Способ получения алантолактона

 

Д \

«" "к м ая патен1-н, < ™нн еслая

4 б

Союз Советскик

Социалистических

Республик

* ./ (б1) Дополнительное (22) Заявлено 02.02.7 с присоединением за (23) Приоритет—

Опубликовано 1

Дата опубликова

1)М Кл 2

С 07 D 307/93

С 07 С 20/34

Государственный комитет

СССР по делам изобретений и открытий

3) УДК 547 . 91 3, .2/5.314.07 (088.8) Н.В, Плеханова, С.A. Луговская и Г.П. Федорченко (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54 ) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ AJIAHTOJIAKTOHA

Йзобретение относится к области химии природных соединений, а именно к сесквитерпеновым лактонам и может быть использовано в медицинской, ветеринарной практике, а также как реактив в химической промышленности.

Известен способ получения алантолактона из сухих измельченных корней кодоноцефалюма большого (девясила 10 большого) отгонкой с водяным паром и обработкой этиловым эфиром. Выход эфирного масла (суммы сесквитерпеновых лактонов) 0,9% ° После пятидневного стояния полученная смесь закрис- 15 таллизовывается. От этой массы отделяют кристаллы, обрабатывая ее

50%-ным этанолом при нагревании, после чего охлаждают. Кристаллизация длится 10-12 ч. Выпавшие кристазтлы 20 отделяют, вновь перекри"таллизовывают из 50%-ного этанола. В дальней- шем перекристаллизацию повторяют еще

5 раз. В результате получают сумму сесквитерпеновых лектонов в кристал- 25 лическом виде.

Для выделения алантолактона полученную кристаллическую смесь нагревают на кипящей водяной бане 30 мин с 0,5 н. раствором гидроокиси натрия 3() в соотношении 1:250, затем фильтруют.

Остаток обрабатывают новой порцией горячей щелочи, взятой в соотношении

1:100. Эту операцию, т.е. обработку остатка после фильтрации щелочью, повторяют пять раз.

Щелочные растворы объединяют, нагрев ают и подкисл яют гор ячим О, 5 н . раствором соляной кислоты. Выпавший осадок отделяют, перекристаллизовывают, растворяют в кипящем 50%-ном этаноле. Раствор охлаждают, кристаллы отделяют. В дальнейшем полученные кристаллы обрабатывают горячим раствором 0,5 н. гидроокиси натрия в течение 30 мин, затем фильтруют. Не растворившийся в щелочи остаток обрабатывают еще три раза по 30 мин горячим 0,5 н. раствором гидроокиси натрия. Затем щелочные растворы объединяют, нагревают и подкисляют горячим 0,5 н. раствором соляной .кислоты.

Выпавшие кристаллы отделяют, вновь растворяют в 0,5 н. растворе щелочи и подкисляют 0,5 н. соляной кислотой.

Выпавшие кристаллы отделяют, перекристаллизовывают иэ 50%-ного этанола. Получен алантолактон, т.пл. 7677 С, выход незначительный (1).

7646 4 и его шрота 1,10% н 1,09% соответстненно.

Полученный алантолактон хроматографически однороден, T.пл. 78-78,5 С, Г (- л187 (хлф), элементный состав

С„ Н 0 ° В ИК-спектре Обнаружены полосы йоглощения карбонильного лактонного цикла (1760 см ) и двойной связи (1660 см ") . В ЯМР-спектре имеется дуплет 110 (CH>-ÑH), сийглет, 1,15 (СН -С), два протона 5,09 м.д. (H J .кнартет 4,75 м.д. (H >), дна дуплета при 551 и 612 м д. (СН С С) .

ИК-, ЯМР-спектры идентичйы спектрам алантолак тона.

Исполь онание предлагаемого спо15 соба обеспечивает по сравнению с известным следующие преимущества:

-упрощение технологического процесса;

-сокращение времени ведения процес2П са и 6-8 раз; —.исключение ряда операций (отгонка с водяным паром, действие горячей кислоты и щелочи);

-повышение степени изнлечения це>5 rreioro rrpopyKTa

Формула изобретения

Способ получения алантолактона из

З,1 растительного алантолактонсодержащего сырья, включающий стадии извлечения суммы сесквитерпеновых лактонов, экстракции органическим растворителем и последующей кристаллизации целевого продукта, о т л и ч а ю— шийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения степени извлечения целевого продукта, растительное алантолактонсодержащее сырье обрабатывают ацетоном, отгоняют раст40 воритель, остаток, содержащий сумму сесквитерпеновых лактонов, экстрагируют смесью петролейного эфира и бензола, взятых в соотношении 7:2,8-3,2 при соотношении лактонон и смеси .

45 9-11:1 с последующей отгонкой 40-60% объема полученного экстракта, Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1 Заболотная В,С., Сафронич Л,Н., g0 Химические исследования корней кодоноцефалюма большого, Труды ВИЛАР, 1959, с. 152 (прототип).

„,(L- II 3 °,(i» .1у" > °

7? (Известный способ очень трудоемкий, с незначительным вж.оддм целевого продукта.

Целью изобретения является упрощение процесса, повышение степени извлечения целевого продукта.

Поставленная цель достигается способом получения алантолактонсодержащего сырья, включающий стадии извлечения суммы сесквитерпеновых лактонов, экстракции органическим растворителем и последующей кристаллизации целевого продукта, отличительной особейностью которого является то, что растительное алантолактонсодержащее сырье обрабатывают ацетоном, отгоняют растворитель, остаток, содержащий сумму сесквитерпеновых лактонов, экстрагируют смесью петролейного эфира и бензола, взятых в соотношении

7:2,8-3,2, при соотношении лактонов и смеси 9-11:1 с последующей отгонкой 40-60% объема полученного экстракта.

Пример 1. 1 кг корней Девясила большого или Дев ясила высокого или их шрота экстрагируют 5 л ацетона в течение 4 ч при комнатной температуре. Экстракт отгоняют, в остатке — сумма сесквитерпеновых лактонов.

Затем остаток обрабатывают смесью петролейного эфира с.бензолом,взятых в соотношении 7:2,8, при соотношении

"" - сумки сесквитерпеновых лактонов и смеси 9:1. Смесь растворителей отгоняют до 40% объема, кристаллы отделяют, Выход:из Девясила большого и

его шрота 0,89% и 0,8%; из Девясила высокого и его шрота 1,12% и 1,11% с"обтвет»ст венно.

Пример 2.

1 кг корней Девясила большого или

Девясила высокого или их шрота экстрагируют 5 л ацетона в течение 4 ч при комнатной температуре. Экстракт " оТгЪйявт, н остатке — сумма сескви терпеновых лактонов. Полученную сум му обрабатывают смесью петролейного эфира с бензолом, взятых в соотношении 7:3,2 при соотношении суммы сесквитерпеновых лактонов смеси 11:1.

Смесь растворителей отгоняют до 60% объема, кристаллы отделяют. Выход из Девясила большого и его шрота

0,88% и 0,78%у из девясила высокого

Составитель В. Жестков

Редактор Л..Емельянова Техред Э.Чужик Корректор М. Пожо

Заказ 1069/24 Тираж 495 Подписное цнииПи Государственного комитета сссР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 ./

Филиал ППП Патент, r Ужгород, ул. Проектная, 4