Способ получения - -карбокси -1-гексил-5-/3 -ацетокси-1- октен (е)- ил/-2-пирролидинона

 

ОП ИКАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К ПАУЕКТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик ())) 715019 (61) Дополнительный к патенту (51) М. Кл. (22) Заявлено 30.03.78 (21) 2465855/

/2595450/23-04 (23) Приоритет 31.03.77 (32) 31.03.76

С 07 С 177/00

С 07 0 207/26

А 61 К 31/19

Государственный комитет

СССР оо делан изобретений и открытий (33) H Ð (3)) 49325

Опубликовано 05.02.80. Бюллетень № 5

Дата опубликования описания 05.02.80 (53)- УДК 547.514.71. ,07 (088.8) Иностранцы

Сули Нантавонг (Лаос), 1Парль Пижеруа, Пьер Эймар и Жак Симиан (Франция)

Иностранная фирма

"Лябаз С.А." (Франция) (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ DL KAPBOKCN — 1 — ГЕКСИЛ— 5 — (3 — АЦЕТОКСИ вЂ” 11 — ОКТЕН (Е) — ИЛ) — 2- — ПИРРОЛИДИНОНА

ООК

Н. ОСОКИН

Изобретение относится к способу получения нового производного класса аналогов проста I гланда Е1, конкретно 01 — со-карбокси — 1 — гексил — 5 — (3 :-ацетокси — 1 — октен (Е) — ил) — 2— — пирролидинона формулы обладающего ценными фармакологическими свойствами. Цель изобретения — раширение класса аналогов простагландинов, обладающих биологической активностью.

Предлагаемый способ получения целевых соединений, основанный на известной реакции ацетилирования спиртов до сложных эфиров уксусной кислоты (1), заключается в том, что

DL ()-карбокси-1-гексил-5 (3 -гидрокси1

--1 — октен (Е) -ил) -2 — пирролидинон формулы

5 Б OK ацетилируют уксусной кислотой при температуре кипения реакционной смеси, после чего целевой продукт выделяют известными методами.

Пример. Получение 01 — (сз-карбокси—

1Π— 1 — гексил-5-{Зт — ацетокси — 11 — октен (Е) — ил)— — 2 — пирролидинона, или 01 — 8 — аэа — 11 — деокси— — 15 — 0 — ацетил — ПП -е.

Смесь 0,169 г (0,0005 MoJlb) DL êàðáîêcu — 1 -гексил — 5 — (3 -гидрокси — 1 — октен (Е)—

16 — ил) — 2 — пирролидинона, 10 мл уксусной кислоты и 10 мл дистиллированной воды нагревают с обратным холодильником в течение 24 ч.

Воду и уксусную кислоту отгоняют в вакууме в присутствии бенэола. Эту операцию повторя20 ют несколько раз. Остаток несколько раэ промывают гексаном, следы гексана удаляют в вакууме и получают 0,150 г (63%) 01 — 8 — аэа— 11 — деокси — 15 — 0 — ацетил — ПГР,, Rg 0,22.

ИК вЂ” спектр (пленка), см : 1250 (СНэСОО), 25 1670 (СО, амид), 1750 (CO, кислота}.

ОН

СООЫ

Б odors>

Составитель И. Федосеева

Техред 3.Фанта

Корректор Г. Назарова

Редактор Т. Шарганова

Заказ 9324/62

Тираж 495

UHHHllH Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Подписное

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

ЯМР-спектр (СОС1э), .6: 2,0 (СНэСО), 5,6 (СН вЂ” "СН), 7,4 (CO0H).

Формула изобретения

Способ получения 01 — ы-карбокси — 1 — гексил — 5- (3 — ацетокси — 1 — октен (Е) — ил) — 2— — пирролидинона формулы

715019 4 отличающийся тем, что Dl сов карбокси — 1 — гексил — 5 — (3 — гидрокси-1 — ок1 1 ген (Е) — ил1 — 2 — пирролидинон формулы

1о ацетилируют уксусной кислотой при температуре кипения реакционной смеси, после чего целе. вой продукт выделяют..

Источники информации, . принятые во внимание при экспертизе

15 . 1. Каррер П. Курс органической химии. М., 1960, с. 262..