Способ получения 2-винил-6,6-диметил-2,3,5,6-тетрагидро-7 @ -бензо-( @ )фуран-4-она

Авторы патента:

C07D307/79 - только с атомами водорода, углеводородными или замещенными углеводородными радикалами, непосредственно связанными с атомами углерода гетероциклического кольца

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ВИНИЛ6 ,6-ДИМЕТИЛ-2,3,5,6-ТЕТРАГИДРО-7НБЕНЗО- (В) ФУРАН-4-ОНА взаимодействием бутадиена с димедоном в среде органического растворителя при нагревании в присутствии соли меди, о тличающийся тем,что, с целью увеличения выхода целевого продукта, в качестве органического растворителя используют метанол, в качестве соли меди-хлорид двухвалентной меди и нагревание-проводят при 80-100°С в присутствии пиридина при молярном соотношении бутадиена, димедона, хлорида двухвалентной меди и пиридина

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (Sl)4 С 07 D 307/79

"- -" КЗЬ.М

13 Ч ЛЦРТЕ1,, ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ABTOPGKOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЬ1ТИЙ (21) 3720791/23-04 (22) 02.04 ° 84 (46) 23.08.85. Бюл. ¹ 31 (72) М.Г. Виноградов, А.Е. Кондорский и Г.И. Никишин (71) Ордена Трудового Красного Знамени институт органической химии им. Н.Д. Зелинского (53) 547.722.07(088.8) (56) Виноградов М.Г., Погосян М.С.

Окислительное присоединение 1,3-дикарбонильных соединений к диенам в присутствии ацетатов, Mn(III) и .

Cu(II). вЂ” Изв.АН СССР, Серия химическая, 1981, с.2077-2084, „„SU„„1174432 (54) (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ВИНИЛ6, 6-ДИМЕТИЛ-2, 3, 5, 6-ТЕТРАГИДРО- 7НБЕНЗО- (В) ФУРАН-4-ОНА взаимодействием бутадиена с димедоном в среде органического. растворителя при нагревании в присутствии соли меди, о тл и ч а ю шийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, в качестве органического растворителя используют метанол, в качестве соли меди-хлорид двухвалентной меди и нагревание проводят при 80 вЂ” 100 С в присутствии пиридина при малярном соотношении бутадиена, димедона, хлорида двухвалентной З меди и пиридина (О, 5-2): 1: (О, 06-0, 2): (0,06-2) соответственно.

1 1 74432

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения

2-винил-6,6-диметил-2,3,5,6-тетрагидро-7Н-бензо-(в ) фуран-4-она,который может найти применение в ме- 5 дицине в качестве биологически активного соединения.

Целью изобретения является увели" чение выхода целевого продукта, Пример 1. В стеклянную ампу- 1О лу загружают 2,7 r (50 ммоль) бутадиена, 7 r (50 ммоль) димедона, 4 r (50 ммоль) пиридина и 0,513 г (3 ммоль) CuCI 2Н О, растворенные в 25 мл метанола. Запаянную ампулу о нагревают на водяной бане при 80 С в течение 3 ч (до исчезновения зеленой окраски) . Ректификацией при пониженном давлении выделено

0,288 r (1,5 ммоль) 2-винил-6,6-ди- 20 метил-2,3,5,6-тетрагидро-7Н-бензо(в) фуран-4-она (lOOX на взятую соль меди).

Температура кипения целевого продукта 104-106 С/2 мм рт.ст.

Строение полученного целевого продукта подтверждено методами ПИР и

ИК спектроскопии. Пример ы 2-9. Процесс проводят по методике, аналогичной примеру 1, Загрузки исходных реагентов, условия проведения реакции и выход целевого продукта приведены в таблице.

Проведение процесса при температуо ре ниже 80 С. приводит к значительному увеличению продолжительности реакции. Проведение процесса при темо пературе выше 100 С приводит к обра" зованию значительного количества смолообразных продуктов за счет полимеризации бутадиена. Использование вместо хлорида меди нитрата меди приводит к понижению выхода целевого продукта и сильному смолообразованию.

) ) 74432 (б х

О О

00.0 ь

О Î О

Cf о

4«

2 р,о 1

1 вЂ” вЂ” вЂ” 4

00 00

00 СО 00

СЧ + CV л ° \ л

0 О О

СО С

СЧ «4 л л

О О

Ю 00 О О «О

О1 С4 СЧ л л л

О О О

I 4

О л

CV 1

Ц о

«4 о

Х а л л

С ) С") С"Ъ

« 4 СМ С 1 С ) С Ъ

С.) о

1- О

СЧ О л л

О О

° ° ° ° О

О О л . л

О О

Н о

Х о

С) I

О О

О 1 л

° °

«4

О л

О ъО

О л

° Ф О

О л

О (° О

О л

° °

С4

° °

СЧ

Ю Сл1

СО СЧ Ю л a \l

О О

О О а

СО

О О а О

« 1 С 1 л а

° I л

О О г

О С Г а л

О г (1 С )

С « 1

СС Ш

О О

СЧ

С4

С С" 4

Ю 00 л л

С О О

Р4

СЧ O !

СС4 I

1 л 1 л л сч 1

С7

-3

СГ ,» г

О О Г СГ л л л

С4 СЧ

О л

С4

О О О а а л

r r

С ) С 4 С 4

Х о

1 Х

О О О л

О О О л л л л r л г

О л л

Г Г

О 0 О

Л и а. »

О О О л ° I

r л г .Г

О О л

1 : о

3 л

Х о

4«

И(Х 1

0J Х

Х «4 с0 Х

° . Х

С 4 о °

СЧ йО Х

ХОХ ци ц

1 Х

1 !

1вЂ”

1 Ю

О 0 О л ю О а а а !

00 00 СО «О 00 СО 00 СО 1

CV r) N lfl O I 00 «п

Способ получения 2-винил-6,6-диметил-2,3,5,6-тетрагидро-7 @ -бензо-( @ )фуран-4-она

Гидрохлориды 2-арил-3-(3-аминопропил)-бензофуранов, обладающие нейротропным действием // 955675

Способ получения м-цинеола-1,8 // 910632

Производные 2-арил-3-(2-аминоэтил)-бензофуранов, обладающие нейротропным действием // 845435

Способ получения фурановых соединений // 730305

Способ получения производных пиперидина или их солей // 560531

Патент 349175 // 349175

Способ получения сложных эфиров гетероциклических карбоновых кислот // 344643

Патент 340165 // 340165

Способ получения 2-метилбензофурана // 203696

Дигидробензофураны, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе // 2138498

Изобретение относится к новым соединениям, применяемым в фармацевтической промышленности для изготовления лекарственных средств

Сульфонилалканоиламино-гидроксиэтиламино-сульфонамидное соединение, фармацевтические композиции и способы лечения и ингибирования ретровирусных протеаз // 2146668

N-замещенные пиперидинилбензоаты, их n-оксидные формы, фармацевтически приемлемые соли присоединения кислот и стереохимически изомерные формы, способы их получения, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточный продукт // 2154064

Изобретение относится к новым N-замещенным пиперидинилбензоатам ф-лы I, их N-оксидным формам, изомерам и солям, где R1 - галоген, С1-6 алкилсульфониламино, А - двухвалентный радикал -CH2-CH2; -CH2-CH2-CH2- или -CH=CH-; R2 - водород или С1-6 алкилокси; L - радикал формулы -Alk-R4, -Alk-OR5, -Alk-NR6R7; Alk-С1-12 алкандиил; R4 - водород, циано, С1-6 алкилкарбонил, С1-6 алкилоксикарбонил и др

Новые нитрометилкетоны, способ их получения и содержащие их композиции // 2194046

Изобретение относится к новым нитрометилкетонам формулы (I) в которой A обозначает C6-C10арил, тиенил, бензотиенил; X обозначает галоген, цианогруппу, C1-C7алкил, трифторметил, C2-C7алкокси, или трифторметоксигруппу; p выбирают из 0, 1, 2, 3, 4 или 5; Z обозначает связь, -CO-NH-, SO2-NH-, атом серы, сульфинильную группу или C2-C7алкениленовый радикал; R1, R2, R3 и E указаны в п.1

Замещенные производные 2-диалкиламиноалкилбифенила // 2259349

Изобретение относится к области органической химии и медицины

Антагонист casr // 2315036

Изобретение относится к новому соединению, представленному следующей формулой (1), его фармацевтически приемлемым солям или оптически активным формам: где каждый символ является таким, как определено в формуле изобретения

Ингибиторы дпп-iv // 2345067

Орто-замещенное производное анилина и антиоксидантное лекарственное средство // 2384579

Изобретение относится к новому соединению или его соли формулы 1: где А, Е, D, R0, R1 -R4 и а имеют значения, указанные в формуле изобретения

Альфа-аминоамидные производные, используемые для лечения расстройств нижних мочевыводящих путей // 2395504

Изобретение относится к применению терапевтического средства, представляющего собой -аминоамидное соединение формулы (I): в которой R представляет собой фенильное кольцо, необязательно замещенное одним или двумя заместителями, независимо выбранными из галогена, гидрокси, циано, C1 -С6-алкила, C1-С6-алкокси или трифторметила; R1 представляет собой водород или C 1-С6-алкил; R2 и R3 независимо выбирают из водорода, С1-С4-алкила; R 4 и R5 независимо представляют собой водород, C1-С6-алкил; Х представляет собой О или S; Y и Z, взятые вместе с Х и фенильным кольцом, с которым связаны Y и X, образуют 5-7-членный насыщенный гетероцикл, содержащий атомы О или S, или Y и Z представляют собой водород; или его изомеров, смесей и фармацевтически приемлемых солей для получения лекарственного средства для лечения расстройств нижних мочевыводящих путей

Амиды -амино- -гидрокси- -арилалкановой кислоты // 2413716

Изобретение относится к амиду -амино- -гидрокси- -арилалкановой кислоты формулы (I) и его фармацевтически приемлемым солям, обладающему способностью ингибировать ренин