Способ получения ароматических уретанов

 

! ()860693

ОП NCAHHE

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 0804.77 (21) 2469148/23-05 (23) Приоритет (32) 14. 04. 76 (31) 22299-А/76 (33) Италия

Опубликовано 300881. Бюллетень Hо 32

Дата опубликования описания 300881 (51)М. Кл.з

С 07 С 125/06

Государственный комитет

СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547. 495. .1.07 (088. 8) Иностранцы

Уго Романо и Ренато Тесен (Италия)

1 (12) Авторы изобретения

Иностранная фирма

"Аник С. и. А. " (Италия) (11) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ УРЕТАНОВ

0 и

Ar-1%H — С вЂ” OE

Изобретение относится к способу получения ароматических уретанов, имеющих общую формулу где Аг — фенил, и — алкил С-С, применяющихся для борьбы с сорняками и сельскохозяйственными вредителями.

Известен способ получения ароматических уретанов взаимодействием диалкилкарбонатов и аминов при 80130 С в присутствии кислот Льюиса.

Выход целевого продукта 46% при конверсии 56% (1 J.

Цель изобретения — увеличение выхода целевых продуктов и степени конверсии.

Поставленная цель достигается способом получения ароматических уретанов путем взаимодействия диалкилкарбонатов с амином — ацетанилидом при 110-130 С я присутствии кислот Льюиса.

В качестве кислот Льюиса можно использовать алкоголяты или фенаты алн миния и титана.

Пример 1. В колбу емкостью

250 мл, снабженную колонкой с 20 тарелками и головкой для отбора жид5 кости загружают 132 r диэтилкарбоI ната, 25,1 г ацетинилида и 4,8 г терефталата титана.

Через 1 ч при 130 С получают о

16 г (выход 90Ъ) этилацетата в качестве верхнего дистиллата.

Выход фенилзтилуретана больше

90%.

Конверсия ацетанилида 100%-ная, не обнаружена дифенилмочевина.

Пример 2. В аппарат, описанный в примере 1, загружают 100,5 г диметилкарбоната и 25,". г ацетанилида с 4,8 г тетрафената титана.

20 .QGPe3 2 ч при 110 С получают в качестве головного дистиллата 13,3 r метилацетата (выход 96,2%), Выход фенилметилуретана больше

90 в.

25 Конверсия ацетанилида 100% °

Пример 3 ° В колбу емкостью

500 мл загружают 19,5 г Н,N-бис-ацетил-2,4-толилендиамина и 300 г диметилкарбоната с 2,4 r тетрафена30 та титана.

860693

Формула изобретения

Составитель Н. Антипова

Техред А. Бабинец Корректор С. Шекмар

Редактор Л. Пчелинская

Тираж 443 Подписное

R ÈHÏÈ Государственного комитета CCCP по делам изобретений и открытий 13035, Москва, Ж-35, Раушская наб., и. 4/5

Заказ 7595/32

Фили- л ППП "Патент", г. ужгород, ул. Проектная,4

Через 5 ч при ) 20о C получают

13,9 г метилацетата в качестве головного дистиллата (выход 100%) и 22 г бис-метилуретантолилендиамина (яыход 99%).

Пример 4. В колбу, описанную в примере 1, загружают, ч: ацетанилид 10, диметилкарбонат 80 и тетраметилаттитан 1,27.

Через 4 ч при 120 С получают в качестве головного дистиллата 7,5 r метилацетата (выход 72%) при- 80%-ной конверсии ацетанилида.

Получают w 10 r фенилметилуретана при выходе около 70% и избирательности, равной 70%.

Пример 5. В колбу, описанную в примере 1, загружают, г: ацетанилид 20, диметилкарбонат 80 и

А! (О-изопропил)3 1,51.

Через 4 ч при 120 С получают в о качестве головного дистиллата 13,1 r метилацетата и 18,4 r фенилметилуретана (выход 82%) при конверсии ацетанилида, достигающей 90%.

Пример 6. В аппарат, описанный в примере 1, загружают,г: пропионанилид 23, диметилкарбонат 85 и четыреххлориатый титан 1,5.

Через 4 ч получен метилпропионат в качестве го.-;овного дистиллата с выходом 100% при полной конверсии пропионанилида и выхсде фенилметилуретана, равном примерно 92%.

Способ получения ароматических уретанов общей формулы

0 (I

Ar — NH R (где Ar - фенил;

15 Я - алкил С -Со, путем взаимодействия диалкилкарбоната с амином при температуре 110-130 С в присутствии кислоты Льюиса, о т л ич а ю шийся тем, что, с целью

Щ увеличения выхода целевых продуктов и степени конверсии, в качестве амина используют ацетанилид.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент США Р 3763217, кл. 260-471 С, опублик. 1973 (прототип).