Способ получения мета-аминобензойной кислоты

 

COl03 СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК д11 С 07 С 101/54

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21 ) 3862 6 15 /23-04 (22) 04.03.85 (46) 07.08.86. Бюл. N 29 (71) Рубежанский филиал Ворошиловградского машиностроительного института (72) А.Д. Исак, В.А. Исак, Т.С. Бибик и И.В. Москвина (53) 547.583.5.07 (088.8) (56) Патент .США Р 3979416, кл. С 07 D 307/893, 1976.

„„SU„„1249034 А1 (54) (57) 1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ -АМИНОБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ на основе фталевого ангидрида, о т л и ч а юшийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта, фталевый ангидрид обрабатывают солью гидроксиламина в присутствии пентаоксида ванадия в серной кислоте при 110-130 С.

2. Способ по п.1, о т л и ч а юшийся тем, что в качестве соли гидроксиламина используют его гидрохлорид или сульфат.

11 124

Изобретение относится к у 01 ершенстваванному способу

«1-аминабензайной кислоты, которая используется в качестве исходно1 ° о продукта в химической «1 Йар1,1а«не«1 « и.

1 -е с:„ о -й -1р а мь1шл е 11 н а с «1,«

Цель изобретения - . упрощени:=: процесса и повьппение выхо11;а целевого продукта, Пример 1. В трехгсрлай колбе емка сть10 I 00 мл с набже11наи механической мешалкой, обратньп1 хо-лодильником и контактным термометром в 50 мл серной кислоты — 1,834 г/см ) при 100-110""С растворя1от 70 мг (4,0 10 моль) пентаоксида ванадия. После ахлажвения в раствор катализатора вносят

14-,8? г (1,0 10 моль) фталеваго ангидрида и 8,50 г (5,1 8 10" моль сернокислого гидраксиламина. Реакционну1о массу при размешивании медленна нагревают до 125"С выдерживают при зтой температуре 5 ч, Конец реакции определяют по полноте растворения пробы в воде. Зятем реакциа;- 11y«o массу разбав11я«от двухТПЕХ Кват;!51r,* r 0 1Hr1eCTBC» ВОДЫ, гревают да 90-95 С и нейтрализуют да рН 4- 5 мелОм. Вь1павп!ий сrrëüùýт, кальп11я ото«11льтра выв ают промывают несколько раз горячей водой.Фильтра:г,1 па О;.1ыв ные в ады !/«вЂ” арин ают 1«а водяной ааí"= да начала кристаллизации целева га продукта — белых кристаллов, i--аминобензайной кислоты

"« который Отделяют,промывают водой и сушат, Получают 13,06 г «« -амина- бензайнай к.1слоты (МАБК), 95,3% ат

-.åoðåòèческага. Т.гл. 176 Ñ.

Найдено. 1; С 61,18, Н 5„13

11 10,08.

Вычислсна, : С 61.31:«Н 5,14;

N 10,19.

Идентичность полученной,Р. -аминабензайной кислоты подтверждена сравнением спектров ИК и ЯМР, температуры плавления и хроматографией на бумаге и силуфоле с реактивным эбр«1зцом > -аминабензайнай кислоты а также превращением ее в 1«1-ацетил-аминабензойную кислоту кипячением

«««-аминобензайной кислоты с y«:ñóñным ангидридом.

Пример 2. Проводят в условиях примера 1, с тай лишь разницей, что используют 75 мг (4,? »

1 IO моль) пентаоксида ванадия, -5

14,82 г (1,0 ° 10 " моль) фталевога

9014 2

aêãèäðHöà и 7,65 г (1, 1- 10 " моль) сэпянакислого гидроксилгмина.Процесс. проводят при 130 С. Получают 12,75 г. (92,8 ) МАБК. Т.пл. 177"С.

Найдено, : С 61,09; Н 5,16,, «1 «О 18

Вычислено, : С 61, 31 .„Н 5, 14>

«1 10,I9.

Пример =" . Весовое соотношение компонентов, как в примере 1.

Процесс проводят при 120 С. Реакция заканчивается через 6 ч. Получают

12,96 г целевого продукта, что составляет выход 94,,53 ..Т.пл. 176 С.

Найдено,7: С 61, Ii, Н 5,22, И 10,24.

Вычислено, ; С 61, 31, H 5, 14, К I0,19.

Пример 4. Весовое соотношение компонентов : пентааксид вана— 5 дия 95 мг (5,3 10 моль), фталевый ангидрид 14,82 r (1,0 ° 10 мОль)« сернокислый гидраксиламин 8,75 г (5,33 10" мо11Ь)„ серная кислота

-! г.

«3,5 мл.

Процесс ведут при 110 С. Реакция

,аканчивается через 12 ч. Получают

12, 65 г (выход 92,, 27 ) МАБК.

Т. пл. 175 С.

Найдена, : С 61,26, H 5,25;

11 10 30.

Вычислено, l: С 61,3;, Н 5,14

bl 10 19.

Пример 5. Весовые соатноше. ния компонентсв и условия проведе35 ния процесса как в примере 1. Для нейтрализации серной, кислоты вместо углекислога кальция используют оксид кальция.

Нейтрализуют да рН ч-5 и выделя4«". ют как в примере 1. 1,алучают 1 2 91 . (94,16/) liAHK. Т.пл. 175,5 C.

Найдено, .: С 61,25 Н 5,15;

i I 10,,26.

Вычислено, %1 С 61,31; Н 5, 14;

Е,0,19.

Пример 6. Весовое соотношение как в примере ч. Процесс ведут при 90 С. Реакция заканчивается через 25 ч. Получают 12,51 г (выход 91,25Е) МАБК. Т.пл. 175-176,5 С.

Найдена,б: С 61,13; Н 5, I7, N 10,13 .

Вь!числено, : С 61, 31, Н 5, 14, И ".0,19.

55 Пример 7. Весовое соотношение. . фталевый ангидрид 14,82 r (1,0 10 моль), салянокислый гидрок

cèëàèèH 10,42 г (1,5 10 моль), Составитель А. Орлов

Редактор Н. Бобкова Техред Г,Гербер Корректор О. Луговая

Заказ 419б/24

Тираж 379 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР

IIo делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная,5.

3 124901 серная кислота 75,5 мл (без катализатора), Процесс ведут при 150 С в течение 30 ч. Получают сульфофталевую кислоту, содержащую 3-5Х аминосоединения, определенного диазотированием нитритом натрия.

4 4

Осуществление предлагаемого способа позволяет получить целевой продукт с выходом 95 (вместо 55 в известном способе) хорошего качества (т.пл. 175-177 С) по простой технологии.