Способ получения эфиров тестостерона

 

Класс 12о, 25os № 146310

СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Г1одписная группа Ло 50

В. И. Максимов, Н. М. Гончарова, Ф. Я. Лейбельман и T. 3. Кукушкина

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ ТЕСТОСТЕРОНА

Заявлено 3 июля 1961 г. за Хо 736987,23 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Опубликовано в «Бюллетене изобретений» Хв 8 1а 1962 г.

Известны способы получения эфиров тестостерона и высших алифатических кислот путем взаимодействия хлорангидридов алифатических кислот и тестостерона в присутствии пиридина. Однако при этом не удается отделить избыточное количество хлорянгидрида от эфиров тестостерона.

Предлагаемый способ отличается тем, что процесс получения эфиров тестостерона и высших алифатических кислот проводят в инертном растворителе, например бензоле, а остаток хлорангидрида кислоты удаляют с помощью диэтиламиноэтанола или диэтиламинопропанола. Это позволяет упростить процесс.

При осуществлении способа подвергают взаимодейстзию тестостерон с досту пными хлорянгидридами высших алифатических 1 .ислот В присутствии пиридина в растворе инертного растворителя (бснзола, толуола). Удаление избытка хлорангидрида осуществляют за счет прибавляемого диэтиламиноэтанола или диэтиламинопропано»ла, так как эти соединения образуют с избытком хлорангидрида диэтиламиноэтиловый или пропиловый эфир высшей алифатической кислоты. Эти эфи ры легко отделяют от эфиров тестотерона промыванием раствором соляной кислоты и водой.

П р и м ер. К раствору, состоящему из 25 г тестостерона, 87,5 л|л бензола и 25 лл пиридина, прибавляют при температуре 14 — 15 в течение 15 — 20 мин раствор 16 г хлорангидрида энантовой кислоты (25",„ избытка) в 20 лл бензола. Смесь нагревают при 50 — 55 в течеи||е

1 час. Хроматографируют пробы на бумаге (система бензол — изооктан (1: 1) — подвижная фаза и формамид — метанол (1: 1) — неподвижная фаза) и убеждаются, что весь тестостерон превратился в его энантовый эфир. Затем смесь охлаждают до 0 и к ней добавляют 5,3 г диэтиламиноэтанола или 5,4 г диэтиламинопропанола и перемешивают при этой температуре 4 — 5 «ас, после чего оставляют при комнатной № 146310

Предмет изобретения

Способ получения эфиров тестостерона и высших алифатических кислот путем взаимодействия хлорангидридов алифатических кислот и тестостерона в присутствии пиридина, отличающийся тем, что с целью упрощения процесса, его проводят в инертном растворителе, например бензоле, а остаток хлорангидрида кислоты удаляют с помощью диэтиламиноэтанола или лчэтиламинопропанола.

Составитель В, К. Нинин

Техред А. А. Камышникова Корректор П. А. Евдокимов

Редактор Н. И. Мосин

Формат бум. 70Х108 /1в

Тира>к 550

LIETH при Комитете по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, М. Черкасский пер., д. 2/6.

Объем 0,18 изд. гн

Цена 4 коп.

Поди. к печ. 10/IV — 62 г

Зак. 1111, 11

Типография, пр. Сапунова, 2. температуре на 16 час. Реакционную массу при перемешивании перелива1от в емкость с 325 лл 5%-ного водного раствора соляной кислоты. После отстаивания отделяют бензольный слой, содержащий тестостерон энантат, а водный слой экстрагируют 50 лл бензола. Бензольные растворы соединяют и промывают последовательно 5%-ным раствором

НС1, водой, 1Я,-ным раствором ХаОН, снова водой и сушат сульфатом натрия. После этого бензольный раствор пропускают через слой (высотой 5 сл) окиси алюминия, которую затем промывают бензолом, Бепзол отгоняют (под конец в вакууме).

Выход энантового эфира тестостерона — 31,5 г (91 от теоретического). Температура плавления 35 — 37 . Удельное вращение (а) =

+77 — 78,5 (С=1% диоксан); свободной энантовой кислоты — 0,1%.

В аналогичных условиях получают капроновый эфир тестостерона с температурой плавления 40,5 — 42,5, (и);," =+79- — 80 и каприновый эфир тестостерона (масло).