ю

О

О

1,0 I,I-Диизобутил-5-м-толил-диптихоксастанолидин

0,5

0Ä2

0,5 I, I -Диэтил-диптих-оксазстанолидин

0,25

0,1

0,5 I, I-Ди- и-пропил-диптих- оксазстанолидин

0,25

О,I

1,0 I,I-Диэтил-5-м-толил-диптих-оксазстанолидин

Ю„5

0,2

1,0 1,1-3,7-Тетраметилдиптих-оксазстанолидин

0,5

0Ä2

1,0 I, I -Дибутил-5-метил-диптих-оксазстайблидин

О,5

0Ä2

1,0 I,I-Диизобутил-3,5,7-тримегилдиптихоксазстанолидин

0,5

0,2

1,0 I, I -Дигексил- 5,пропилдиптих-оксазстанблидин

0,,5

0,2

I,О .I, I -Дициклогексил-б-этил-диптих-оксазстанолидин

0,5

О,2

1,01,,1-Дифенил-5-циклогексил-диптихоксазстанолидин

0„5

0,2

1,0 I, I -Ди бутил-3„7-диметил-диптих-оксазстанолидин

0,5

0,,2

1,0 I, I-Диизобутил-3,7-диметил-диптихоксазстанолидин

0,5

0,2

1,0 I,I-Дифенил-5-метил-диптих-оксазстанолидин

0,5

0,2!

1,0 I,I-Дифенил-3,5,7-триметил-диптихоксазстанолидин

0,5

0,2

0,5 (н-С Н9) gSI1 (OCHgCHg) AH

0,25

0,1

Сравнительный опыт

0,.5 (н.С4Н9) qSn (ООССНэ) q

0,25

0,1

6

3 4,,.ф.

719478

I

Тест-организмы, Bacillus subtilus, Bacillus mesuterIcus, EscherichIa coll

Таблица 2

ФФ 8 Ю -Зоны торможения вокруг пробы, мм

Биологически активное вещество (5%) Вас, mes..

Е. coll

Вас. sub

1;1-Диэтил-5-метилдиптихоКсазстаннолидин

,10

I, I -Диэтил-5-пропилдиптихоксазстаннолидин

1,1,5-Триэтил-диптихоксазстаннолидин

I, I-Дибутил 5-метил-диптих оксазста14нолидин

1,1-Дибутил-5-пропил-диптихоксазстаннолидин

1,1-Дибутил- 5-м-толил-диптихоксазстаннолидин

1,1-Дигексил-5-метил-диптихоксазстаннолидин

1,1-Дигексил-5-этил-диптих.оксазстаннолидин

1,1-Дибутил 5-этил-диптих,оксазстаннолидин

I, I-Дибутил-5-фенил-диптихоксазстаннолидин

1,1-Ди-н-бутилдиптихоксазстанолидин — >>

1,1-Диизобутилдиптихоксазстанолидин

12 — 14

7 — 8

6 — 8.12 — 14

9 — 10

7 — 8

4

12 — 13

3 — 4

3 — 4

3 — 4

6 — 7*

2 — 3*

Ii2

Без сЛедов роста

15*

12 — 15

° — »вЂ”

1,1;Дифенилдиптихоксазстаноли

I,,I-Диизобутил-5-фенилдиптихоксазстаннолидин

1,1-Диизобутил-5-метил-диптихоксазстаннолидин10*.6*

2 — 3*

4*

:15

Без следов роста

:12

;12

I, I-Диэтил-3,5„7-триметил- диптихоксазстаннолндин"

I, I-Диизобутил-5-м-толуол-диптихоксазстаннолидин

Контрольные опыты (н-С4Н9) п(ООССНз) 2 — >>—

Нулевая проба (без действующего вещества) 16

Без следов роста

15 1

1 — 2

0 — 1*

0 — 1*

0

0 I

; Ъ«:

Примечание. * Зйачения для 1% бйологическй активног6 Вещества.

I "*." *. >

;I . " >«

П р и м е, р Б. Исследоваиие различных Па))усина из хлопка..-видов материалов;: : . -- Результаты предста>влейы в табл. 3.

,". -: - „ *"-.,1.,:".;".-.;.- - -. .. -";= ° « >1«-719478

Таблица 3

Тест-бактерии: Bacillus subtilis, Bacillus mesentericus, Escherichia coli

Образец парусины из хлопка диаметром 4,5 с,я

Зоны подавления вокруг проб, м,я

Концентрация действующего вещества

Материал

Е. colt

Вас. subt.

Вас. mes.

Парусина из хлопка диаметром 4,5 см

1 % диизобутилдиптихоксазстаннолидин

0,5% диизобутилдиптихоксазстаннолидин

0,2%

0,1 %

1% дифенил-диптихоксазстаннолидин

0,5%

0,2%

0,1%

Без действующего вещества. 5 4

5 — 6

2 — 4

2 — 4

2 — 4

1 — 2

1 — 2.1

0 — 1

3

2 — 3

1 — 2 О

1 — 3

Образец легкоплавкого поливинилхлорида диаметром 4,5 см.

Легкоплавкий поливинилхлорид диаметром 4-,5 см

5 — 6

3 — 4

Ik

7 — 8

1 — 2

9 — 10

5 — 6

3 — 4

С1 — «Се-алеил, циклогексил, фенил водород, метил; где Р и R2— яз и я4

Rs — водород, С Сз-алкил, фе нил; толил, цяклогексил;

Фор мул а,и зо бр етения

Бактеряцидное средство, содержащее действующее начало на основе органических производных олова и добавки, выбран ной из группы: носитель, разбавитель, íà- 10 полнитель, отл ич а ющееся тем, что, с целью повышения бактерицидной актив- ности, оно содержит в качестве органического производного олова соединение общей фор!мулы 15

Х вЂ” иислород в количестве 0,1—

5 вес, %1. во

Rs (R R Sn(X — С вЂ”. СН,),NR !

20 2. Кокчнн Д. А., Азербаев И, И. Оловои свинецорганические мономеры и полиме.ры, изц1-во «Наука», Алма-Ата, с. 163, 1968.

Составитель Н. Кобалова . °

Техред B. Серякова

Корректор С. Файн

Редактор Т. Никольская

Заказ 50/105 Изд. № 165 Тираж 729 Подписйое

НПО «Поиск» Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент»

5% дииз обутил-диптихоксазстаннолидин ,1%

0,5%

0,2%

Без действующего вещества

Таким образом, предложенное бактерицидное средство обладает повышенной бактервцидной активностью. г

Источнжи информации, пр инятые внимание при экспертизе:

Il. Словохотова Н. А, и др. Строение некоторых оловоорганических солей карбоноaIIx кислот, — «ЖОХ», т. 33, выпуск 8, с. 2610 — 2613, 1963.