Способ получения 6-окси-2,2,4-триметил-1,2,3,4- тетрагидрохинолина
Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению 6-окси-2,2,4-триметил-1 ,2,3,4-тетрагидрохинолина,который является.эффективным ингибитором окислегшя каротина, каротиноидов, витамина А, а также различных непредельных альдегидов. С целью упрощения процесса получения и упрощения сырьевой базы получение целевого продукта ведут восстановлением 6-окск-2,2,4-триметил-1 ,2-дигидрохинолина с помощью Ni/Re в системе бензол-водный раствор NaOH. Выход 62%, Т.пл. 177- . Способ прост в исполнении и позволяет получить целевой продукт из доступного продукта.
СОЮЗ СОВЕТСНИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИН
7 А1
„„Я0„„14 (5D 4 С О/ D 215 04
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ
ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЦТИЯМ
ПРИ ГКНТ СССР
H А ВТОРСИОМЪб СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 4181424/23-04 (22) 14. 01.87 (46) 07. 02. 89. Бюл. (71) Воронежский государственный университет им. Ленинского комсомола (72) X.Ñ.Ûèõàëèåâ, Ж.В.Имырева, Л.П.Залукаев, Ю.А.Иванов и И.Е.Покровская (53) 547.833 (088.8) (56) Авторское свидетельство СССР
¹ 548603, кл. С 07 D 15/26, 1977. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИ.. 6-ОКСИ-2,2,4ТРИМЕТИЛ-1,2,3,4- ТЕТРАГИДРОХИНОЛИНА (57) Изобретение относится к гетероИзобретение относится к новому способу получения б-окси-2, 2,4-триметил-1, 2, 3,4-тетрагидрохинолина, который является эффективным ингибитором окисления каротина, каротиноидов, витамина А, а также различных непредельных альдегидов.
Цель изобретения — упрощение процесса и расширение сырьевой базы.
Поставленная цель достигается тем, что б-окси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин подвергают восстановлению при кипячении в двухфазной системе бензол-водный раствор щелочи в присутствии никельалюминиевого сплава.
Пример.1. К раствору 20 г б-окси-2,2,4-триметил — 1,2 †дигидрохинолина (6 окси-ДГХ) в 200 и бензола приливают 400.мл 107. †но NaOH и при циклическим соединениям, в частности к получению б-окси-2,2,4-триметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолина,который является. эффективным ингибитором окисления каротина, каротиноидов, витамина А, а также различных непредельных альдегидов. С целью упрощения процесса получения и упрощения сырьевой базы получение целевого продукта ведут восстановлением б-окси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина с помощью Ni/Re в системе бензол-водный раствор NaOH . Выход 627., Т.пл . 177и
178 С. Способ прост в исполнении и позволяет получить целевой продукт из доступного продукта. интенсивном перемешивании вносят небольшими порциями 20 г порошкообразного сплава Ренея (никельалюминиевый сплав, 1:1). Затем реакционную смесь перемешивают при температуре кипения бензола 2 ч. Ni/Re отфильтровывают, бензольный слой отделяют, а водный экстрагируют еще 200 мн бензола. Бензольные вытяжки обьединяют и.сушат 3 над СаС1<, растворитель отгоняют в вакууме, остаток перекристаллизовывают из этанола. Получают 12,4 г (62K теор.) б-окси-2,2,4-триметил- р, -1,2,3,4-тетрагидрохинолина (6-оксиТГХ) в виде бесцветных кристаллов, т.пл . 17 7-178 С °
Найдено, Х: С 75,58; Н 9,08;N 7,16.
С„.Н, ИО
Вычислено, Х:С 75,37; Н 8,95; N 7,32.
1456417
Составитель Г.Жукова, Техред Л.Олийнык Корректор С.Черни
Редактор Н.Рогулич
Заказ 7526/20 Тираж 352 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям прн ГКНТ СССР
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Производственно;полиграфическое предприятие, r. ужгород, ул. Проектная, 4
Пример 2. 6-окси-ТГХ получают Ф о р м у л а и з о б р е т е н и я в условиях примера 1 из 10 г 6-окси- Способ получения 6-окси-2,2,4-ДГХ в 100 мп бензола, 200 мп 15 Х-но- гриметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолина
ro раствора Na08 и 10 r сплава Ренея. с использованием 6-замещенного 2,2,4Выход 5,8 r (58 Х от теор) . -триметилгидрохинолина и при кипении
Пример 3. 6-окси-ТГХ опуча- реакционной смеси, о т л и ч а ю— ют в условиях примера 1 из 5 r 6-окси- шийся тем, что, с целью упроще-ДГХ и 60 мп бензола, 75 мл 40 X-ного ния процесса и расширения сырьевой раствора Na0H и 5 г сплава Ренея. 1р базы, в качестве 6-замещенного 2,2,4Выход 3,25 r (65 от теор.). -триметилгидрохинолина используют 6-окси-2,2,4-триметил-1,2-цнгидрохиноТаким образом, предлагаемый способ лин, который подвергаю восстановлепрост в исполнении и позволяет полу- нию в двухразной системе бензол-водчать 6-окси-ТГХ из товарного продукта- - ный раствор щелочи в присутствии ни6-окси ДГХ. кельалюминиевого сплава.
