Способ получения ароматических альдегидов

 

Союз Советскн»

Соцналнстнчесинк

Реслублни

О П И С А Н И Е (,944499

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 26.12.75 (21) 2302644/23-04 (23) Приоритет - (З2) 27.12.74 (31) 148840/1974 (8 1 Япония (51) М. Кл.

С 07 С 47/52

3еаУдаратеенные каметет

СССР па делам изобретений к атерыткй (53) УДК 547.571..07(088.8) ОпУбликовано 15. 07. 82.Бюллетень № 26

; Дата опубликования описания 17 ° 07.82

Иностранцы

Сусуму Фудзияма, Такехико Такахаси, Минору и Сидеки Озао (Япония) Та ка г е.в а,:

7 P,1 (72) Авторы изобретения

Иностранная фирма

Мицубиси Газ Кемикал Компани (Япония) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ

АЛЬДЕГИДОВ

Изобретение относится к органической химии, а конкретно к способу получения ароматических альдегидов, которые находят широкое применение в различных отраслях промышленности.

Известен способ получения И-толуилового альдегида с высоким выходом и с высокой селективностью с незначительными примесями о-толуилового альдегида при взаимодействии толуола с моноокисью углерода в присутствии катализатора, состоящего из фтористого водорода и трехфтористого бора. Эта реакция является одной из двух реакций, из которых состоит процесс получения терефталевой кислоты из толуола j1).

Однако при этом образуется комплекс ароматического альдегида с фтористым водородом и трехфтористым бором. При попытках разложения комплекса для получения в отдельности ароматического альдегида, фтористого водорода и трехфтористого бора, часто происходит изменение качества ароматического альдегида в присутствии фтористого водорода и трехфтористого бора, потому что между катализатором и ароматическим альдегидом имеются сильные связывающие силы ° Изменение качества альдегида в колонне для раэ" ложения вызывает потери самого ароматического альдегида. Кроме того, об" разуется незначительное количество д воды в результате реакции, вызывающей изменение качества ароматического альдегида. Образовавшаяся при этом, вода не только дезактивирует некоторую часть катализатора, но также и

15 корродирует аппаратуру, используемую для проведения реакции. Необходимо избегать какого-либо изменения качества в случае выделения ароматичЕс" кого альдегида из комплекса. Следоваgp тельно, образование воды должно под" держиваться на возможно низком уровне и необходимо проводить разложение комплекса ароматического альдегида с фтористым водородом и трехфтористым бор ром по воэможности быстрее. Также важ99

3 9444 но выбрать колонну для разложения с эффективным осуществлением контакта газа и жидкости. Предпочтительно кон" тактировать комплекс с паpaw разлагающего агента при введении комплекса в колонну, в то время как в ней происходит кипячение с обратным холодиль" ником разлагающего агента.

Известен способ непрерывного полу" чения фтористого водорода, трехфторисчо того бора и ароматического альдегида раздельно при нагревании комплекса ароматического альдегида с фтористым одородом и трехфтористым .бором во ремя кипячения с обратным холодиль- 15 ником раэбавителя, выбранного из группы, содержащей толуол и хлорбензол, в системе разложения (2 ).

Однако неразложившийся трехфтористый бор в виде комплекса остается в выделенном ароматическом альдегиде, Кроме того, реакционный сосуд должен быть выполнен из серебра, чтобы предот. вратить коррозию сосуда водой, которая образуется в результате реакции.

Наиболее близким по технической сущности и достигаемому результату является способ получения ароматического альдегида путем взаимодействия ароматического углеводорода с окисью углерода в присутствии фтористого водорода и трехфтористого бора с последующим разложением полученного промежуточного комплекса при нагревании в среде бензола. Процесс разложения промежуточного комплекса проводят в две стадии сначала в среде кипящего бензола при соотношении 15-30 моль бензола на 1 моль ароматического альдегида, а затем в среде исходного углеводорода при температуре кипения. Способ позволяет достичь достаточно высокой степени разложения комплекса трехфтористого бора с фтористым водородом и ароматическим альдегидом (до 90-97 > 13).

Однако в связи с неполным разложением комплекса образуются побочные продукты, в связи с чем снижается вы- . ход целевого ароматического альдегида 5О и происходит потеря разлагающего агента. Для повышения степени разложения комплекса проводят вторую стадию (3).

Целью изобретения является повышение выхода целевого продукта и предотвращение образования побочных продуктов.

Поставленная цель достигается тем, что согласно способу получения ароматического альдегида путем взаимодействия соответствующего ароматического углеводорода с окисью углерода в присутствии фтористого водорода и трехфтористого бора с последующим разложением получаемого промежуточного комплекса при нагревании в присутствии разлагающего агента, в качестве разлагающего агента используют монофторбензол или монофтортолуол и процесс разложения ведут при 100-200 С и давлении 2-6 ата.

Разлагающий агент используют в количестве 15-40 моль на 1 моль ароматического альдегида.

Тип разлагающего агента оказывает большое влияние на степень изменения качества ароматического альдегида.

Реакция, вызывающая изменение качества ароматического альдегида, предстаЬляет собой реакцию конденсации ароматического альдегида с разлагающим агентом или с непрореагировавшим ароматическим углеводородом с образованием, например триарилметана, и нежелательная вода образуется во время реакции конденсации.

Реакция, вызывающая изменение качества ароматического альдегида, ускоряется при использовании большого количества фтористого водорода итрехфтористого бора, при проведении разложения комплекса при повышенной температуре или при проведении разложения комплекса в течение длительного времени . В частности, чем больше фтористого водорода имеется в системе разложения, тем больше скорость реакции, вызывающей изменение качества ароматического альдегида. Поэтому количество фтористого водорода и трехфтористого бора, имеющегося в системе разложения, оказывает большое влияние на температуру, при которой проводят реакцию.

Когда в колонне имеется избыточное количество фтористого водорода, реакцию проводят при температуре ниже комнатной, Когда в системе имеется один трехфтористый бор, скорость реакции, вызывающей изменение качества ароматического альдегида, является медленной, даже при повышенных температурах. Когда в системе присутствуют другие материалы, чем фтористый водород и трехфтористый бор, такие материалы обычно ускоря944499

25

50 ют или подавляют реакцию. Необходимо, чтобы агент для разложения комплекса ароматического альдегида с фтористым водородом и трехфтористым бором был инертным по отношению к 5 ароматическому альдегиду и в значительной степени подавлял любую реакцию, вызывающую какое-либо изменение качества ароматического альдегида, Монофторбензол или монофтортолуол 10 удовлетворяет приведенным требованиям к разлагающему агенту: происходит незначительное изменение качества ароматического альдегида, когда разлагают комплекс ароматического альдегида с фтористым водородом и трехфтористым бором в присутствии монофторбензола или монофтортолуола.

Согласно предлагаемому способу реакция ароматических углеводородов, с окисью углерода в присутствии фто-. ристого водорода и трехфтористого бора в качестве катализатора осуществляется очень быстро и селективно. Реакция является сильно экзотермической, температура в колонне повышается. Вследствие этого наблю даются побочные реакции и снижается выход целевого продукта. Поэтому температуру реакции поддерживают о ниже 0 С, предпочтительно от 0 до

-20 С. Давление реакции 5-50 кг/см предпочтительно 10-30 кг/см . Колит чество окиси углерода 0,7-1,0 моль на 1 моль исходного ароматического углеводорода. Количество катализатора выбирают таким, чтобы íà t моль исходного ароматического углеводорода приходилось 3-6 моль фтористого водорода и 1-1,5 моль трехфтористо40 го бора. Молярное отношение фтористого водорода к фтористому бору предпочтительно в интервале 4:1 — 10:1.

Исходные ароматические углеводороды включают моноциклические и полициклические ароматические углеводоро45 ды, такие как бензол, нафталин, фенантрен, дифенил, диарилметан, алкилзамещенные аромати чески е у гле водороды, такие как толуол, этилбенэол, пропилбензол, бутилбензол, гексилбензол и т.д.

Разложение комплекса ароматического альдегида с фтористым водородом и трехфтористым бором в присут" ствии разлагающего агента проводят в интервале 100-200 С. фтористый водород может быть извлечен иэ комплекса при низких тем6 пературах, но обычно трехфтористый бор трудно диссоциирует из комплекса ароматического альдегида с трехфтористым бором при температурах ниже

100 С. 8 то же время ухудшение ка-о чества ароматического альдегида имеет тенденцию к ускорению при температуре выше 200 С. Обычно температуру разложения определяют по температуре кипения разлагающего агента, который кипятят с обратным холодильником в системе разложения. Температура разложения зависит от типа разлагающего агента и давления при разло" жении. Например, в случае использования монофторбензола в качестве разлагающего агента и давлений разложения, равных 2, 4 и 6 ата, основную часть колонны разложения выдерживают при температуре, соответствующей точке кипения монофторбензола, т.е. 110, 140 и 160 С соответственно при давлении разложения 2, 4 и 6 ата. Но верхнюю часть колонны разложения выдерживают при температуре ниже укаэанной, потому что парциальное давление как фто" ристого водорода, так и трехфтористого бора в верхней части колонны выше, чем в промежуточной части колонны. Ку" бовую часть колонны, в которой конденсируется ароматический альдегид, выдерживают при температуре выше.ука эанной.

Целесообразно разложение проводить при относительно низком давлении. Однако желательно, чтобы давле" ние разложения было выше, чем атмосферное давление для обеспечения возможности рециклиэации катализатора, состоящего из фтористого водорода и трехфтористого бора, в реакционную систему, в которой ароматический альдегид реагирует с моноокисью углерода. Поэтому разложение проводят при давлении 2-6 ата. При давлении разложения трехфтористый бор в газообразном состоянии, выделившийся в колонне, может быть ре" циклизован в реакционную систему, в которой ароматический альдегид реагирует с моноокисью углерода, для повторного использования его без сжатия, так что указанное давление разложения является предпочтительным с экономической точки зрения.

Для эффективного проведения разложения комплекса достаточное количество разлагающего агента подают в виде флегмы, которое может состав944499 лять 15-40 моль на 1 моль ароматического альдегида, подаваемого в виде синтетического раствора в колонну для разложения. При подаче в виде флегмы слишком маленького количества разлагающего агента в системе замедляется скорость подвода тепла, необходимого для разложения ком" плекса ароматического альдегида с фтористым водородом и трехфтористым бором. Подача в виде флегмы слишком большого количества разлагающего агента является неэкономичным.

На чертеже представлена схема осуществления способа.

Раствор комплекса ароматического альдегида с фтористым водородом и трехфтористым бором, подвергаемый разложению, вводят по линии 1 в верхнюю часть колонны для разложения 2, Разлагающий агент, такой как монофторбензол или мо .офтортолуол, подают в виде флегмы в систему разложения. В то время, как раствор альдегида раэбавляется разлагающим агентом и стекает по колонне, фтористый водород и трехфтористый бор диссоциируют из комплекса.

Смесь ароматического альдегида и большую част ь раэла гающего агента выводят из колонны 2 по линии 3.

После того, как очень незначительное количество трехфтористого бора, содержащегося в смеси, удаляют из нее промывкой водой, смесь подают в дистилляционную колонну (не показана ), в которой разлагающий агент, толуол и очень небольшое количество продукта с высокой точкой кипения удаляют из ароматического альдегида. Свежий разлагающий агент подают в сепаратор по линии 4 для компенсации количества разлагающего агента, отводимого по линии 3.

Фтористый водород, трехфтористый бор и незначительную часть разлагающего агента отводят из головной части колонны 2 по линии 5 и направляют в частичный конденсатор 6, в котором фтористый водород, трехфтористый бор и разлагающий агент охлаждают до температуры, при которой разлагающий агент конденсируется, Сконденсированный таким образом. разлагающий агент является флегмой, направляемой в колонну 2 по линии 7. Фтористый водород и трехфтористый бор собирают в линии 8, конденсируют при охлаждении и затем рециклиэуют в реакционную

5 I0

55 систему для синтеза ароматического альдегида (не показано ) для повторного использования в качестве катализатора для синтеза.

Катализатор, который деэактивирован очень незначительным количеством воды, отводят по линии 9. Дезактивированный катализатор представляет собой смесь гидрата фтористого водорода и гидрата трехфтористого бора. Эти гидраты регенерируют до фтористого водорода и безводного трехфтористого бора, которые повторно используют в качестве каталиэатора для синтеза ароматического альдегида.

При разложении комплекса ароматического альдегида с фтористым водородом и трехфтористым бором предпочтительно использовать разлагающий агент, кипящий при температуре ниже 180 С, для облегчения перегонки ароматичес— кого альдегида.

Часть разлагающего агента удаляют вместе с диссоциированным ароматическим альдегидом, а часть увлекается фтористым водородом и трехфтористым бором из колонны для разложения, так что требуется постоянная подача свежего разлагающего агента в колонну разложения для компенсации выхода разлагающего агента.

В предлагаемом способе большая часть фтористого водорода, содержас Ъ щего незначительное количество трехфтори стого бора, может быт ь ди с социирована из комплекса ароматического альдегида с фтористым водородом и трехфтористым бором в верхней части колонны разложения, диссоциация большей части трехфтористого бора, соде ржаще го незначи тель ное коли че ство фтористого водорода, происходит в нижней части колонны. В указанном случае разлагающий агент не является необходимым в нижней части, чтобы избежать изменения качества ароматического альдегида. Однако разлагаюЩий агент или другой растворитель мб. гут присутствовать в нижней части колонны в качестве растворителя.

Большая часть фтористого водорода, содержащего небольшое количество трехфтористого бора, может быть диссоциирована из комплекса ароматического альдегида с фтористым водородом и трехфтористым бором в первой колонне разложения. Затем проводят диссоциацию большей части трехфтористого бора, содержащего небольшое количест10

944499

Т а б л и ц а 1

Подаваемый ароматический углеводород

Показатели уол Толуол

Тол Толуол м-ксилол Толуол Толуол м-ксилол

Подача, М/ч ароматического углеводорода 12,5 12,0 13,6 12,4 11,4

13,3 14,8

80,7 82,3 фтористого водорода 78,5 79,3 82,9 68,6 77,3

13,3 15,5 16,4

-25 -25 0 .3,5 3,5 2,0

18,4 13,7

-25 0

3,5 2,0

-25,. -25 о

Температура, Г

Давление, кг/см

3,5 3,5

Подача раствора комплекса, г/ч

3498 3890 4329

3829 3749 4159 3617

Подача окиси углерода, м/ч

11,0 10,8 11,8 10,7

10,2 11,5 12,8 во фтористого водорода, во второй колонне разложения. В указанном случае нет необходимости в наличии разлагающего агента в последней колонне разложения, Однако разлагающий

5 агент или другой растворитель может присутствовать во второй колонне разложения в качестве раэбавителя.

Для сокращения изменения качест" ва ароматического альдегида желатель- to на аппаратура для контактирования газ жидкость, имеющая хорошую эффек- тивность и такую конструкцию, чтобы сократить время пребывания жидкости.

Примерами колонн для разложения, при- 1s годных для проведения разложения, .являются колонны с распылением, каскадом тарелок, колонна с испарением в тонкой пленке, тарельчатая колонна, имеющая несколько тарелок, и пустая колонна.

Монофторбенэол или монофтортолуол, используемые в качестве агента разложения в предлагаемом способе, не образуют сильных связей с фтористым водородом и трехфтористым бором и являются стабильными к ним. Предлагаемые разлагающие агенты не pearv,руют с ароматическим альдегидом и в значительной степени препятствуют реакции ароматического альдегида и такого ароматического углеводорода, как толуол, трехфтористого бора 16,3 15,6 который подают в виде непрореагировавшего материала из системы синтеза ароматического альдегида в систему разложения, и не корродируют аппаратуру.

Кроме того, изменение качества арома" тического альдегида является очень незначительным, так как разложение проводят в присутствии определенного разлагающего агента; фтористый водо« род, трехфтористый бор и ароматичес" кий альдегид, каждый получают с максимальным выходом, и колонны для проведения предлагаемого процесса не требуют для своего изготовления дорогостоящих материалов, например серебра.

Исходный ароматический углеводород, приведенный в табл. 1, жидкий фтористый водород и газообразный фтористый бор непрерывно подают в резервуар для смещения для приготовления раствора комплекса углеводород - фто" ристый водород - трифтористый бор. Раствор комплекса, полученный таким об" разом, сливают из резервуара для сме шения и подают в реактор, в который непрерывно подают окись углерода для получения синтетического раствора, Тепло, выделяемое на каждой стадии реакции, отводят с помощью охлаждающего агента и полученный раствор направляют в колонну разложения.

944499

l2

Продолжение табл, 1

Подаваемый ароматический углеводород

Толуол Толуол Толуол м-ксилол Толуол Толуол М-ксилол

Показатели е

0 0 0

Температура,о С

2Давление, кг/см

20 20 20 20 20 20 20

Конверсия альдегил

ЬГ»»Я»»

88 90 87 86 89 86 86 углеводород, 3

Использованная колонна для разложения выполнена из нержавеющей ста" ли и имеет длину 2500 мл и внутренний диаметр 85 мм. Восемь противоточных тарелок, имеющих соотношение отверстий 203 и размер отверстий 3 мм устанавливают в верхней части колон» ны через регулярные интервалы на расстоянии 500 мм от верха колонны, а насадку Диксона 6 мм помещают в часть ниже расстояния 2000 мм от куба колонны. Первый частичный конденсатор для конденсации разлагающего агента и второй частичный конденсатор для конденсации фтористого водорода расположены выше головки колонны. Первый конденсатор работает при такой температуре, чтобы не происходила конденсация фтористого водорода. Сепаратор для выделения фтористого водорода и трехфтористого бора из агента разложения связан с первым конден35 сатором. Фтористый водород и трехфтористый Gop целиком выводят из головки коломны и весь примененный разлагающий агент подают в виде флегмы в систему разложения, Кипятильник связан с кубом колонны и к нему необходим. подвод тепла.

Каждый из растворов из реакционной системы ароматического углеводорода с моноокисью углерода, и каждый разлагающий агент непрерывно подводят на вторую тарелку сверху колонны, Целевым продуктом в синтетическом растворе является й-толуиловый альдегид или 2,4-диметилбензальдегид, полученные из толуола или м-ксилола в присутствии фтористого водорода и трехфтористого бора в качестве катализатора соответственно. Разлагающий агент представляет собой монофторбензол или и -фтортолуол. Раствор ароматического альдегида(3040 вес.3) в разлагающем агенте отводят из куба колонны. Низкокипящий материал, такой как разлагающий агент, и высококипящий материал, такой как продукт, полученный при изменении качества ароматического альдегида, разделяют путем дистилляции, при этом собирают целевой продукт - ароматический альдегид ° Кол личество подаваемого в виде флегмы разлагающего агента в системе регулируют путем подвода тепла из кипятильника. Давление в колонне поддерживают постоянным, причем температуру в колонне также сохраняют постоянной, . Результаты разложения приведены в табл. 2.

Для сравнения предлагаемый способ повторен с применением в качестве разлагающего агента толуола и монохлорбензола. Результаты опытов представлены в табл. 2. !

944499

14 с о

I о х о

I а о z

Х 10

СЧ м м

Х с о с

3- о с!

ОО л

С7

О а» м

CV

ОО

1 > с о с

3.- О

- 3

lA л

СЧ

I

Cl о о

I- 3>) в х

1 Э

@ I0

ОО

° Ч ) CV а э

I а о

3в

I а с о с

10 о о о с оэ с о

Э

ОО с о

Ф

l о

Z о я

1 а о

IСЧ

Ю м

Ч:3 >» м с о

Э

Cl о

Il о х о т

СЧ

ОО л

У от

В

Ri

ct Z о о

QI л о

I о

Z ь!

3ОО

Y CQ а

З О х ZL

"zo m z

ct cE,oo,сх о

30 X

,оо х

Э 1-

,z zz:

3С Х о о m!

3ыс а

Э х

Z о о с

Y о

m Ф О

m m e

a cc

3- Z

X Щ 9

z а у

Э Э О с с с

Ф Х 3>3

m э э а.

> о

Ф

Q

L

CQ с

CQ а з

О

CQ Z

I0 а

Ф Ф

-З 1х х с э

О 3hc m

IC

I х

3 о х х о с о

3Z

Ф

CQ

X с

Э

3m

3>3

>33

У о

Е:. в

m Im o ю m ю о о

1 Э о ы

z Q

z m о о а с с> о с о

E

L Э с е о

ct О

>х

X о >х

Ф 9

3- Z о х

9 Cl у э

X 6l с о m

Ф

m с

Ф

СЧ !

333 1

=11

Xl

I с!

Ц. ) I

Ig 1

1 —. I

1

1

l

l

3

I !

1

1

1

1

I

1

1 !

I

I

1

I

1

1

I

1

I

1

1

1

I

3

3

1

3

1

l

I

1

1

1

I

I 3 1

1 1 I

I I 1

1 9 I 1

Л1Л1

1 Z 1 1

1 .33 1 I с

I Э I 1

I I- i !

I X I I х

I Ф lъО I (m 3 I а 1 о

3 1 !

1 1 1

I l I

1 ) 3

1 1

1 1

I I

I I

I I

1 -Ф I

1 1

1 1

1 i

1 1

I 1 Ч

I 1

1 1 ! 3

l I м

1 1

I 3

1 l

ll

I 1

1 I

1 ! СЧ

1 1 — 4 ! I

I 1

1 1

1 м а

° о

СЧ \Q +

„,, Л Ц 3Д

Ю ОО о в

Ю

ОО >М М 3Ч

Ю Ю Ю л м с:> л о л л а

ОО м о О

-т ОО

Ю Ю

EV CO °

ОО ° е м Я CO

М Ф В в л о л а м о

Ю Ю

ОО К) 1 л ч о

I х а

3 щ

Э ct

ct >X о сээ

Ю Ф 3Х

m C

xam

ы а о х>х

Ф 3

Cg М х эо а э о г а х

О С33> 3 а 9m ctz Z л М\

О О LA

CV th

Сй С:3

Ю Ю сР сп сЧ

Ю

OO ф > СЪ

QO Л

Ю Ю

С3

ОО Ф л

Ю Ф

О1 ОЪ л m в

Z: 9

X ae

>х х

2 Э х с м

z эz

m ct а з е

Ф х о

944499

СЭ м

Оъ ч

Ф ч

Л с

1» л

М\

ОО

LA

I I

l I I

I Э I! З 3) 11

r 1 1 о

3 С 1 О 1

I CI I I

I l- I 1

X I I

1 r I ! l6 1 I

3 m I 3

a I

-а.

ID

0 >

)S

Ф о с

» с о

К и

Iф

X о

1Y

» ч л мм

CD л л

ГП

I

I I

l I

1 -=! l

t 1

I

I

l

1- — — — -1

I

1 1

1 I м

1 3

I 1

1 I

LA л

01 О м

3 л

CD ч

L

m ч( л

Щ

>>>

II! м л

ОО с

Iф

S ч

l а

X

Ш ф с — — 1

I I

1 1

l I

I c I

1 I

I 1

СМ

СО

О

CV

"3:>

1 лл л

I I

1

1 !

Ф а э

S

CL

LA

01

О1. >D

СО.

IQ

3О

»

Y ь

Ш .

s x:

>х

=-г

It

Е

X х о х о и

1 о а

Щ

)х О

3ч й> О ш m о ф а с

1»

>33

Э >х

a z о а и

C Э ф ь

lIQ

)S

Ф

Э ь

3IQ

X о а

)X

Б

Я

Щ

Щ с

6)

IQ а л

Ш 3Х т z

x r ч э о м ш о с о m

- a

З и r о r о ч с

z o

3С

X с

I ф

I 1I Я

I Ш

I Ш

I о

1 С:

I.

I

Ф

X oo

Ф р, С 33. ф Ш ч

11 щ

Ш Z

)х

1i

Х х

Ф ч

Ф

Ф

1- Iс) х ф

I»

>33

>х ь

2 х

r ф л ч с ф Щ

Ш

I- а

C) e

I>Q

)Я л

Х

Ф ч 1э r

Ш Э

1» L

О Ш

>Я

1i

Z х

IQ Ч а z

3О 1 о э о ч л с

CV

I с

IQ I

IQ 3

1» I

Ф 1

Z 1

Ф

% с

О 1

Ч 1 о а

С: I

1

1 !

I

l

I

1

X

I Ш а

1 Ф

I ! х а ! C

I о

1 C !

1 IC) о

v о

1 C

I О

1

1 It

1 Ш

Iz ь ,е и

33I ! >х

1 11

1 Х

3 Х

1 Ф

I ! Ф

1 ! З

1 Ctl

I

1 л ач

Ш X

S х .а ф 1 с е

Э чо

11 L ш о х.й v х Ф э ь

Ф I1- IQ и ЕоР

1 ю ч ш о

m а

О О а ч

s 0

1 Ш

Ю Э

m а ) о» а

C )Х ф X

r x и

>S ф

Б ь

Х S

Х Iф Щ ч х ф о

m а

IQ

С>

)х

=3 х

IQ

CL

Ф

S а

C ш

Ф х

IQ ф

X а

17 944499 18 формула и зобрете ни я монофтортолуол и процесс ведут при

100"200 С и давлении 2-6 ата.

1 ° Способ получения ароматических . 2. Способ по и. 1, о т л и ч аальдегидов путем взаимодействия со- ю шийся тем, что, разлагающий ответствующего ароматического угле- g агент используют в количестве 15» ,водорода с окисью углерода в присут" 40 моль на 1 моль ароматического ствии фтористого водорода и трехфто- альдегида. ристого бора с последующим разложе- Источники информации, нием получаемого промежуточного ком- принятые во внимание при экспертизе плекса при Нагревании в присутствии <э 1. Бюлер.К. и Пирсон Д. Органиразлагающего агента, о т л и ч а ю- ческие синтезы, М., "Мир", ч. 2, шийся тем, что, с целью повы- с. 50. вения выхода целевого продукта и 2. Патент Великобритании 4" 713335, предотвращения образования побочных кл. С 2 С, опублик. 1960. продуктов, в качестве разлагающего 1 . 3. Патент СССР Р" 619097, агента используют монофторбензол или кл. С 07 С 47/52, 1973 (прототип) °

Составитель В. Жесткое

Редактор И, Митровка, Техреду 3. Палий КорректорН. Король

Заказ 517T/799» Тираж 445 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул, Проектная, Г