Способ получения фосфорилированных анилидов
Изобретение касается фосфорилированных анилидов, в частности соединений общей формулы I .-СвН,М ,С( OR, I сн, -з-р(х}-о«б где R, - низший алкил, хлор-(С -С ) -апкил, нитрофенил; R,- Н, галоген, CFj, Rj - Н,- галоген; R - Н; R и Rg одинаковые или разные С -С -алкил; X .- О или S, которые, как обладающие инсектотакарицидной активностью, могут быть использованы в сельском хозяйстве . Для выявления лучшей активности у соединений указанного класса были получены новые I. Их получение ведут из соответствуннцего 1,3,5-триарилгексагидро-,3,5-триазина и хлорангидрида соответствующей кислоты в среде органического растворителя при кипении с последукй1ей обработкой реакционной смеси соответствующим замещенным фосфорной кислоты или ее солью при комнатной температуре. Выход I 83-87%,чистота до 98%. По гербицидной активности I влияют на широкий круг сорняков, не затрагивая культурных растений (степень поражения 100%). I з.п. ф-лы, 7 табл. § СО с х со о см
СОЮЗ СОВЕТСНИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ
РЕСПУБЛИН (5р 4 С 07 F 9/17
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР
ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21) 3399566/23-04 (22) 16. 10. 81 (31) 2519/80 (32) 17. 10. 80 (33) HU (46) 15.12.86. Бюп. М - 46 (7l) Нехезведьипари КутатоИнтезет(НЦ) (72) Миклош Ковач, Андраш Bamm, Янош Бешан, Ласло Кульчар, Кальман
Гашко и Карой Шаги (HU) (53) 547.26 118.07 (088.8) (56) Патент США N 3810981, кл . А 01 М 9/36, 1974.
Патент США 11 3714299, . кп. -А 01 N 9/36, 1973. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФОСФОРИЛИРОВАННЫХ АНИЛ1ЩОВ (57) Изобретение касается фосфорилиро. ванных анилидов, в частности соединений общей формулы 1
С (О)-й я зй -С Нг
СНг -S — Р(Х)-OR
„„SU „„1277901 А 3 е К низший алкил нитРофенил, R д- Н, галогей, CF, R — Н, гало ген, К вЂ” Н; К и
4 Ю . R одинаковые или разные С -С -алкил
6 1 4
Х.— 0 или S, которые, как обладающие инсекто-.акарицидной активностью, могут быть использованы в сельском хозяйстве. Для выявления лучшей активности у соединений указанного класса были получены новые I Их получение ведут из соответствующего 1,3,5-триарилгексагидро-1,3,5-триазина и хлорангидрида соответствующей кислоты в среде органического растворителя при кипении с последую@ей обработкой реакционной смеси соответствующим замещенным фосфорной кислоты или ее солью при комнатной температуре. Выход I 83-877.,чистота до 98Х. По гербицидной активности I влияют на ши рокий круг сорняков, не затрагивая культурных растений (степень поражеыия lOOX) . 1 з .и. ф-лы, 7 табл .
127
Изобретение <3гносится к химии фасфарорганических соединений„ а именно к способу получения новых фссфорилированных анилидов общей формулы
Bq 3,С 4 1 где R, — низший алкил, хлор(С,-С)-алкил или нитрофенил;
R — водород, галоген ипи три.фторметил, à — водород или гапоген, R
R u R — одинаковые или ряэлич.S 6 ные и представляют со— бой С,-С, -ялкил, Х вЂ” кислород или сера, обладающих инсектоакарицидной актив--ностью., которые могут найти применение в сельском хозяйстве.
Пель изобретения — разработка способа получения новых фосфорилированных анилидов формулы (I) обладающих инсектоакарицидной активностью, Пример 1. Получение S — 1(2- хларфенил ) - бу таноил- амина-метил 1—
-0,0-диметилцитиофосфатя, K ч1,8 г 1,3,5-трис-(2--хлорф<.— нилj- "3 ексагидро-1,3,5-триаэ !HG до-" бавляют 250 мп бензола, получен33ь<й растгар нагревают до кипения и вводят при одновременном пере <ешивянии
32 г хларангидрида масляной киспоты в 50 мп бенэола. Смесь к< ремешиваюс
B течение 10 мин, затем охлаждают до
25" С B добавляют к ней по <Яплям при одновременном пер емешив анин 48 Г
0,0-дпметилдитиофосфорной кислоты...
<осле йеремешивания в те <е< 2 1 с;ес" трeõêpàòío промьгвают задай -сор циями по 100 мл, Ор ганич" <.кий с . Ой высушивают няд сульфатом нят л;:-. и бени ол удаляют путем вь<п . рчвани33 пр.ПантгкЕННОК ДЯВЛЕНИИ .. ОСт!<ВШЕ-. ;-"-; ПОС:- ле выпаривания бесцветное масла (102 Г, Выход 877-,, —.--. ст От я 9ч7, : l НИЕ НЕСКСЛЬКИ3< ЧЯСОВ., .,Ия. ПОЛ;".ЕНного продукта 41 C„ П p» w e p 2. Получение -хлорфенил)-пропионил-аминамет<ст) †. 0,0-диметилдитисфосфата. 41,8 г 1,3,,5-трис-(" -хпорф-,:. - »:л) . -гексагипро-1, 3„5-òpÿeçèilà р iстзоря7901 ют в 250 i
Органический слсй трехкратно промыВ яют ВадОи порциями пО 150 мл, Высу шивают над сульфатом натрия и бензол отгоняют,, Полученное в остатке бледпа.-желтое масло очищают хроматографиче ским способ О м с и с польз о в ание м двуокиси кремния „Получают 98 r пелевога продукта (выход 857) чистота <.!, 4 а i;oe: ясла извлек 100 мп бензоля и фЯ Гам HB"Ã13ИЯ, Бее. <ЯЮт " > " ЦЕЧЕВО Мя ".Пя (ВЫХОД Bс<1 , 5342. яют . pGс 1 воряю В высуши» ..:с 3 над сул в-.— яз-"".«Отгоняю-., полуго граду-.;тя в виде яс чи с 3 ."". я 9 .1/ „n т П p:g Е p ; ПОЛ гЧЕс<И<3 S- < (2— ТРИ63. О Pi !eT
«:" " .:. -0,.0 — Димет <лди.тиофосф;".: "a. ., 3, 5- т o -, с"- - с3и<ат Орма 1 --втфе с в ) — с к- - 1 т <<цра — " -"p i s -i«ilp р а т— с. „ вор".ют;» ?00 мг<»< opафарма к рЯст - ру;ToiÇ <3ВЛЯЮ П 3 < Я Гияс 32 Г ХЛОра Ч гид<и дя масляной кислоты паи 60 С. ;= ei3 -хлорфенил)-бутаноил-BMHHQMeTHll) -О, 0-диметилтиофа сфята. 21 г I 3 5-трис-(2-хларфенил)геxсагидp О- 1,,3,5-три азина р ястворяют в 150 мл диоксаня и затем небольшими порциями вводят 12 г хлорангидрида мя< пяной кислоты в 50 мл ксилола при 30 С и прс< одновременном перемешивании. После перемешивания дополнительно в течение 30 мин вводят раствор 36 . Иириди. п- евай сали 0 . 0-Диметиптис1ociiop. Ой киспоты В 50 мл диоксаня при 25 Г, Геак;,ионную смесь перемешв вя:< т в течение ч „р азб авляют 3ý 1:-:. в я;уь<, Выпавшее в Осадок бесцвет3 12779 де бесцветного масла, которое перекристаллизовывают из смеси н-гексана с бензолом (выход 86 ), чистота 96 ., т.пл, 46-. 47"С. Пример 5. Получение S- (2-фторфенил)-пропионил-аминометил— -0,0-диметилдитиофосфата. 36,7 г 1,3,5,-трис-(2-фторфенил)— -гексагидро-1,3,5-триаэина растворяют в !00 мл ацетона, раствор нагре- 1О вают до кипения, затем добавляют к нему 28 r хлористого пропионила и смесь охлаждают до 25 С. К охлажденной смеси добавляют 54 r натриевой соли О,О-диметилдитиофосфорной кис- 15 лоты при одновременном перемешивании. После дополнительного перемешивания в течение 3 ч выпавший в осадок хпористый натрий отфильтровывают, отгоняют ацетон, полученное в остат- 20 ке масло пролывают 20 мп гексана и затем гексан отгоняют. Получают 98 r целевого продукта в виде масла, выход 89%, чистота 95 . Соединения, перечисленные в табл.1, 25 получают согласно способу, иллюстрированному на примерах 1-5. В табл,2 представлен элементный анализ соединений формулы I обладающих наиболее выраженной инсекто- 30 акарицидной активностью. 40 Растения, на листьях которых остается лишь большое количество яичек клещей, подвергают опрыскиванию до их полного увлажнения О,! Мас. Ж-ными водными эмульсиями испытумых соеди45 нений. Выявлено 100%-ное уничтожающее действие яичек, поскольку через 1-10 дней после такой обработки на листьях не было обнаружено ни живых, ни мертвых клещей, обнаружены лишь 5р умершие яички клещей (высо.лпие, потерявшие свой перламутровый блеск). Пример 12, Действие против жука горчичного (Phaedon cochleariae) при контактировании и желудочном отр авл енин. Капустные растения подвергают опрыскиванию до их полного увлаженения 0,1 мас. -ными водными эмульсиями испытуеьых соединений и затем на Пример 6. Получение эмульсионного концентрата, содержащего, мас. . S ((2-Хлорфенил) -пропионил— аминометил) -О, Π— диметилдитиофосфат 70 Ксилол 20 Эмульгатор Sorpol Н-770 10 Указанные компоненты смешивают и тщательно гомогенизируют. Пример 7. Получение эмульсионного концентрата, содержащего, мас.%. S-((2-Хлорфенил)-бутаноил-аминометил)-0,0-диметилдитиофосфат 50 Ксилол 20 Диметилформамид 20 Эмульгатор Sorpol 1200 10 Пример 8. Получение эмульсионного концентрата, содержащего, мас. . S- ((2-Трифторметилйенил)-бутаноил — аминометил)— -О,О-диметилдитиофосфат 30 Дибутилфт алат 30 01 4 Ксилол 30 Эмульгатор Sorpol Н-770 I0 Пример 9. Получение эмульсионного концентрата, содержащего, мас. . S- ((2-Хлорфенил)-бутаноил-аминометил) -О, О-диметилдитиофосфат 5 К сил ол 90 Эмульгатор Sorpol Н-770 5 Разбавляя эмульсионные концентраты, получаемые как описано в примерах 6 — 9, водой в соответствии с требованиями, можно получать растворы, применяемые непосредственно путем прямого опрыскивания. Испытания в лабораторных и тепличных условиях. Пример 10. Эффективность действия против клеща паутинного двупятнистого (Tetranychus urtical). Бобовые растения, поврежденные. большим количеством клеща паутинного двупятнистого (Tetranychus urtical) различных фаз роста, подвергают опрыскиванию до полного увлажнения О у 1 мас,% ными Водными эмульсиями подвергаемых испытанию соединений. Выявлена 100 -ная эффективность действия, так как через 24 ч после такой обработки на листьях растений не было обнаружено ни одного живого клеща1 Пример Il. Уничтожающее действие против яичек клеща паутинного двупятнистого (Tetranychus urtical). Бобовые растения освобождают от взрослых особей и личинок клещей. 12779 (ТЕТ) (PZU) (АТН ) (1"П-18 } 35 20 R R 7 8 1 Ъ 4 Соединение R 3 4 5 S Cl Н СН CH 1 5649 з 2 СН -СН з 3 СН -СН -СН S Cl Н Н СН СН 1,5653 CH СН 1 5612 з з S Cl Н Н делянках, нанося эти соединения в дозе 1 кг/га, используя опрыскивающий раствор, наносимый в дозе 1000 л/га. Выявлено 100Х-ное уничтожающее действие на взрослых особей и личинки 5 колорадского жука Zep t ino tar sa decamlineata. Чрезвычайно сильное инсектицидное действие проявляют эмульсии, содержащие соединения 33, 3 и 4 в качестве активных ингредиентов, как показано в табл. 3. В сравнительных испытаниях используют известные соединения, эти соединения обозначены в табл.4 буквами А-С. Результаты биологических испытаний этих соединений представлены в табл.5. 20 Результаты инсектоакарицидной активности известных соединений при концентрации 0,05 мас.7, Тест-объекты, на которых испытывают известные. и предлагаемые соеди25 нения, следующие . яйца Tetranychus urticao личинки Phaedon cochleariae личинки Plutella maculipennis личинки Athalia rosea имаго Musca domestica имаго Acanthoscelides obtectus (АСА) личинки и имаго Megoura visial личинки и имаго Dysotercus Cyngu1atus (ВУБ) Результаты инсектоакарицидной активности соединений 1-57 приведены в табл.6. В табл. 7 представлены данные ток-. 45 сичности соединения 56. Акутная оральная LD составляет 92 мг/кг веса тела для 4-недельных О1 8 цыплят (Phasianus coechi cus) после 8 дней кормпения1 акутная оральная LD,1 для японских перепелов при тех же условиях составляет 68-74 мг/кг веса тела. Данные по токсичности для рыб следующие! карпы (Cyprimes carpi o) после 96-часового теста LD и = 6 мг/л, золотые рыбки (Carassi uss autalus) 1Ю = 12 мг/л. Формула изобретения 1, Способ получения фосфорилированнйх анилидов общей формулы о "г С-81 Х ь и О11> снг-s-p ОН6 где R — низший алкил, хлор(С -С )1 1 -алкил или нитрофенил, Š— водород, галоген или трифт ор метил; R — водород или галоген, водород; R u R — одинаковые или различ5 б ные и представляют собой С -С вЂ” алкил 1 4 Х вЂ” ки спор од или сер а, заключающийся в том, что соответствукщий I 3,5-триарилгексагидро-l 3,5-триаэин растворяют в органическом растворителе, в образующийся раствор, нагретый до температуры кипения, вводят хлорангидрид соответствующей карбоновой кислоты и образующийся при этом анилид N-(хлорметил}карбоновой кислоты непосредственно в реакционной массе подвергают взаимодействию с соответствующей 0,0-диалкилтиоили дитиофосфорной кислотой или с ее три(низший) алкиламмониевой,или пиридиниевой, или щелочной солью при комнатной температуре. 2. Способ по и.1, заключающийся в том, что используют бензольный раствор хлорангидрида масляной кислоты и бензольный раствор1,3,5-трис-фхлорфенил)-гексагидро-1,3,5,-триазина Таблица! 1277901 ) 3(4 ) 7 В 9 1 2 S Сl Ф S Сl СН, 1, 5559 (СН ) -СН (СН ) -СН 2 6 3 S Cl Н S Сl Н 1,5474 1,54 17 1,5602 СН СН СН вЂ” СН -CH -Сн S Cl Н 2 2 2 2 CCHH S Cl Н S Сl Н CH СН l,5932 11 2-ХО -PI, 2. S Сl Н Н СН СН СН СН С Н„ С Н С Н, С Н С Н С И„ С Н 1,5448 С Н, l,5558 S F СН CH СН, 1,5478 СН !, 5410 СН, Н 7 ) СН -СН -СН S 1 СН S Г Н CH ),5355 СН S c Н 1,5287 СН СН 1,5787 1,5257 Я,,1 Н S СР„Н СН СН Сl) 3 СУ Н 1,5216 3-С) H 4-17 Н СН3 СН ), 5413 3 Снз С1 3 4 — 17 Ц 1,5623 S Н 4 СН- (СН ) 5 СН -СН- (CH ), 2 3 .7 9 СН -Ph 10 СН(С1)-Ph 12 Фенил 13 2-Сl-PL 14 СН 15 СН -CH в 16 СН -СН -СН 2 2 3 Э 2 1 8 СН 2 CH- (CH )2 ССНН 20 CH -СН 2 3 22 СН -СН -СН -CH 2 2 3 23 CH -СН- (СН ),, 26 СН -CH 27 СН,-СН -CH 2 2 3 28 СН -СН -СН и 2 29 CH -CH-(;СН ) 2, 3 2 30 СН -СН вЂ” Сl 5 4 7 S Сl Н S C1 Н S Cl S Cl Н S C1 Н $ Cl H S Сl Н Продолжение табл ° 1 СН, сн 3 ) 56)0 СН Т.лл ° 54-57 С СН Т. пл. 45-46 C 1,5972 1,6052 1,5544 1,5530 ),5438 ),5436 СНЗ Сн, 1,5369 СН, Т нл. 46 47 С 1277901 43 4 6 6 (l 2 3! СН-(Сн ) S H 4-F S Cl . Н S Cl Н CH 1 5439 СН 1,5875 СН -Cl г 33 СН -СН -Cl СН СН, 1. 5763 34 СН -СН -СН -Cl S Cl Н 2 2 35 СН -СН -Cl S Сl Н г СН 1,5622 С Н 1,5641 2 5 СН С Н г 5 36 СНз 37 СН -СН S Н Н S Н Н СН СН 1, 5515 СН 1, 5598 Снг СН Снз Б Н Н 39 СН -СН -СН -СН S Н Н г г 1 3 СН 1,5593 СН 1,5502 Снз СН S Н Н S Н Н S Н Н S Н Н СН С Н СН CH 1,5682 з з l,5595 CHз CHз СН, 1,5540 S Й 4-Сl Н Снз СН 1, 5725 S Н 4-С1 S Н 4-С1 SН4С1 3-СН з 3- CH 3 — СН з 49 СН 1,5670 СН СН 50 СН -СН 51 СН вЂ” СН -СН 52 СН -Cl 53 CH -Сн -Cl г 2 СН СН 1, 5603 CH СН 1,5891 з з S Н 4 Сl ф. 5 С Н 1,5361 1i5481 С Н СН, Н 0 Сl Н 0 Cl Н 54 СНз-СН -СН 55 СН -СН -Cl г. CH СН 2 5 56 СН -СН -Cl 1,5368 1,5342 0 Cl Н 0 Сl Н СН -CH -СН z г СН„ 40 CH- (СНз ) 4l PhzC1 42 СН -СН Сl 43 СН -СН -Сl г 44 Снз 45 СН -СН з з 46 СН-(СН ) 47 Сн -СН(СН ) 3 3 2 48 СН -СН -СН ? z 3 SН4С1Н S Н 4-Сl Н S Н 4-С1 Н SН4С1Н S Н 4-С1 3-СН 11родолжение табл 1 СН Т. пл. 1 31-1 32 С СН Т. пл. 1 31-1 32 С СНз Т, пл. 102-103 С С Н Т.пл, 122 †1 Ñ СН Т.пл. 53-54 С СН Т.пл. 37-38 С С«< л <л I <л <л С СГ< о <7 <О in м (:< СО Ю, л (О о Г . О < in г. л (7< <л л 1 1 л О\ <О (\ м <л С 4 СО <л »Г
<л. (4 ÑO Г <О Ю СО л о CO <О <л Г О о Ю л <л о л -т л Г« О (1 4« . I о X (U Ц (3 Ю (< СО Ю <л Ю Сг< <О Ю CO Ю D (О (< (4 СО Ю О 1 ! I ! о (4 D л <л О (4 Ю <О м Ю <О <л л Ю о Г 1 С 4 л С 4 <л Г («4 <л л < 1 С4 м <л <О м СО Ю Ю Ю Г 4 (\ Ю 7 г \ Ю <О . 1 О м о CO СГ\ о С 4 .О С7 Ф с 7 <71 С4 Г м г — <л С4 »Г о 7 л Ю Г <л Ю м <л (4 <п л <л <л <л <7\ л СО (1 Г <
Ю <4 Т 7 о л <О «7 л CO л С7 «Г <7 Ю 7 л Г < ) D (4 Т 7 л л Т О< м С4 т I I Ю -т <л 1 ! 1 ! <л in л л Г \ л (7< Г л Г Ю <О Г4 СО CO Г4 (7< <О л СГ< м <7< г С (7< D л v л CO СО <О ("1 С4 Ю «7 л «7 <4 <" с 4 С J СО г1 Г « <л л <О м Г г»
<л <О Г 00 л СО О «óy Д л СО < (7< Ю С0 л Ю (7< <О Г4 <п <г< .O () <О г < ГЧ <7< (Ъ («J / о СО О <л Г(-л .О < л м СО О г м СО м О Г <1 О О (< <О Г 4 СО С" Ъ Г Ю л -сг CO С 1 м »Г <7< < 4 Ю t ф Г< <л :Ч Г <7< (7<
О л м Ю (4 л « г Г 7 м <л 7 м л СО м О г 4 -Т <7< 1 о ««t .О <7< л Ю - Г (4 мl -:Г ««t -.Г () Ю -т < о Г < Ю -т Г л ГЧ -.т D о Г о О .-Г f м г. J .Ф г C) 44 :J 0 (3 1 ! 1 1 ! 1 I 1 O I 1 Е i !! 1 о! 1 1 о о <О СО D Oi о о о (7< (4 г 4 л л СО ÑO Г Г» Ю о л О CO 00 Ю « о <л ° ф Г l О О <О С4 7 <Л С 4 СО <л Ю (4 Ф м о л о л г 9 и СО СО <47 <л Ю (1 м <л Ю (у< CO л с 1 м о (O СЧ I л Г 1 л -7 Q C4 Ф г 4 (< о о in D < 4 л <л <л (л <л л о Ю О CO CO 00 Ю in O СГ г4 О Ю <л г о г л л м о (л <Л СО Г 1 <Л 7 о л о Q <О CO Г 7 < < О< г- СО СГ< -.Г С4 г» сО с0 СГ (l <4 O СО <7 < М М ГО О< Ю м л <л Г! (О СО л. I5 127790) Таблиц а 3 Соединение 100 0,0062 100 0,0030 100 0,0062 100 0,1000 100 0,0062 100 0,0250 100 0,0250 100 0,0010 100 0,0100 100 0,0100 100 0,0100 100 0,0010. 0,0020 100 Клещ паутинный двупятнистый (яйцо) 100 (Tetranychus urticae) 0,0200 100 0,0200 Конце нтр ация мас.7 Подвергаемый испытанию организм Жук горчи ..ный (Phaedon cochleariae) Пилильщик турнепсовый QAthalia rosal) Клещ паутинный двупятнистый (Tetranychus urtical) Моль капустная (Plutella maculipennis) Жук горчичный (Phaedon cochleariae) Муха комнатная (Musca domestica) Зерновка фасолевая (Acanthoscelides obtectus) Пилильщик турнепсовый (Athalia rosal) Клещ паутинный (tetranychus urtical) Моль капустная (Plutella maculipennis) Жук горчичный (Phaedon cochleariae) Пилильщик турнепсовый (Athalia rosal) К ещ паутинный двупятнистый (Tetranychus urticae) Моль капустная (Plutella maculipennis) Уничтожающее действие, 7 Соединение 2 Сн .2-CH 4-CH СН 3 3 3 С Н 2 5 з С Н 5 (СН ) -СН -СН 2-СН 6-С Н „СН 3 2 з 2-сн 6-с н сн 2-СНз 6-С нз СНз С1-СН -СН СН СН з сзн7 -СНз 6-Снз СН 6-С Н5 СНз 2-СН СН з Т аблица,5 Соединение Смертность, % MEG PLU ТЕТ MUS 0 100 41 О 54 Т а блиц аб Смертность, X Соединение Концентрация активного вещества, ТЕТ мас.Х TETovi PHA PLU АТН MUS АСА YZG DVS 0,01 0,025 0,1 0,025 60, 100 50 — 100 100 0,1 б 0,1 О О О IOO 50 100 50 100 100 100 0 1277901 18 Таблиц а4 50 50 78 84 90 О 2 О 10 51 43 О 12 81 90 О 30 30 57 70 40 50 О О 100 100 100 50 100 50 100 100 50 100 50 О 100 О О О 50 О О 50 100 80 100 50 — 100 100 19 го 127790) Концентрация активного Смертность, 7 Соединение ACA ЬЖС ТЕТ TETovi PHA PLlJ АТН вещества, мас,З О,l 100 )00 100 100 О 100 100 100 100 О 100 50 — 100 100 0,1! 100 О 100 !00 О О 0,1 О О О О О 50 O,l! 00 109, 100 40 О 100 50 50 100 40 О 90 0,01 IOO 100 — О 80 40 0i) 13 0,1 100 — 100 с. Π— 100 100 0,1 50 50 — О 100 100 0,05 О О О О О О О О О О О О О О О 50 О О 80 50 О 0,05 0,1 О 50 О! 0 05 О О О 100 50 100 50 100 О 100 0,1 0,1 80 80 — 50 100 100 50 100 0,05 Π— О 0,01 100 100 100 О 100 100 IOO 100 О О О IOO 50 О 0,1 О,Г 100 50 100 100 0,) 100 100 100 100 100 100 100 0,05 100 О О О О О О О О О О О О О О О О О О О О 0,05 100! О О О 100 О О 0 О О 100 0 50 0,1 OiOl О О О 50 О О О 100 О IOO О 100 О 0,01 О О О О О 50 О 0,1 О 100 О О О О О 0,1 1 00 О О О О О О О 100 100 100 100 О О )00 Продолжение табл. 6 2l! 277901 Концентрация ахтивного вещества, мас.й Соединение Смертность, 7. TET TETovi NUS ACA И:С DYS 100 0,1 100 100 50 О 100 0,05 О О О О О 0 100 100 50 — 50 IOO 100 О О О О IOO О 50 100 80 100 0 О О О 100 О О 0 О О 100 0,025 0,1 36 0,03 38 0,1 0,05 О О О О 0 О О О О 0 40 О 0,1 0 О О О 0,1 0,01 100 100 100 100 О )00 О 100 50 100 50 50 50 100 О О О 100 50 О 70 70 100 О 80 50 О 50 О О О О 50 0 О О О О О О О 80 О О О О 0 О О О 0 0 О О О О О О О О О 0 50. О О 50 0 О О 0,05 0,1 0,05 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 52 0,1 0,1 100 О 100 100 О О 50 80 100 IOO 0 50 80 100 О 100 О )00 80 80 80 100 О О О 50 0 О 100 100 О О IOG 50 О 100 )00 О 0 80 О О. 54 0,05 50 50 50 О 50 0 О 0 0,05 56 0,05 57 0,05 100 О О О О О IOO О О О О О О О 100 100 О О 50 О 50 0 О 0 О О О О О О О О 80 О О 50 Продолжение табл 6 23 1277901 Т аблица7 LDso мг/K t Вид приема Животное ОраЛьно Крыса 187 110 Самец 49 Самка 129 I 16 Крыса Наружно 7800 11000 Самец . 5900 6000 Самка Ин галяция 35000 15000 мг/м мг/м э Внутрибрюшинно Крыса 73 Локально Слабое раздражение на кожу Кролик на глаза Кролик Слабое р аздр ажение Составитель М,Красновская Редактор Н.Киштулинец Техред И.Попович Корректор Е,Рошко Заказ 6766/60 Тираж 343 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4 Самец Самка Крыса Самец Самец Самка K TH B H ° K OMIT O ент, мг/кг
