Фунгицидное средство

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Сеюз Советсиик

Социалистических

Республик

)) )

1 (51) М. Кл. (63) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 10,03,78 (21) 2589399/05 (23) Приоритет (32) 11 ° 03 ° 77

A 01 И 9/20

С 07 С 87/30

С 07 D 295/04! оеунире веHkhlH коми (е г ссср но нел Ilvl изобретений и открытий (31) Р=196612 (33) ПНР

Опубликовано 1 5038 а Бюллетень % 10 (53) УДК632. 952 (088. 8) Дата опубликования описания 15.03,80

Ино ст р анцы

Станислав Витек, Дамян Гробельний, Янина Пташковска, Анджей Белецкий, Эдмунд Бакун як, Стефан Фулде и Ядвига Горска-Почопко (ПНР)

Иностранные предприятия

"Институт Пшэмыслу Органичнэго" и "Политехника Врославскаи (ПНР) (72) Авторы изобретения

P3) Заявители,(54) ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО

R — метил или эт ил;

R > — метил, гидро ксиэ тил или Rz u R вместе с атомом азота сост авл яют цикл формулы б

)й 0 (11)

Rg я „

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к фунгицидному средству на основе производных бензиламмония.

Известен фунгицид, действующим веществом которого является метил-N†(2-бензимидазолил) -карбамат карбендазим (1) .

Кроме того, известен фунгицид, действующим веществом которого является N-тридецил-2,6-диметилморфолин тридеморф (2).

Однако .указанные фунгициды обладают недостаточной активностью при малых концентрациях.

Целью изобретения является изыскание новых фунгицидных средств, об.ладающих высокой фунгицидной активностью, Для достижения этой цели предлагается испольэовать в качестве производных бензиламмония соединения общей формулы

O нС = Сн ®Г О

Сну И З х 1 (Т) К1 . я (0 83) I в которой Rq — водород или метил; в котором Z — водород или метил; р

n = 0 или 1

Х вЂ” хлор, бром, йод, в количестве 0,001-100 вес.%.

Соединения общей формулы (I) можно получить при взаимодействии третичных аминов в которых R, R> и Нд имеют указанные значения, и соответственно замещенных галогенметил-р-нитро-)3-алкилстиролов или галогенметил-(.-нитростиролов.

Реакцию можно проводить в растворе, применяя такие растворители, как

7224б0

Х, (1V) формулы х, (vj

Таблиц а 1

Эффективность действия соединений формулы (III) трация, задержив аюорастание спор, млн

aria Botrytis

cinerea

-СН

-СН

3 в н

С40 Н21

12 М

)1000

+1000

1000 з з се

-СН з -Н з

100 се

-СН з

-СН з з з

100 (10 ) з з

-СН СН ОН С Н

СН CH ОН -С Н

100

100

100

C( (10) 1 с7Н

-С7 Н

-С H„ 10Н „

42 25

-С„„Н „

-CH-C1t О -СН-СН

2 2

-СН-CH -О -CH-СН г 2 2 — СН-Сн -Π— СН-сн г 2 2 г — CH-Ck -Π— CH-CH

2 2 2 — сн-сн -Π— сн-сн

2 2 2

-СН 1000. : 100 се

1000

100 се

+ 100

100

100

100 з

100

+ 10 — CH-CH -0 — СН-CH г 2 2

-СН з

<10> 1 бензол, ацетон, диметилформамид либо их смеси. Третичные амины получают алкилированием вторичных аминов известными методами. Производные 2-оксоморфолина получают реакцией алкилирования и циклизации соответствующего моноалкил-аминоэтанола с эфирами хлоруксусной кислоты.

Кроме того, соединения Формулы (I) можно получить взаимодействием галогеналкилов с соответствующими N,N-диалкил-(p-нитроалкен) -бензиламинами..

Соединения формулы (I) имеют типичные химические свойства аммониевых солей, растворяются в воде, что облегчает их применение.

Формы применения соединений (I) обычные . водные растворы, порошки, суспензии, концентраты для опыления, э мул ьгиров ан ные р аств оры, пасты и таблетки. Эти препараты получают известными методами: биологически 2О активное вещество смешивают с соответствующими минеральными или органическими носителями, такими как каолин, рудничный или синтетический кремнезем, бентонит, тальк, хлебная мука, мука из древесной коры или из скорлупы грецких орехов, разбавителями или растворителями, такими как вода, метиловый или этиловый спирт, э тилен гли кол ь, а т акже пов ер хиос т н оактивными веществами, эмульгаторами, диспергаторами и, увлажнителями, такими как аммон иевые соли, соли щелочных металлов или окиси щелочноз емел ьных мет аллов, л игн инсул ьфоновых кислот, алкил- либо арилсульфоновые производные, производные И-метилтаурина,либо продукты присоединения окиси этилена к жирным спиртам.

Пример. Фунгицидная актив— ность соединений общей формулы (Х) установлена при проведении исследований in virto co спорами грибка

AQternaria tenuis, полученных после

4-дневной культуры, и со спорами грибка Botrytis cinerea 14-дневной культуры. Величины минимальных концентраций, задерживающих прорастание спор, представлены в табл.1 для соединений формулы

oe>c = сн Q н,в —,, (щ)

It Bq в табл. 2 для соединений формулы ()

Ог е1е 1 = (H и в табл. 3 для соединений

00Н, 044 82

1 з

1 Зц . O2N — 0 = 0И

722460

Продолжен ие табл . 1, -СН вЂ” cH-CH -Π— Сн-сн3 2 I 2

CHз сиз

1ОО (10) 1 г гз

Карбендазим (известное) +1О

>1000

Метил тиофанат — 1, 2-бис- (3 -карбметокситиоуреидо) -бензол (известное) +10

>1000

>1000

Тридеморф (известное) >1000

Т а бл и ц а 2

Эффективность действия соединений формулы (9) Концентрация, з адерживающая прорастание спор, мин

Botrytis

cinerea

A9 ternaria

tenuis

>1 000 се 100

СЕ 1ООО

+100

<10> 1

<10 > 1

<10> 1 се

100

-СН СН ОН -С Н „

<10> 1 (1О> 1

-СН СН ОН

42 26

+10

-СН СН ОН

-С„Н2З

С7 н

-СН -СН -CH — Π— CH — CH з г 2

-СН -СН-CH — О -CH — CH

3 2 2 2

0 — сн -CH

-СН-CH г се

100

-СН з

-сй -сн-сн — о -сн -сн з г г 2.

СЕ (1О> 1

СЕ <10) 1

CE 110 — СН-CH -- 0 — CH -CH

2 2 г

+10

-СН з

-СН з

+10

-СН-CH

О -CH -CH

2 г

Карбендазим — 10

>1000

>1 000

)1 000

Метилтиофанат

+10

>1000

Тридеморф з з

-Н -СН з з з

Снз з з з

-Н -СН

-СН С Н

-СН

-СН з

-СН з

-СН з

-с,ц, Св Нг<

Сщ Нг, -12 Н25

W8 811Т

-С Нм

С1г Н25 и гв

™з се + 10

Се +10 се +10

СЕ 1ООО

СЕ 1ОО

<10> 1 (10> 1 (10> 1 (10> 1

722460

Т à б л и ц а 3

Эффективность действия соединений формулы (V) R3 онцентрация, задержиаюи<ая прорастание пор, мпн

Е ternaria Botr ytis

enuis cinerea

+100

1000

-CP. з

-СН з

-СН

С H

-С Н

«Е 2«

12 2б

+100

100

+ 10 се

<10> 1

СН CH OH -С Н

-СН СН ОН -С Н

3 2 «О 21

-СН СН OH -С Н

2. 2 «2

СН СН OH С Н

-CH CH OP -C, Н

3100

1000

+1000

+10

+ 10

<10> 1

10

<10>1

<"ъ е

<10) 1

О -CH CH

0 сн сн

0 CH CH

0 — CH CH

1000

С2 Н«5

-С Н

-С Н„, -ю

«2 25

-С«2 Н25

+1000

1000

1000

100

<10> 1

<10> 1

<10) 1

<10> 1

+100

0 -сн сН

-СН

3 — CH-CH ъ се

100

-СН -сн-сн

Сн

Карбендаэим

0 -Сй Сн

1 2

СН

100

+ 10

>1000

>1000

1000

+10

>1 000

Метилтиофанат

Тридеморф — водород или метил метил или этил;

ЦНИИПИ Заказ 149/46 которой R, В

Филиал ППП Патент, r Ужгород, ул. Проектная, 4

-СН -СН

3 Ъ

-СН Í

3 Э

-Сн

3 3

-СН -СН

3 з

-СН

-СН -С Н

-СН -СН CH

3 2

-СН -CH-CH

3 2 2

-СН -CH-с н

3 2. 2

-СН -Сн-СН

Таким образом, предложенные соединения обладают высокой фунгицидной активностью при невысоких концентрациях.

Формула изобретения

Фунгицидное средство, содержащее ,действующее начало на основе производных бенэиламмония, а также вспомогательные вещества из группы твердых или жидких носителей, о т л ич а ю .щ е е с я тем, что, с целью повышения фунгицидной активности, оно содержит в качестве производных бенэнламмония соединение общей формулы о,мС = Сн Sp 8

I CHg-1 — Б3 3 (2)

Ri

« 14 (0СН,) „ 3 — метил, гидроксиэтил или

R u R вместе с атомом

45 азота составляют цикл формулы

1Е 0 (11

\ ) в котором Z — водород ил11 . .ет<л;

R4 — нормальный а и кил

С,-С«

0 или 1;

Х вЂ” хлор, Гром или йод, причем содержание дей: <чую. <егo на— чала в средстве составляет 0. 0h i=100 вес.Ъ.

Источники информации, принятые во внимание гр;< зкспе;.х::;.1. Шамшурин A.A., Криммер И,З.

ЬО Физико-химические свойства пе".ти<.111-дов. Х., Химия 197б, с. 154-155

2. Там же, с. 82-83 (прототип) .

Тираж 723 Подписное