Способ получения алкилпроизводных хинолина

 

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, а частности к получению алкилпроизводных хинолина (АХ) общей формулы где R - С -С -алкшт, которые применяются в синтезе цианиновЕлх красителей . Упрощение процесса и повышение выхода достигаются использованием катализатора (КГ) другого состава. Синтез АХ ведут из нитробензола и алифатических спиртов при 180-220 с в присутствии КТ - треххлористого рутения и трифенилфосфина fмолярное соотношение (0.,9-1 , 1) : (1,5-3) . Способ обеспечивает упрощение процесса за счет снижения температуры и знергозатрат и увеличение выхода с 30- 60 до 80-90%. 1 табл. с- СЛ

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

PECilVS JlHH

„„SU„„> 1 59 (,511 4 С 07 D 215/04

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ

Ж. 6N g

OllHCAHHE ИЗОБРЕТЕНИЯ 3, ." ц

К А BTOPCHOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ ® ж л К

О Б н,в (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛПРОИЗВОДНЫХ ХИНОЛИНА (57) Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, и частности к получению алкилпроизводных хинолина (АХ) общей формулы (2 1) 3979267! 31-04 (22) 25, 11. 85 (46) 23.06. 87. Бюл. У 23 (71) Институт химии -Башкирского филиала АН СССР (72) Ф. А. Селимов, А. Ж. Ахметов и У,М. Джемилев (53) 547.831(088.8) (56) Авторское свидетельство СССР

9 435239, кл, С 07 D 33/30, 20.10.72. где R — С -С -алкил, которые применяются в синтезе цианиновых красителей. Упрощение процесса и повышение выхода достигаются использованием ка-тализатора (КТ) другого состава. Синтез АХ ведут из нитробензола и алифатических спиртов при 180-220 С в присутствии КТ вЂ” треххлористого рутения и трифенилфосфина молярное соотношение (0.,9-1,1):(1,5-3)) . Способ обеспечивает упрощение процесса за счет снижения температуры и энергозатрат и увеличение выхода с 3060 до 80-90Х. 1 табл.

1318593. Изобретение относится к новому способу получения алкилпроизводных хинолина общей формулы гдето-СН,, СН, СН... СНц,, СтНь которые находят применение в качестве промежуточных продуктов s синтезе цианиновых красителей.

Цель изобретения — повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса.

Процесс проводят при 180-220 С н используют в качестве, катализатора RuC1>. PPh, при молярном соотношении (0,9-1,1):(1,5-3).

Пример 1. Смесь 2 мл нитробензола, 3,5 мл пропанола, 0,1 г

RuC1» 0,3 r PPh> и 4 мл бензола в токе аргона загружают в автоклав

V = 17 см . Автоклав нагревают и выдерживают при перемешивании в течение 4 ч. Затем охлаждают, каталиэат трижды зкстрагируют бенэолом, объединенный бензольный раствор сушат над безводным NgS04, отгоняют .растворитель, остаток перегоняют в вакууме. Выход целевого продукта достигает - 82X от теоретического.

Т. кип. 2-этил-3-метилхинолина 268270 С. снв !

20 где R — Сзн., С4НФ, С,н„. Сбнм

С7 7H5 5I

25 путем взаимодействия нитробенэола с алифатическими спиртами s присутствии катализатора при нагревании, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и повы30 щения выхода целевого продукта, в качестве катализатора используют треххлористый рутений и трифенил фосфин при молярном соотношении

ВяС1:РРЬ, равном (0,9-1,1);(1,5-3), и процесс ведут при 180-220 С.

Найдено, Х: N 8,47.

С„Н„Ч

Вычислено, Х: N 8,69.

Примеры осуществления способа

5 приведены в табл. I.

Таким образом, преимущества данного способа состоят в увеличении выхода целевых продуктов до - 80-90Х (в известном способе 30-607), сни" женин температуры реакции до 200 С, упрощении процесса за счет снижения энергозатрат, использования в качестве компонента катализатора промьппленного реагента RuC1>.

t5 формула изобретения

Способ получения алкилпроиэводных хинолина общей формулы

l 3 I 8593

Ch М 1О Ц ъ 111 Ql О\ М М С 1 С 1

О Ь СЛ О О Ь ь ь ь

Ю Ю ° Ь Ю Ю ° Ь ЬЬ ° Ь

CO л - О и 00 00 л л л л л

Ф

СО л» л

СЧ 00 e e Ь Ь Ь

Ю Ю ЬЬ ° Ь ЬЬ Ю ° Ь

М - t 00 00 л л л ь

° Ь л 1

У ль Р. Х

ЬЬЬ л М

СЬ (» х х х

С» Ф Ь0 Ф

» г

u u u u х х о х фЬ т х

Ь» о к х ч х

Ь» о х о х

» о х х ф

o o

С \ л

С 1

Ill

»

Ю л

СЧ

1 л О

04 ь

С 1

М ь ь л

СЧ ! О

СЧ ь в

СЧ СЧ

I 1

Л О О CO

СЧ СЧ

Ch СЬ 1

С0 00 (СЧ С 4 1

1 1 1 О

СЧ СЧ

С(ьГ

СЧ

I ьО

СО

СЧ

Ch и

1 ь л

Р 1

1 &»

ЬЬ I

В 1 о (В С 1

Р3 1 1 — <

1 1

» С 4 1

00 00

1

СЧ л ь

CO CO

О О, О ж а х

СЧ

Ц ж ("

Х

I Ж о

О 1

1

1 (0

I С0

В!х

1

I 1

Э

М

t о

СЧ

I Х I

СЧ (С СЧ

1

I

1

Р

О а юС ь ь

СЧ ь

C)

СЧ ь ь

С4 C)

C)

СЧ ь ь

СЧ

C) ь

СЧ ь ь

СЧ 1

С ь ь

СЧ

I 1 1

О 1

L i (О I

Х (С(Iь О 1

I Ж 1

I О О

С 1 С 1 О О

ЬЬ »

С ) М ьО

° Ь

Р ) ьО

° Ь

С 1 ьО

ЬО

М е

o o с х ь0 о о л х о

С» C73 х

Ь»Ь Я

o o х х о о ь

М 4Л ьО л 00 ОЬ

Ю ф

i» о

0(М

Э

5 м

М

Ф

0f о

Р

O 0

E .И

Х 04

1 о

1 Ж

I у

I СС(1 — -Ь о

I Ж а

I ! х

I ух (»

3, о

И Ж

СЧ (4

6 и

g"

: 5 и о

I Х

СЧ

1 Ц ! х ж Е»

Ф 1

Е М

I 1

Ж I Х

5 g5 04 о о (- î K p.

Х Ch Ж 1

Х

Х СЧ (С (СЧ о

o e 1 х х т

o o

1

1

04 1

K I

1 о