Оксимеркурпроизводные @ - и @ -ментана, проявляющие фунгицидную и бактерицидную активность

 

Оксшеркурпроизводные м и ппентана общей формулы СНз ,ОН где а)Р(сНз)гС 6)R HgCla В (СНз)ге проявляющие фунгицидную и бактерицидную активность. (О о со :о оо

СОЮЗ СОВЕТСНИХ . СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ . РЕСПУБЛИК

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ЖСЕСОЮЗГНЛ

1", 13 (%4% "ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР:

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЬГГИЙ (21) 2968910/23-04 (22) 04..08.80 (46) 07..03.88. Бюл. Р 9 (71):Институт физико-органической химии АН Белорусской CCP и Всесоюзный научно-исследовательский институт химических средств. защиты растений (72). И.И.Бардышев, Г.В.Калечиц;

Т.Г.Сковнякова, Е.И.Андреева

:Е.К.Юхнина,К.Д.Смирнова и Л.П.Петрова ($3) 547.254.9 (088.8) (56) Иельников H.Н. Химия пестицидов..

И., изд, "Химия", 1968, с,. 309-324. Андреева Е.И. Химия в сельском хозяйстве, 1964, т. 2., Ф 6, с.25-32..

Авторское свидетельство СССР

У 87235, кл. А 01 И 21/04, 1950. Авторское свидетельство СССР

В 53563, кл. С 07 F. 3/10,: 1938., 6.3oijal J. апй Chem Soc; 52, У 5, 1975, с. 428-432.

Й.НагиФа айаг. Biol:. Chem. 38, И 1

1970 с. 141.

„„80„„909937 A

4(51) С 07 F 3 10 А 01 N 55 06 (54) ОКСИМЕРКУРПРОИЗВОДНЫЕ м- И пИЕНТАНА ПРОЯВЛЯКЩИЕ ФУНГИЦИДНУЮ И

БАКТЕРИЦИДНУЮ АКТИВНОСТЬ (57) Оксимеркур роизводные м- и ипентана общей формулы (Нз () : где ()) Ц=(СН )2С

Q R н с1 б)

®НЗ)2 проявляющие фунгицндную и бактерицидную активность.

909937

СН

Изобретение относится к новым ок- целевого продукта в виде хлормеркурсимеркурпроизводным рядам.м- и п-Мер- производного. тана, а именно, к 3-. транс-оксимеркур- Пример 1. 3-транс-хлормер-@He-п-ментан-8-олу и 4-цис-хлормер- кур-цис-и-ментан-8-ол. Смесь 13.6 г кур-транс-м-иентан-8-олу общей фор- (0,1 моль) цис-карана и 31,8 r мулы (О, 1 моль) ацетата ртути в 50Х водном тетрагидрофуране перемешивают при комнатной температуре в течение 26 ч.

10 Образовавшийся осадок отделяют, а фильтрат вливают в насыщенный водный ф 5) Q=H) 12 раствор NaC1. Продукт реакции экстраф, ((И ф . гируют хлороформом, сушат NgSO, Hoc.ОН ле упаривания растворителя получают проявляющим фунгицидную и бактерицид- 15 33,6 г(86%) продукта. ную активность. Перекристаллизацией его из спирта

:Известны соединения ртути алнфати- получают 27,4 г (70X) .3-транс-хлор- ческого ряда, которые. применяются в .меркур-цис-п-ментан-8-ола с темперао качестве сухих или жидких протрави- турой плавленйя 111-: 113 С. телей посевного материала. Найдено, X: С 30,62, Н 4,92, Наряду с описанными выше вещест- . Hg 50,87 вами, применяются также ароматические Брутто-формула: С, Н ОНяС1 соединения ртути, которые являются Вычислено, Х: С 30 70, Н 4,89, пестицидами с широким спектром дей- О 4,09, Н 51,26, Cl 9,06. ствия,. 25 Пример 2. Цис-4-хлормеркурНаиболее близким по структуРе к -транс-м-ментан-8-ол. описанным соединениям являются йод- Отличается от примера 1 .тем, что метилаты-N-алкил-5-метил-2-(1-метил- в качестве исходного углеводорода

Ь этил)-циклогексиламинов формулы используют транс-караи 13,6 г

-3p (0,1 моль) и ацетат ртути 1,8 r

° ° °

5HQ + (0,1 моль).

H3C н g- После описанной в предыдущем при3 мере обработки получают масло 32.6 г

СН3 (83,4X), которое перекристаллизовывают из спирта. Получают 25,4 r. являющиеся регуляторами роста рас- 35 (65%) цис-4-хлормеркур-транс-м-ментений. тан-8-ола с т.пл. 135-137 С.

Целью изобретения является расширение арсенала химических средств, Найдено, Х . С 30,57, Н 4,66, .применяемых для борьбы с вредителями Н3 51>93:и болезнями сельскохозяйственных

40 Брутто-формула: С „, Н, ОНяС1 . культур.. Вычислено, Х С 30,70, Н 4,89,.

Указанные свойства определяются О 4,09, Н 51,26, Cl 9,06. химической- структурой новых соединений общей формулы (.1). Полученные Определение фунгицидной активсоединения представляют собой белые ности соединений .в отношении мицелия кристаллические вещества, плавящиеся .грибов и бактерий Х. malvaceaxum с разложением, растворимые в:органи- проводят введением растворимых в аце ческих растворителях. Состав и строе- тоне препаратов в концентрации 0,003% иие их доказаны методами элементного по действующему веществу (д.в.) в анализа, ИК- и ЯИР-спектроскопии. 50 расплавленный глюкоза-картофельный

Соединения формулы (1) получают вза- агар. Через сутки после разлива проимодействием цкс- и транскаранав, водят инокуляцию агаровой пластинки (3,7,7-триметнл-бицикло- 14,1,0-/геп- грибами методом укола. После-пятитанов) с ацетатом ртути в 50Х водном суточной выдержки в термостате Ри тетрагидрофуране при постоянном пе- 5 24 С измеряют диаметры колоний гриремешивании при комнатной температу- бов и считают процент подавления Росре в течение 26 часов и выделением та мицелия по формуле Эббота.

909937

Фунгицидная активность соединений в отношении мицелия грибов и бактерии

Ж подавления роста бактерии мицелия грибов

Botrytis Fus. Vetruria Aspergil- Ventici

inerea monolff maegua- lus пег ahlià

1ia

1 а 2169979 100

1 б 2170079 100

100

100 100

100

t00 100 зталоиТИТД

100

100 100

100 100

Редактор П.Сильнягина

Корректор H.Ýðäåéè

Техред М.Дицык. Заказ 997 Тираж 348 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб, д. 4/5

Производственно- полиграфическое предприятие, r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Соединение У гос. регистра ции

100: 100

100 100

Xanthombnas malvacearum