Способ получения 2,5-дианилинотерефталевой кислоты

 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,5-ДИАНИЛИНОТЕРЕФТАЖВОЙ КИСЛОТЫ путем конденсации сукцинилсукцината с аншш ном в спиртовой среде в присутствии катализатора при нагревании, окисления полученного эфира 2,5-дианилинотерефталевой кислоты и омыления его водным раствором щелочи, отличающийся тем, что, с целью упрощения и интенсификации процесса, конденсацию и окисление проводят в смеси спирта и уксусной кислоты при массовом соотношении 1:(О,1-0,4), причем в качестве окислителя используют воздух или нитробензолсульфокислоту , взятую в количестве 0,6-1,3 моль на моль сукцинилсзтсцината. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что конденсацию и окисление проводят при 60-85С.

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (51) 4

1-, 1

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ(СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21) 3706035/23-04 (22) 28,02.84 (46) 07.09.85. Бюл. Р 33 (72) Н. В. Павлиш, В. И, Кошелев и Н.M. Задорожный (53) 547.466.07(088.8) (6) Патент. Великобритании

У 918511, кл. 2(3)с, опублик. 1963. (54) (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2, 5-ДИАНИЛИНОТЕРЕФТАЛЕВОИ КИСЛОТЫ путем конденсации сукцинилсукцината с анилином в спиртовой среде в присутствии катализатора при нагревании, окисления полученного эфира 2,5-дианилино„„Я0„„1177291 терефталевой кислоты, и омыления его водным раствором щелочи, о т л и ч аю шийся тем, что, с целью упрощения и интенсификации процесса, конденсацию и окисление проводят в смеси спирта и уксусной кислоты при массовом соотношении 1:(0,1-0,4), причем в качестве окислителя используют воздух или нитробензолсульфокислоту, взятую в количестве 0,6-1,3 моль на моль сукцинилсукцината.

2. Способ по п. 1, о т л и ч а юшийся тем, что конденсацию и окисление проводят при 60-85 С.

1177291

Составитель Л, Иоффе

Техред С.Мигунова Корректор Е, Сирохман

Редактор Н. Яцола

Заказ 5462/22 Тираж 384 Подписное

ВНИИНИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д, 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул, Проектная, 4

Изобретение относится к способам получения 2,5-дианилинотерефталевой кислоты, являющейся полупродуктом для синтеза хинакридона.

Цель изобретения — упрощение.и ин- 5 тенсификация процессд, Пример 1. К 25 мас,ч. этилового спирта добавляют 2,5 мас,ч. уксусной кислоты, 2 мас.ч. (0,01 моль) м-нитробензолсульфокислоты и 2 мас.ч. б (0,0078 моль) сукцинилсукцината, Реакционную массу размешивают 5-10 мин, а затем добавляют 3,07 мас.ч. (0,033 моль) анилина, нагревают до

60 С и выдерживают при этой темпера- 15 туре 60 мин. Затем к реакционной массе добавляют 10 мас,ч. 25Х-ной щелочи до рН 9-10. Нагревают до 85 С .и выдерживают при этой температуре

2 ч. Охлаждают до 20 С, подкисляют, 20 фильтруют, сушат, Получают 2,45 мас,ч

2,5-дианилинотерефталевой кислоты с т.пл. 298 С. Выход 89,7 .

Пример 2, К 25 мас,ч. этилового спирта добавляют 5 мас.ч. уксусной кислоты, 2 мас.ч. (О 01 моль) м-нитробензолсульфокислоты и 2мас.ч. (0,0078 моль) сукцинилсукцината.

Размешивают 5-10 мин и добавляют

3,07 мас.ч. (О, 033 моль) анилина. Ha — 30 гревают до 60 С, выдерживают 20 мин.

Приливают 20 мас.ч. 25 .-ной щелочи.

Нагревают до 75 С и выдерживают 2 ч, рхлаждают, подкисляют, фильтруют, Получают 2,32 мас.ч. 2,5-дианилиноте-gg рефталевой кислоты с т,пл, 298 С.

Выход 85Х.

Пример 3, К 25 мас.ч, этилового спирта добавляют 5 мас,ч, уксусной кислоты, 2 . мас.ч, (0,0078 моль) щ сукцинилсукцината и продувают воздух

15 мин. Добавляют анилин 3,07 мас.ч. (0,033 моль), нагревают до 60 С и выдерживают 15 мин. К раствору приливают 20 мас,ч. 25 .-ной щелочи и выдерживают при 85 С 2 ч, Охлаждают, подкисляют, фильтруют. Получают

2,40 мас,ч. 2,5-дианилинотерефталевой кислоты с т,пл. 300 С. Выход 88Х, Пример 4, К 25 мас,ч, этилового спирта добавляют 5 мас.ч. уксусной кислоты, 1 мас.ч. (0,005 моль) м-нитробензолсульфокислоты и 2 мас,ч. (0,0078 моль) сукцинилсукцината, Размешивают 5-10 мин и добавляют

3,07 мас.ч. (0,033 моль) анилина.

Нагревают до 60 С, выдерживают 20 мин.

Приливают 20 мл 25 -ной щелочи до рН 9-10, Нагревают до 85 С и выдерживают 2 ч, охлаждают, подкисляют, фильтруют. Получают 2,40 мас.ч, 2,5-дианилинотерефталевой кислоты с т.пл. 297 С, Выход 88Х.

Пример 5, К 25 мас.ч. этилового спирта добавляют 10 мл уксусной кислоты, 2 мас.ч, (0,0078 моль) сукцинилсукцината, продувают воздух

15 мин. Добавляют анилин 3,07 мас.ч. (0,033 моль), нагревают до 60 С, выдерживают 15 мин. К раствору приливают 25Х-ную щелочь до рН 9-10, нагревают до 85 С и выдерживают 2 ч, охлаждают, подкисляют, фильтруют„

Получают 2,40 мас,ч. 2,5-дианилинотерефталевой кислоты с т.пл. 300 С, Выход 88 ., Предлагаемый способ позволяет в 5-6 раз ускорить процесс взаимодействия сукцинилсукцината с анилином, Использование в качестве окислителя воздуха или нитробензолсульфокислоты упрощает процесс отделения избытка окислителя от целевого продукта.