Способ очистки 4,4 @ -диаминобензанилида

 

СПОСОБ ОЧИСТКИ 4,4-ДИАЛМНОБЕНЗАНИЛИДА путем растворения его в растворителе при нагревании, фильтрования, охлаждения и повторного фильтрования, о тл и ч а ю щ и и с я тем, что, с целью повышения чистоты целевого продукта, в качестве растворителя используют диметилацетамнд в количестве 5-10 мл на 1 г 4,4-диаминобензанилида , растворение ведут при 90-ПО С, при этом в раствор дополнительно вводят активированный уголь в количестве 0,1-0,2 г на 1 г 4,4-диаминобензанилида, а после повторного фильтрования продукт, оставшийся на фильтре, обрабатывают водой или спиртом, вьхбранным из ряда: этиловый, пропиловый, изопропиловый.3

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИН (!9) (!!! 8

4(SI) С 07 С 103 82

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ABTOPCHOMY СВИДЕТЕЛЬСТБУ

Ф

«Ф4 ЧЖ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

110 ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И OTHPblTHA (21) 2622089/23-04 (22) 31.05.78 (46) 07.04.85. Бюл. И 13 (72) С. С. Гитис, А. В. Иванов, Н. P. Никитин, И. В, Шахкельдян, Л. Б. Соколов, В. М. Савинов, Н. Н. Архипов, I0. Б. Ротенберг, Г. М. Мозенков и А. В. Иванов (71) Тульский государственный педагогический институт им. Л. Н. Толстого, Всесоюзный научно-исследовательский институт синтетических смол и Тамбовское производственное объединение "Пигмент" (53) 547.582.4 (088.8) (54) (57) СПОСОБ ОЧИСТКИ 4,4 — ДИАМИНО—

БЕНЗАНИЛИДА путем растворения его в растворителе при нагревании, фильтрования, охлаждения и повторного фильтрования, о тл и ч а ю !ц и и с я тем, что, е целью повышения чистоты целевого продукта, в качестве растворителя используют диметилацетамид в количестве 5 — 10 мл на 1 г 4,4 -диаминобенэанилида, растворение ведут при 90 — 110 С, при этом в раствор дополнительно вводят активированный утоль в количестве 0,1 — 0,2 г на 1 г 4,4 -диаминобенэанилида, а после повторного фильтрования продукт, оставшийся на фильтре, обрабатывают водой или спиртом, выбранным иэ ряда: этиловый, пропиловый, изопропиловый.

II48850

Изобретение относится к способам очистки 4,4 -диаминобензанилида, используемого в, качестве мономера для синтеза полиамидов, обладающих высокой стойкостью к термоокислительной деструкции„и в качестве добавки к и - фенилендиамину в процессе получения полимеров типа "терлон", и может быть использовано в химической промышленности.

Наиболее близким к предлагаемому способу является способ очистки 4,4 -диаминобензани- 1п

1 лида путем растворения 4,5 г его в 100 мл воды при нагревании на кипящей водяной бане, фильтрования от нерастворившихся приме сей, охлаждения до 10--15 С и::вторного фильтрования. Выход целевого продукта 55%, 1

его т. пл. 203 — 204 С.

Недостатком известного способа является то, что целевой продукт обладает неудовлетворительной степенью чистоты, что затрудняет

его использование в качестве мономера и сомономера для получения высокопрочного полиамидного волокна "терлон", Целью изобретения является повышение чистоты целевого продукта.

Поставленная цель достигается тем, что согласно способу очистки 4,4 -диаминобенэанилида путем растворения его в растворителе нри нагревании, фильтрования, охлаждения и повторного фильтрования, в качестве растворителя используют диметилацетамид в количестве 5 — 10 мл на 1 r 4,4 -диаминобензанилида, растворение ведут при 90 — 110 С, при этом в раствор дополнительно вводят активированный уголь (АУ) в количестве

0,1 — 0,2 г на 1 г 4,4 -диаминобенэанилида, а после повторного фильтрования продукт, 35 оставшийся на фильтре, обрабатывают водой или спиртом, выбранным из ряда: этиловый, пропиловый, иэопропиловый.

При использовании в качестве растворителя диметилацетамида 4,4 -диаминобенэанилид образует с указанным растворителем комплекс, что подтверждается данными элементного анализа, ИК- и KP-спектроскопии, тонкослойной хроматографии. Данный комплекс является весьма устойчивым соединени- 45 ем, что позволяет наиболее полно связать целевой продукт, тогда как примеси и про дукты окисления остаются в растворителе.

Добавление активированного угля в укаэанном количестве обусловлено оптимальной аг- 50 сорбцией примесей и продуктов окисления.

Предлагаемые температурные пределы на стадии растворения объясняются тем, что именно в этих пределах достигается максимальная растворимость целевого продукта в Я растворителе.

После первого горячего фильтрования отделяют фильтрат от активированного угля, 1!осле охлаждения комплекс выпадает в осадок, который отделяется повторным фильтрованием. После этого комплекс разлагают на фильтре водой или спиртом, выбранным из ряда: этиловый, иропиловый, изопропиловый. После разложения комплекса целевой продукт остается на фильтре, а диметилацетамид, выделившийся иэ комплекса, уходит в фильтрат.

Пример 1. 50 r 4,4 -диаминобензанилида вносят в колбу, содержащую 250 мл диметилацетамида, добавляют 5 г АУ. Содержимое колбы выдерживают при 90 С в течение 20 мин. Затем смесь фильтруют от активированного угля и охлаждают до 10 С.

Выпавший осадок отсасывают и промывают на фильтре этиловым спиртом. Пример 2. 50 г 4,4 -диаминобензанилида вносят в колбу, содержащую 500 мл диметилацетамида, добавляют 5 г АУ, Содержимое колбы выдерживают при температуре

90 С в течение 20 мин. Затем смесь фильтруют от активированного угля и охлаждают до 15 С. Выпавший осадок отсасывают и промывают на фильтре этиловым спиртом.

Пример 3. 50 r 4,4 -диаминобенэанилида вносят в колбу, содержащую

250 мл диметилацетамида, добавляют 5 r

АУ. Содержимое колби выдерживают при

I I0 С в течение 20 мин. Затем смесь фильтруют от активированного угля и охлаждают до IÎ .. Выпавший осадок отсасывают и промывают на фильтре этиловым спиртом.

Пример 4. 50 r 4,4 -диаминобензанилида вносйт в колбу, содержащую

250 мл диметилацетамида, добавляют 10 r

АУ. Содержимое колбы выдерживают при

110 С в течение 20 мин . Затем смесь фильтруют от активированного угля и ох- лаждают до 10 С. Выпавший осадок отсасывают и промывают на фильтре этиловым спиртом.

Пример 5. 50 r 4,4 -диаминобензанилида вносят в колбу, содержащую 250 мл диметилацетамида, добавляют 10 г АУ. Содержимое колбы выдерживают при температуре 110 С в течение 20 мин, Затем смесь фильтруют от активированного угля и охлаждают до IS С. Выпавший осадок отсасывают и промывают на фильтре пропиловым спиртом.

Пример 6. 50 .г 4,4 -диаминобензанилида вносят в колбу, содержащую

250 мл диметилацетамида, добавляют 10 r

АУ. Содержимое колбы выдерживают при .

110 С в течение 20 мин. Затем смесь фильтруют от активированного угля и охлаждают

Таким образом, предлагаемый способ очистки позволяет повысить чистоту целевого продукта.

1 уд. полимера, полученного иа образце мономера

IIpaMep пл., С Чистота продукта"

99,8

205,5

99,9

99,8

99,8

206

99,9

205

99,9

«Определена потенциометрическим титрованием., Составитель

Техред М.Гергель

Редактор Н. Егорова

Корректор Л. Пилипенко

Тираж 384

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж вЂ” 35, Раущская наб., д. 4/5

Заказ 3962

Подписное

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

3 1148850 4

gp 10 . .. Выпавший осадок отсасывают и про- с терефталоилхлоридом: Д уд 6 — 7

MblBsIoT на фильтре изопропиловым спиртом. (4,4 -днаминобензаиилид, очищенный Ilo нзСвойства полученных образцов приведены вестному способу не пригоден для поликонв таблице. денсации — 7,д < 1.0) .

Kaic следует из данных, приведенных в 5 Натонкослойной хроматограмме. эафиксиротаблице, целевой продукт, полученный пред- вано отсутствие примесей п- аминобензойной лагаемым способом, содержит 99,8 — 999% кислоты и 4-аминобензанимида.

4,4 -диаминобеизанилида (по известному способу 559o) .

В таблице указаны также результаты проб- tO ной поликонденсации 4,4 -диаминобензанилида