Способ получения 5-алкил- @ -карбэтоксиметил-2-пирролидонов

Авторы патента:

ЛИЗАК ИННЕСА ВОЛЬФОВНА

СЕДАВКИНА ВАЛЕНТИНА АЛЕКСАНДРОВНА

ДОНСКАЯ ЛЮДМИЛА ВИКТОРОВНА

C07D207/27 - с замещенными углеводородными радикалами, непосредственно связанными с атомом азота кольца

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

„„SU„„1245573 A 1 (51) 4 С 07 D 207/27

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСНОМУ С8ИДЕТЕЛЬСТВУ

„. о

СН СООС Н

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 3694692/23-04 (22) 27.01.84 (46) 23.07.86. Бюл. ¹ 27 (71) Научно вЂ исследовательск институт химии Саратовского ордена Трудового Красного Знамени государственного университета им. Н.Г. Чернышевского (72) И.В. Лизак, В.А. Седавкина и Л.B. Донская (53) 547.743.1.07(088 ° 8) (56) Авторское свидетельство СССР

¹- 697505 кл. С 07 D 207/26, 1978. (54)(57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-АЛКИЛ-и-кАРБэтоксиметил-2-пиРРолидонов общей формулы где Н вЂ” С,-С -алкил, отличающийся тем, что этиловый эфир ) -кетокарбоновой кислоты подвергают гидроаминированию эквимолярным количеством этилового эфира глицина в среде спирта, подкисленного уксусной кислотой до рН 6, в присутствии 107 (от массы субстрата) никеля на кизельгуре и

0 процесс ведут.при 100-120 С и начальном давлении водорода 8-12 МПа, ) 2455 группе.

В табл. 2 представлены данные, показывающие влияние выбора катализатора, температуры, давления, времени реакции и соотношения реагентов на протекание реакции восстановительного аминирования этилового эфира g-кетогептановой кислоты этиловым эфиром r.ïèöèíà.

Т а б л и ц а ) Брутто- Вычислено

Найдено

1О и

Выход, X о

«ип

СН 1,4710 58,! 7 7,93 7,67 С ))< ПО 58,3 8,.1 7,„56 67

140-)42

150-152

61,97 8,92 6,55 63

9,22 6,85 <:„Н „)0, 1,4740 61,86

С Е, 160-!62

64,72 9,54 5,80 65

9, <О 6,03 С Н !C

Ц <3 3

1,4760 64 4

С Н„

158-160

64,72 9,34 5,80 65

9 35 6 06 С . ИР з

1,4780 64,6

С5.Н« та<<лица 2

Продукты реакции,X

Бремя реакор„Давление во ратура реакции, В с актон Пирроли- Дикетодои пипераэин

Метилкарбоксиамид-5-пропиопирролидонил уксусной кислоты ции, ч орода

Hi ск!!ОХ) !О

1 1

lO0 10

100 l0

40 E5

lO!

2 1:1,2 EEi cx(EOX) !0

35 20

Е0!

Изобретение относится к новому способу получения новых химических соединений пирролидинового ряда, а именно к способу получения 5-алкил-И-карбэтоксиметил-2-пирролидонов, которые могут найти применение как полупродукты для синтеза биологически активных соединений.

Цель изобретения вЂ” разработка нового способа получения новых сое- 10 динений вЂ” 5-алкил-N-карбэтоксиметип-2-пирролидонов.

Пример 1. Во вращающийся автоклав емкостью 250 мл помещают

15,5 г (0,09 моль) этилового эфира 15

1 -кетогептановой кислоты, l),05 г (0,09 моль) этилового эфира глицина, 100 мл абсолютного этанола (метанола), *1,5 г ()OX веса субстрата) никеля на кизельгуре и несколько капель 2О уксусной кислоты до рН 6,0. Процесс о проводят при 120 и давлении водорода 0 МПа. После поглощения рассчивЂ” танного количества водорода гидрогенизат освобождают от катализатора, 25 растворитель удаляют при пониженном

73 2 давлении, остаток фракционируют в

Вакууме.

Получают 12,5 r (637) 5-пропил-И-карбэтокси-метил-2-пирролидона, т.кип. 150-152 /6 мм, п 1,4710.

Аналогично 11олучены 5-метил-, 5-пентил- и 5-изопентил-N-карбэтоксиметил-2-пирролидоны. В табл. 1 представлены сведения об этих соединениях.

В ИК-спектрах попученных соединений имеются интенсивные полосы поглощения в области 1710 см, соответствующие валентным колебаниям амидного карбонила, и в области

1730 см ", соответствующие валентным колебаниям C=0 в сложно-эфирной

1245573

Продолжение табл. 2

Продукты реакции,X

Время реакции, ч

Давление воемпеаталнватор, к весу убЬтрата ярно тноатура еакции

Метилкарбоксиамнд-5-пропиопирролидонил уксусно)) кислотам

Дикетопипера" вин

Пнрролидон ктон дорода, МПа ген15

Ni CR()OX) lO

3 1:15

4 1:I,Z

5 I .1,2

6, 1:I 2

lO.

Ni CR(I0X) lO

))1 ск()ОХ) 10

Ni Ru(i0X) 1О

Ni Ru(IOX) 8

RuO (1Х) )О

1:1,2

1:1,2 RuOq (IX) 10

Ni/K ()ОХ) 10

1:I,О!

О ()ОХ) 10 (IOX) 10

Ni/Ê

Ni/K

1:1,0

):1,0!

1!1,0 Ni/K (!OX) 15

Ni/K (IÎX) 10

Ni/K {)ОХ) 8.)4

l -. l О !

:1,0

Ni/K (10X) 6

Ni/К (343) 6

))) О!

7 l:I 0

):I 0 Ni/K (34Xf 6

«С добанлениек 0,04 коль ацетата натрия.

Составитель В. Теренин

Редактор И. Дербак Техред И.Попович Корректор А. Обручар

Заказ 3959/)6 Тираж 379 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-полиграфическое предприятие,,г. Ужгород, ул. Проектная, 4

IOO I0

80 10

lO0 8

80 8

BO 6

20 8

160 8

120 8

100 8

120 8

80 10

l 00 10

100 10

100 . 8

100 8

35 15

35 25

46 20

40 20

50 15

46 20

20 45

20 60

15 65

12 60

32 42

28 55

42 37

55 22

50 8

Способ получения 5-алкил- @ -карбэтоксиметил-2-пирролидонов

Способ получения амидов лактам- @ -уксусных кислот // 1093245

Способ получения производных пирролидина // 984407

Способ получения 1,3-двузамещенных (2-тио)-мочевин // 936810

1-фенил-4-анилинопирролидон-2, проявляющий противовоспалительную активность // 826695

Пирролидон-2нитробензолсульфокислота или ее хлорангидрид в качестве промежуточных продуктов для синтеза фунгицидов // 788644

Способ получения - -карбокси -1-гексил-5-/3 -ацетокси-1- октен (е)- ил/-2-пирролидинона // 715019

Способ получения производных простагландина // 676162

Способ получения производных пирролидина // 674671

Металлические соли n-(1-окси-2,2,2-трихлорэтил)-пирролидона или -тиопирролидона,обладающие угнетающим действием на центральную нервную систему // 671273

Замещенные гетероциклические соединения, способы их получения, промежуточные соединения, способ борьбы с нежелательными растениями // 2125050

Агент для лечения состояния тревоги // 2142274

Изобретение относится к области медицины, а именно к применению (S)-(-)--этил-2-оксо-1-пирролидинацетамида формулы в качестве активного начала лекарственного средства, предназначенного для лечения беспокойства (тревоги)

Ингибиторы процессов, связанных с dр-iv // 2156237

Изобретение относится к ингибиторам процессов, опосредованных действием DP-IV, которые характеризуются общей формулой: A-B (Группы I и II) или где В представляет собой n = 1 или 2; m = 0, 1 или 2; NH или NR, где R = низший алкил(C-C); A прикрепляется к Y; -Y = -N, -CH или C (когда -CO группа в A замещена группой CH= или CF=), R=H, CN, CHO, B(ОН)2, CC-R7 или CH=N-R8; R7=H, F, низший алкил(C1-C6), CN, NO2, OR9, CO2R9 или COR9; R8=Ph, ОН, OR9, OCOR9 или OBn; R9 = низший алкил (C1-C6); и либо один , либо оба могут отсутствовать

Новые производные гидроксамовой кислоты, полезные для лечения заболеваний, связанных с дегенерацией соединительной ткани // 2168497

Изобретение относится к производным гидроксамовой кислоты формулы I, где X означает -CH2-, -NR5-, -C(O); Y означает -CH2-, -NR5, при условии, что если X является -NR5-, то Y означает -CH2-; R1 означает H, C1-C20 алкил, -(CH2)j арил, -(CH2)j циклоалкил и др.; R2 означает H, C1-C20-алкил, -(CH2)j -R8, -(CH2)j -NR6R7, -(CH2)j -NR5-; -C(O)R5 и др.; R3 означает H, C1-C6алкил, -(CH2)j-арил, -(CH2)j - C3-6-циклоалкил и др., R5 означает H, C1-C6алкил, возможно замещенный 1 - 3 галогенами и др.; R6 и R7, одинаковые или различные, и означают H, C1-C6алкил и др., R8 означает -S-R8 и др., R9-галоген, C1-C6 алкил и др., R10 - H; арил - фенил, возможно замещенный, Het - пиридинил, тиенил и др., i - 1 - 6, j - 0 - 4

1-(4-нитрофенил)-4-n-x-аминопирролидоны-2, проявляющие рострегулирующую и антистрессовую активность, и способ их получения // 2195447

Изобретение относится к новым химическим биологически активным соединениям из ряда 1-(4-нитрофенил)-4-N-Х-аминопирролидонов общей формулы (II); -NH-C4H9 (III); -NH2 (IV); -NH-C2H5 (V), обладающих рострегулирующей и антистрессовой активностью, и способу их получения

Пиперазин-циклодекстриновый комплекс и лекарственное средство, содержащее указанный комплекс // 2216549

Аналоги простагландинов, способ их получения и фармацевтическая композиция, обладающая селективной агонистической активностью в отношении рецептора ep4 // 2288913

Изобретение относится к аналогам простагландина формулы I: гдеА означает -СН2-СН 2 или -СН=СН-,В отсутствует или означает фенил, Z означает -C(O)OR' или тетразол-5-ил, где R' означает водород или C1-С6алкил,m равно 1, 2, 3, 4, 5 или 6,R1 означает C1-С 6алкил, незамещенный фенил или фенил, замещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, включающей трифторметил, галоген, -Y-Ra, -Y-ORa и -Y-C(O)Ra , где Y означает химическую связь или C1-С3 алкиленовую группу, a Ra означает C1-С 6алкил, незамещенный фенил или фенил, замещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, включающей C 1-С6алкил, C1-С6алкокси, трифторметил и галоген, при условии, что В означает фенил, a R3, R4, R5 и R6 одновременно не означают водород, или R1 означает незамещенный фенил или фенил, замещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, включающей трифторметил, галоген, -Y-R a, -Y-ORa и -Y-C(O)Ra, где Y означает химическую связь или C1-С3алкиленовую группу, a Ra означает C1-С6алкил, незамещенный фенил или фенил, замещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, включающей C1-С6алкил, C1-С6алкокси, трифторметил и галоген, при условии, что В отсутствует, a R3, R4, R 5 и R6 одновременно означают водород, R2 означает водород,R3, R4 , R5 и R6 каждый независимо друг от друга означают водород или C1-С6алкил, или его фармацевтически приемлемая соль, либо индивидуальный изомер

Производные 2-оксо-1-пирролидина, способ их получения и применения // 2291860

Изобретение относится к новым производным 2-оксо-1-пирролидина формулы I или их фармацевтически приемлемым солям: где Х означает -CA1NR5 R6 или -CA1-R8; А1 и А2 независимо означает кислород; R1 означает Н, С1-20 алкил, С6-10 арил или -СН2-R 1a, где R1a означает С6-10 арил; R3 означает Н, NO2, нитроокси, C N, азидо, СООН, амидо, С1-20 алкил, С2-6 алкенил, С2-6 алкинил, С6-10 арил, тиазолил, оксазолил, фурил, тиенил, пирролил, тетразолил, пиримидинил, триазолил, пиридинил, -COOR11, COR11, где R11 означает С1-12 алкил; R3a означает Н, С1-20 алкил, С2-6 алкенил, С2-6 алкинил или С6-10 арил; R5 и R6 являются одинаковыми или различными и каждый независимо означает Н, С1-6 алкил; и R8 означает -ОН; при этом каждый алкил может независимо быть замещенным от 1 до 5 заместителями, выбранными из галогена, изотиоцианата, -ОН, -NO2, CN, азидо, С3-6 циклоалкила и С6-10 арила, каждый С6-10 арил может независимо быть замещенным от 1 до 5 заместителями, выбранными из галогена, NH2, NO2, азидо, С1-6 алкокси, С1-6 алкила, С1-6 галоалкила; каждый алкенил может независимо быть замещенным, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из галогена и -ОН; при условии, что, по крайней мере один из R3 и R3a отличен от Н; и что, когда соединение представляет собой смесь всех возможных изомеров, Х означает -CONR5R6, А2 означает кислород и R1 означает Н, -СН3, -С 2Н5, -С3Н7; и что когда R1 и R3a каждый являются Н, А2 означает кислород и Х означает -CONR5R6 , тогда R3 отличен от -СООН, -СН3, -COOR11, амидо, нафтила, фенила, замещенных С1-6 алкокси или атомом галогена в пара положении нафтила, фенила

Производные 2-оксо-1-пирролидина, способ их получения и применения // 2292336

Изобретение относится к новым производным 2-оксо-1-пирролидина общей формулы (А) и их фармацевтически приемлемым солям где Х означает -CONR5R 6, -COOR7 или -COR 8; R1 представляет собой Н, галоген, C1-С6алкил; R 2 и R4 являются одинаковыми или различными и каждый независимо означает Н, галоген, C1 -С6алкил; R3 означает Н, галоген, C1-С6 алкил, замещенный одним или более галогеном C 2-C5 алкенил; R5 , R6, R7 являются одинаковыми или различными и каждый независимо означает Н, C 1-C6 алкил; R8 означает -ОН, С1-С6 алкил