Фенил-бис(пентахлорфенил)-имидокарбонат в качестве промежуточного продукта для получения полигалогенкарбаматов

 

Фенил-бис(пентахлорфёнил)-имидокарбонат формулы i С1 (Л в качестве промежуточного продукта для получения полигалогенкарбаматов

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

g(5g С 07 С 119/06

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И GfHPblTHA

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н АВТОРСКОМ,Ф СВИДЕТЕЛЬСТВУ

С1 Cl

Ж=

С1

С1 Cl (21) 2981000/23-04 (22) 12.09.80 (31) С1-1963 (32) 14.09.79 (33) BHP (46) 30.10.84. Бюл. И - 40 (72) Иштван Биттер, Рудольф Шоош, Геза Тот, Ласло Токе и Габор Сабо (ВНР) (71) Хиноин Дьедьсер еш Видьесети

Термекек Дьяра PT. (ВНР) (53) 547.495.1 (088 8) (56) 1. Liebigs. Ann. Chem. "Яз.едем

molekulare:Umsetzungsprodukte a1iphatischer Dusocyanate", 1949, с. 207-219.

2. J. Org. Chem. "Action of

Primary and Secondary Amines on

Triha logenated bsters", 1962, v. 28, с. 658.

„SU„„1121257 A (54) ФЕНИЛ-БИС (ПЕНТАХЛОРФЕНИЛ) -ИИИДОКАРБОНАТ В КАЧЕСТВЕ ПРОИЕЖУТОЧНОГО ПРОДУКТА ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИГАЛОГЕНКАР БАМАТОВ . (57) Фенил-бис (пентахлорфеннл) -имидокарбонат формулы

CI Cl в качестве промежуточного продукта для получения полигалогенкарбаматов

С1 (.1

N=C

el Cl

О () С1 С1

Составитель В.Жидкова

Техред C.Мигунова Корректор В.Синицкая

Редактор А. Гулько

Заказ 7883/17 Тираж 409 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открьггий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Изобретение относится к синтезу новых соединений, конкретно к синтезу фенил-бис (пентахлорфенил)-имидокарбоната формулы

/ который может быть использован в качестве промежуточного продукта для получения,полигалогенкарбаматов.

Полигалогенкарбаматы получают двумя способами, один из которых предусматривает обработку полигалогенфенолятов изоцианатами в присутствии катализаторов основного характера С13, а сбгласно другому полигалогенированные фенолы превращаются с фосгеном в фениловые сложные, эфиры хлормуравьиной кислоты, после чего последние обрабатывают амины для получения полигалогенкарбаматов С23. ,гдя обоих методов характерным является то, что используют фосген.

Работа с фосгеном создает не только технологические трудности, но и опасна ввиду высокой токсичности фосгена.

Целью изобретения является синтез нового промежуточного соединения для получения полигалогенкарба21257 2 матов, которое позволяет исключить применение фосгена.

Поставленная цель достигается использованием фенил-бис (пентахлорфенил) -имидокарбоната формулы T..

Пример 1.17 4 г (0,1 моль) фенилизоцианид-дихлорида и 60,9 г (0,2 моль) пентахлорфенолята калия кипятят в 250 мл диоксана. Хлорид

1О калия, выпавший в осадок, отфильтровывают и фильтрат упаривают. Остаток обрабатывают изопропанолом, госле чего растворитель упаривают и в итоге получают 45,7 r (767) белого

1S кристаллического вещества, имеющего молекулярный вес 601,75.

Вычислено,X: С 36,9; Н 0,81;

N 2,27.

С Н,НС1„„

20 Найдено,Е: С 36, 12; Н 0,78, N 2,20.

Пример 2 иллюстрирует превращение фенил-бис (пентахлорфенил) -имидокарбоната в Й-фенилпента-.

25 хлорфенилкарбамат.

60,2 г (0,1 моль) фенил-бис(пентахлорфенил)-имидокарбоната и 250 мл изопропанола кипятят с 20 мл соляной кислоты. Высаждаются затем беЗО лые кристаллы Й-фенилпентахлорфенилкарбамата.

Выход 30,1 r (81,17) . Молекулярный вес 371,5.

Вычислено, 7.: С 40,40; Н 1,56,"

N 3,63.

С Н. НО С1

Найдено,7: С 40,10; Н 1 58;

N 3,59.

Таким образом, использование

40 фенил-бис (пентахлорфенил) — имидокарбоната позволяет исключить фосген.