Способ получения производных фенилртути

 

в ., уорн ° м

ЯМ tie - . 1 мо о ге ь!

О П И 422737

Союз Советских

Социал истимеских

Реслублик

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 03.01.72 (21) 1732303/23-4 с присоединением заявки №вЂ” (32) Приоритет

Опубликовано 05.04.74. Бюллетень № 13

Дата опубликования описания 26.11.74 (51) М. Кл. С 07f 3/10

Государственный комите

Совета Министров СССР по делам изобретений н открытий (53) УДК 547.254.9.07 (088.8) (72() Авторы изобретения

Б. Г. Гнедин и Г. П. Чудинова

Ивановский химико-технологический институт (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ФЕНИЛРТУТИ

, : -нсвсюсг, Изобретение относится к способу получения новых производных фенилртути, которые могут найти применение в качестве физиологически активных соединений.

Известен способ получения производных фенилртути, например фенилмеркурацетата, взаимодействием бензола с ацетатом ртути при,комнатной температуре в присутствии катализаторов †плавиков кислоты, трехфтористой сурьмы или газообразного трехфтористого бора. Выход фенилмеркурацетата 90%.

Предлагается способ получения производных фенилртути общей формулы где R> и R2 —,водород или алкил, заключающийся в том, что бензол или алкилзамещенный бензол меркурируют трифторацетатом ртути в среде подходящего органического растворителя в присутствии эфирата трехфтористого бора при мольном соотношении между ароматическим соединением, трифторацетатом ртути, эфиратом трехфтористого бора и дихлорэтаном соответственно

10: 1,25: 2: 4.

Реакция в этих условиях, протекает при низкой температуре с высоким выходом производных фенилмеркуртрифторацетата. Эфират трехфтористого бора является сравнительно

5 доступным и удобным в работе реагентом.

Фенилмеркуртрифторацетат и его производные, замещенные в бензольном кольце, достаточно хорошо растворимы в горячей воде, хорошо растворимы в спирте, дихлорэтане, бен10 золе, эфире.

Пример. К раствору 10 г (23,5 ммоль) трифторацетата ртути, 14,8 r (190 ммоль) бензола в 60 мл дихлорэтана при перемешивании

15 и комнатной температуре быстро, приливают

5 мл (38 ммоль) эфирата трехфтористого бора и смесь перемешивают в течение 1 час. Ilo окончании реакции смесь выливают в 100 мл воды, дихлорэтан и непрореагировавший бен20 зол удаляют в вакууме, а водный слой обрабатывают эфиром (3X50 мл). Эфирный слой сушат над безводным сульфатом натрия и эфир удаляют. Выпавший осадок фенилмеркуртрифторацетата сушат на воздухе или в

25 эксикаторе (сушить при нагревании нельзя во избежание сублимации) . Выход фенилмеркуртрифторацетата количественньш (9 г); т. пл.

134 С (с разл.).

Содержание основного продукта в получен30 ном веществе определяют весовым способом

422737

Выход меркурпроизводного (в о, от взятой Hg) Аром атиче с кое соединение

Температура плавления, С

Бензол

Толуол о-Ксилол

134 (разложение)

119,5 †1,5 (вода)

177,5 †1 (метанол)

107 †1,5 (петролейный эфир)

178 †1,5 (метанол) 100

89

70 л -Ксилол и-Ксилол

Составитель А. Прокофьев

Редактор 3. Горбунова Техред Л. Богданова Корректор О. Тюрина

Заказ 2140/9 Изд. № 674 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, )К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр Сапунова, 2 путем количественного перевода фенилмеркуртрифторацетата в фенилмеркурбромид.

Для этого навеску 0,1685 r .фенилмеркуртрифторацетата растворяют в 100 мл воды и осаждают раствором бромида калия из расчета 3 моль бромида калия на 1 моль фенилмеркуртрифторацетата.

Осадок фенилмеркурбромида отфильтровывают на стеклянном фильтре, высушенном до постоянного веса. Фильтр с осадком высушивают в вакуум-эксикаторе над пятиокисью фосфора. Вес осадка 0,1541 г; содержание чистого вещества 99,9%.

По предлагаемому способу могут быть получены соответствующие меркурпроизводные и из других ароматических соединений, содержащих в молекуле активирующие заместители

5 (например СНз).

Выход и температура плавления синтезированных меркурпроизводных приведены в таблице.

Предмет изобретения

Способ получения производных фенилртути общей формулы где Rl и R2 — »wpoa. или алкил, отличающийся тем, что бензол или ал20 килзамещенный бензол меркурируют трифторацетатом ртути в среде подходящего органического растворителя в присутствии эфирата трехфтористого бора при мольном соотношении между ароматическим соединением, три25 фторацетатом ртути, эфиратом трехфтористого бора и дихлорэтаном соответственно

10: 1,25: 2: 4.