Способ получения ангидрида 1,2,3,4-тетрахлор-11, и- диметокси-6-метилтрицикло-

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

2l817l

Се1оз Советеиив

Социалиотичеаииа

Реадублиа

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл, 12о, 25

Заявлено 31.111.1967 (№ 1145510/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 17Х.1968. Бюллетень № 17

Дата опубликования описания 10.ХП.1968

МПК С 07с

УДК 547.66 595.6-312.07 (088.8) йомитет ао делам изобретений и атнрытий

° ри Совете ййиииотрав

СССР

Авторы изобретения М. М. Гусейнов, М. С. Салахов, Н. Э. Мусаева и Э. М. Исмаилова

Заявитель Институт нефтехимических процессов АН Азербайджанской ССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АНГИДРИДА 1,2,3,4-ТЕТРАХЛОР-11,11ДИМЕТОКСИ-6-METHËÒÐИЦИКЛО-(4, О, 1, 2)-УНДЕЦЕН-2-ДИКАРБОНОВОЙ-7, 8 КИСЛОТЫ

Ci СИ, 0

II

,Г

С1

О !! сн, у

)О

Ci C1 (0СН,), +

Данное изобретение относится к получению нового аддукта по Дильс-Лльдеровской конденсации.

В способе согласно изобретению диеновой конденсации подвергают 1, 2, 3, 4-тетрахлор5,5-диметоксициклопентадиен и ангидрид 3метил-Л4-циклогексендикарбоновой-1,2 кислоты, которые при соотношении 2: 1 нагревают преимущественно при температуре 140 С в течение 16 час.

Осуществление способа ведую следующим образом.

В ампулу загружают ангидрид 3-метил-цисЛ4-циклогексендикарбоновой — 1, 2 кислоты (Т. пл. = 61 — 62 С) и 1,2,3,4-тетрахлор-5,5-ди20, 20 метоксициклопентадиен (np = 1,5286, d4

=1,5012) в рассчитанных количествах. Смесь нагревают при заданной температуре в течение определенного времени. По истечении реакции содержимое ампулы переносят на фильтр Шотта и громывают гептаном до полного удаления непрореагировавшего 1,2,3,4тетрахлор-5,5-дпметоксициклопентадиена. Отфильтрован ные кристаллы, состоящие из образовавшегося аддукта и исходного ангидрида, обрабатывают водой при 50 — 70 С. B результате такой обработки ангидрид 3-метилË4-циклогексен дикарбоновой-1,2 кислоты гидролизуется в соответствующую кислоту (Т. пл. 155 — 150 С), которая хорошо растворяется в воде. Кристаллы, состоящие из полученного аддукта, вновь обрабатывают четыреххлористым углеродом до получения белых чистых кристаллов, которые затем су15 шат до постоян ого веса ана.«з руют.

Водный раствор, состоящий из непрореагировавшего 3-метил-Ë4-циклогексен дикарбоновой-1,2 кислоты выпаривают для учета последнего. Смесь гептана и 1,2,3,4-тетрахлор5,5-дпметоксициклопентадиена разгоняют для отделения их от образовавшегося остатка.

Условия реакции:

Температура реакции 140 С, молярное соотношение С;С14(ОСНз) g . СзНтцОз 2: 1, продолжительность 16 час.

Взято в реакцию: ангидрида 3-метил-Л4-циклогексен-дикарбоновой-1,2 кислоты 2 г; 1,2,3,4-тетрахлор-5-5-диметоксициклопентадиена 6,4 г, Всего 8,4 г.

Получено; а|нгидрида 1,2,3,4-тетрахлор11,11-диметокси-метил-трицикло- (4,0,1,2) -ундецен-2-дикарбоновой-7,8 кислоты 4,6 г, 1,2,3, 4 -тетрахлор 5,5 - днметоксициклопентадиена

3,0 г ангидрида 3-метил-Л4-циклогексен дикарбоновой-1,2 кислоты 0,2 г, остаток 0,4 г, потери 0,2 г.

Всего 8,4 г.

218171

Выход целевого продукта 83,5% от теории.

Т. пл, аддукта 221 — 222 С (из СС14). Результаты элементарного анализа:

Вычислено, %. С 48,24; Н 4,02; Cl 33,02;

Найдено, /о. С 48,0; Н 3,98; CI 32,9.

Полученный аддукт хорошо растворяется в ацетоне, бензоле, формамиде, плохо — четыреххлористом углероде и гексане.

1О

Предмет изобретения

Способ получения ангидрида 1,2,3,4-тетрахлор-11,11-диметокси-6-метилтрицикло- (4,0,1, 2)-ундецен-2-дикарбоновой-7,8 кислоты, отличающийся тем, что ангидрид 3-метил-Л4циклогексен-дикарбоновой-1,2 кислоты нагревают при температуре 130 — 150 С с 1,2,3,420 -тетрахлор-5,5-диметоксициклопентадиеном.

Составитель Г. Андион

Редактор Н. Гайнутдинова Техред А. А. Камышникова Корректор С. А. Муратова

Заказ 381773 Тираж 530 Подписное

ЦН1!ИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2