Имидазо- @ 4,5- @ -индолизины как промежуточные продукты для синтеза бензилиденпроизводных имидазо- @ 4,5- @ - индолизинов,обладающих бактериостатической и фунгистатической активностью
Имидазо 4,5-§ индолизины общей формулы где R , - CHj,R,j-H; R, R, - Н, R-C,H,, как промежуточные продукты для синтеза бензилиденпроизводных имидазо Д ,5-g индoлизинoв, обладающих бактериостатической и фунгистатической сл активноетью.
СОЮЗ СОВЕТСНИХ
СОЦИАЯИСТИЧЕСНИХ
РЕСПУБЛИН (sg 4 С 07 D 471/04
-;, г",г :"
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ASTOPCKOMY CBMPETEJlbCTBV 4 !
С 3
СБН5 Я
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР
ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНЯТИЙ (21) 3268638/23-04 (22) 30.03.81 (46) 23.12.86. Бюл. М 47 (71) Институт физико-органической химии и углехимии AH Украинской ССР (72) Ю.M.Þòèëoâ, А.Г.Игнатенко и Л.Е.Михайлова (53) 547 ° 836.3(088 ° 8) (54) ИМИДАЗО(4,5-8)ИНДОЛИЗИНЫ KAK
ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ ДЛЯ СИНТЕЗА
БЕНЗИЛИДЕНПРОИЗВОДНЫХ ИМИДАЗО(4,5-81ИНДОЛИЗИНОВ, ОБЛАДАЮЩИХ БАКТЕРИОСТА—
ТИЧЕСКОЙ И ФУНГИСТАТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ (57) Имидазо(4,5-8)индолизины общей формулы
ÄÄSUÄÄ 1047147 A где R, — СН,К -Н;
R — Н R -СН
1 > 2
R как промежуточные продукты для синтеза бензилиденпроизводных имидазо(4, 5-81индолизинов, обладающих бактериостатической и фунгистатической активноетью. (0, . 1 . О I, 1, >,-»; г
> >, (:
Т( (((> с с>
;t, К (13обРЕТЕНИЕ О НО; H Ò>-Я К;1(-:"-I,"-. -:>
МИЧЕСКИМ СОЕЦИ(>ЕН>IЯМ, 1 «i"IP :T i;
vìèåTа3 о . i — 8 1(нцi3>!1(> I>,tам о -,-,;., t(1 (-— мулы р (>
* " Д >". (> которые могуT он(- (- ; I o" (1 -"о>1 1>-" ° 1 :
С ИНТ Р3 а О 13 И -,It-Е НПГ О;1 3 В 3;1,1»(-; Г i((где R u R имеют у:-; I 3,-.,1(цые
II р и м е р . 8 — ((с((и;1 — ?. 8. триметили(1ида3 (>,,, 5 (, и((по. (и31(н (1a) .
1 (, l 10 t :0:1"-7 Оро>"IИда
1 > (1, 2, 4 --. риме т. ;-. Ièìèä3 3 о пирид .(ний 3,> 11ро ((и о Ь - ((о(1= . р>а с т
В 1(0 мл воцы и Tip (-;..((я -:ен>1 »;! >1> ют 8 мп 25 > — ного ра:. с:; ра а(,"и. кипятят 0 мин: ) I. ." t.. (х. 31(3>,. .
ДЕЛИВ>апийСЯ ОСадОК; 1(>:I;I-;-1 промывают 5 мл зсцы " уюа.
О, ° 7 г (7,,. 5/=,,, 1 .11:I тан(.
Спекто . (1Е (:., м:: . С":(.. !:. ( (д 7 — СH
2-СН ) > 3>80 (с, З-С, .80
7-Н) 7 27;с. 8 — С и
> д, 4(5) — Н .Х
5(4) -н).
Найдено, 7: С 78,, 8 > Н (; Н.N,- I-;,0 t R 1(В(>(числ ено > . - . :С 78 > 7; Н
II 14, 3.
Пример 2, 8-Фени11--2 >, "- р(( метилимидазо 4,5 — 8)«;,30.311.(ин (й > .>
Получают аналогичнс примеру исходя и3 О, 5б г (I > 5 10 мот(ь, > 5—
-фенацил- -.— эти;1-1, 2 — п(п.-е т.>-. гимипа;: > (4, 5 — с )пиридиний((ром-(Ла и 5 мл
IT3 Ñ " >: 1(11(; > 1
"! 1 1 - (И "1 ","- 1(.: .:1(РИ
> ( ( (>
» (t i! > ., . :11 . >>3((1(r - ° * ° >
1о s 11 7
Штаммы микроорганизмов Минимальная бактериостатическая и грибов
1или микоста тич ес кая концентрация
У мкг/мл
1в (!б
Staphylococcus aureus 20YP
Во ее 200
200
200
Bacillus antracoides 1312
6,25
6,25 12,5
Более 2ОО
100
100
Escherichia coli 675
Более 200 Более 200
В. pyocyaneum
Shigella Elexneri
=o же
6,25 200
6, 5
Trichophyton mentag.
IMJ 1 24 768
boJ;еe ОО
25
Microsporum lanosum 257
25
Тп же
Корректор M.Caìáoðñêàÿ
Texpe;: N,Ходанич
Редактор О.Кузнецова
Заказ 6978/3 Тираж 379 Подпис ное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, ili — 35, Раушская наб., д. 4/5
Производственно †полиграфическ предприятие, г.Ужгород, ул.Проектная, 4
Активность бензилиденпроиз водных имидазог4,5 †) индолизинов изучали методом двукратных разведений на жид— кой среде. Для культивирования бакте— рий использовали бульон Хоттингера (рН 7,2-7,4). Микробная нагрузка для бактерий 5-10 клеток агаровой
18-ч. культуры в 1 мл среды. Макси— мальная из испытанных концентраций
200 мкг/мл. 10
Для выращивания грибов использова— ли среду Сабуро (pH 6,0-6,8) . Нагруз— ка 500 тыс. репродуктивных телец в
1 мл. Максимальная из испытанных кон— центраций 200 мкг/мл. Антимикробную 15 активность соединений оценивали по минимальной бактериостатической или . ьнкростатической концентрации соедиnoíèé.
Результаты испытаний приведены в таблице.
БВ -о соединений 1а-1в составляет
1040 76, 1120 59, 6510+377 мг/кг соответственно.
Таким образом, из предлагаемъгх соединений простым доступным способом можно получать продукты, которые проявляют бактериостатическую и фун— гистатическую активность и могут быть использованы в химико-фармацевтической промышленности.
