(2-оксиалкил) аммониевые соли арилтио-, арилсульфонилуксусных кислот в качестве стимуляторов роста ячменного солода

 

(2-Оксиалкил)аммониевые соли арилтио-, арилсульфонилуксусных кислот общей формулы OVsCO СН,,С06Ш(К, ), з(е X N0 , R , R СН,СН,ОН, а О; Си X - СНд, R, R « н. з CH(CH20H)CHOH(,), п X Ct, R, R,j « Н, R CH CHjOH)CH OH(), n в качестве стимуляторов роста ячменного солода. 2; или 2, СО SD СП 00

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИН

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21) 3904193/31-04 (22) 30.04.85 (46) 30.08.86. Бюл. Ф 32 (71) Иркутский институт органической химии СО АН СССР и Воронежский технологический институт (72) А.Н.Иирскова, С.А.Гусева, Г.Г.Левковская, И.Г.Воронков, Н,И.Дерканосов, A.3.Образцова и К.К.Чувашева (53) 547.269(088.8) (56) Левковская Г.Г. и др. Двуядерные производные фенилтиоуксусной кислоты. — Химико-фармацевтический журнал, 1984, В 4, с. 431-6.

„„SU„„1253913 A I

15Р 4 С 07 С 147/08, 149/273, .Ц ОО . 3 Ш,—.. (54) (2-ОКСИАЛКИЛ) АИМОНИЕВЫЕ СОЛИ

АРИЛТИО-, АРИЛСУЛЬФОНИЛУКСУСНЫХ

КИСЛОТ В КАЧЕСТВЕ СТИИУЛЯТОРОВ Р0СТА ЯЧИЕННОГО СОЛОДА (57) (2-Оксиалкил)аммониевые соли арилтио-, арилсульфонилуксусных кислот общей формулы . ©-8(0)„сн,соойн(а, а,R,), где х = ИОТ. R, = К 1 СН Кз

= СН СН ОН, а = 0; или

" н.,э » - - Ф 3

=. СН(СН ОН)СИОН(С Н N0 ), n = 2; или

x x Cl, R, R Н, R

= СН(СН ОН)СН ОН(С Н МОд ), и - 2, в качестве стимуляторов роста ячменного солода.

53973

d-треоамина при нагревании в течение 0,25 ч ири ?О С в 20 мп абсолютного спирта. Выход 9,72 r (88X), т.пл. 154-155 С.

Кайцено, X: Cf- 8,36; N 6,48;

$ 7,25, С„H1s CIN903 S

Вычислено, Ж: Ct 7,93; И 6,16;

S 7,17„

10 Пример 4. Определение острой токсичности осуществляли на беспо- родных белых машых весом 18-20 г при внутрибрюшинном введении препаратов. ,Цля оценки токсичности подбирали

t5 различные дозы препаратов, каждую из которых вводили не менее чем 6 животным. Расчет LD проводили па методу Першина. Параллельно ставили контрольные эксперименты, в которых

20 осуществляли внутрибрюшинное введение дистиллированной воды. Результаты исследований показали, что предлагаемые соединения практически

1 нетоксичны для теплокровных (табл. 1). аблица 1

1а

3000

l340

1 12

Изобретение относится к новым биологически активным соединениям из класса производных арилтио-, арилсульфонилуксусных кислот, конкретно к (2-оксиалкил)аммониевым солям арилтиа-, арилсульфонилуксусных кислот общей формулы

1 . ©-в(о, сн,соокн(((,((,к,>

r « - Ио„к1 = к, = СН,, й, =

СН СН ОН, = 0; йл

СН(СН,ОН)СНОН(С Н ИО ), и = 2; или

x x= Ca, К, - К, - Н „К, = СН(СН ОЙ)СИОН(С W,NO,), и которые могут использоваться в качестве стимуляторов роста ячменного солода.

Целью изобретения является создание новых эффективных и дешевых биостимуляторов роста ячменного солада на основе представителей класса арилсульфонилуксусных кислот.

Пример 1. 4,3 г параметилфенилсульфанилуксусной кислоты растворяли .в 10 мп абсолютного этилового спирта и приливали 4,24 г й- реаамина в 10 мл спирта. Нагревали до кипения раствора (?5 С) и вы держивали 0,5 ч. Охлаждали до -5 Ñ, выпавший осадок фильтровали, промывали эфиром, сушили., Получили 7,63 г (90X) соединения 1б, т.пл. 155-l58 С.

Найдено, X: С 50„55; Н 5„35;

И 6,82; Б 7,43.

Вычислена, Xt С 50,69„ Н 5,20;

И 6,57; Я 2 52.

Пример 2. Соединение 1а получено иэ 3,2 г паранитрофеиилтиоук= суснай кислоты и 1,34 г диметилзтаналамина при нагревании в течение

0,5 ч при 70 С в 30 мл абсолютного спирта. Выход 2,85 г (50X), т.пл.

95-100 С.

Найдено, Ж: С 47„54; Н 6,17;

И 9 803 S 10,63.

Вйчислейо, X: С 47,66; Н 6,33;

И 9,26; S 10,60.

Пример 3. Соединейие (1в) получена иэ 5,85 г парахпарфенилсульфонилуксусной кислоты и 5,31 г

Индекс соединения LD, мг/кг

Пример 5, 500 г очищенного отсортированного ячменя 1 кл по ГОСТ

5060-67 после промывки, снятия сплава и дезинфекции замачивали по воздушно-водяному способу с температурой 16 С в течение 48 ч. Зерно про45 ращивали при влажности 44Х. На вторые сутки проращнвания зеленый солод опрыскивали 5 мп водного раствора, " содержжащего 0,03 мг соединения 1б и 100 мг KBr.

Свежепроросший солод высушивали

50 на лабораторнои солодосушилке. Получейо 402 г сухого солода, технические характеристики которого приведе.ны в табл. 2.

1253973

Таблица 2

Показатели

Индекс стимулятора

1а 1á

Контроль

1в

5,15 5,51 5, 19 5,37

240, 1 249, 6 216, 9 215, 7

Эксграктивность, Й АСВ

76 3

76,6

74,5

Масса 1000 зерен, г

Содержание зерен, % мучнистых

95,0

92,0

7,0 8, 0

1,0 стекловидных 6, 0

5,0

1,0

Время всахаривания, мин

15,0 15 0

14,0

1, 15 1,14

1, 15

Цветяость 0,1 н. раствора 0 на

100 мл воды, мл О, 18

Аминный азот, мг/100 r СВ экстракта

362,0 367,6 322,3 307,9

Содержание мальтозы, г/100 r экстракта

61,7

Продолжительность проращивания, сутки 5

5 5 7

Выход солода, Ж 80, 1

79,0

79,9

Иэ данных, приведенных в табл. 2 видно, что применение всех биостимуляторов приводит к сокращению длительности проращивания на 2 сут, увеличению выхода солода на 0,91,4Х, увеличению содержания экстракВлажность, Ж

АС, ед/г АСВ

Кислотность 1 н. раствора NaOH на 100 мл сусла, мл

35 3 35,7 35,6

0,20 0,21 0,20

6,4 61,9 63,0 тивных веществ на 1,8-2,4l, улучииет качественные показатели солода.

Сравнительные технико-экономичес-. кие характеристики процесса приготовления солода приведены в табл. 3.!

253973

Таблица 3

Показатели

Способ производства солода применения стимулятора .Ь

Продолжительность соложения, сут

4-5

79,0 79,0-81,0 79,0-81,0

77,0-77,4

75 0 76,0-77,0

Повышается активность на 25-30Х

Повышается активность на

20-257

Не повыша-" ется

Повышается

Цвет солода

Норма расхода стимулятора иа 1 т зерна

50-60 мг

250 мг

Оптовая цена препарата, руб!кг

3600

0,0058-0,0069

0,8

Составитель О.Сафонова

Редактор И,Яедолуженко Техред И.Ходанич

Корректор В.Бутяга

Заказ 4683/27 Тираж 379

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делах изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5, Подписное

Ироизводственно-полиграфическое предприятие, r.Óæãîðoä, ул.Проектная, 4

Выход солода, Ж

Зкстрактивность, Ж

Ферменты

Стоимость стимулятора, расходуемого на 1 т ячменя при солодоращеиииf ру6

Использование предлагаемых дешевых стимуляторов роста обеспечивает снижение расхода последних иа т зерна и затрат на их использование в производстве солода, а также высокие технико-зкономические показатели готового солода. Расход новых с применением с применени-— в качестве ем предлагаестимулятора мнх стимулягиббереллина торов стимуляторов в 4-5 раз ниже, чем в известном способе, онто40 вая цена кг стимулятора ниже примерно в 32 раза н стоимость стимулятора, расходуемого на ячменя, соответственно уменьшается в 115-130 раз.