Способ получения моноазопигментов диоксихинолинового ряда

 

Изобретение относится к анилинокрасочной промышленности, в частности к способу получения моноазопигментов диоксихинолинового ряда, которые могут быть использованы для крашения резинотехнических изделий и пластических масс. Изобретение позволяет повысить степень дисперсности пигментов, их красящей способности с 80-85 до 100%, устойчивости к миграции с 3-4 до 5 баллов и к органическим растворителям на 1 балл (до 4-5 баллов) за счет того, что диазотирование ароматического амина ведут в присутствии препарата оксанол 0-18 на основе смеси полиэтиленгликолевых эфиров олеилового спирта со степенью оксиэтилирования 18 и гидрированного краунэфира в количестве 1-2 и 2-4% соответственно от массы азопигмента. 2 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСИИХ

РЕСПУБЛИК

А1 (19) (11) (q1) 4 С 09 В 41/00

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н А BTOPCKOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

1 (21) 4259065/23-05 (22) 24.03.87 (46) 07.11.89. Бюл. Ь" 41 (71) Ярославский политехнический институт (72) Г.Н.Кошель, Ю.П.Кобзев, Г.И.Мигачев, M.И.Атаманова, Я.А.Гурвич, Л.В.Сахащик и Н.Н.Кожемякина (53) 547.556,33 (088.8) (56) Авторское свидетельство СССР

N 417455, кл. С 09 B 29/44, 1974. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОАЗОПИГМЕНТОВ ДИОКСИХИНОЛИНОВОГО РЯДА (57) Изобретение относится к анилинокрасочной промышленности, в частности к способу получения моноазопигментов

Изобретение относится к анилинокрасочной промышленности, в частности к способу получения моноазопигментов диоксихинолинового ряда, которые могут быть испольэованы .для крашения пластических масс, волокон и резинотехнических изделий.

Целью изобретения является повышение степени дисперсности, красящей способности и устойчивости к миграции из органических растворителей, Сущность способа заключается в том, что диазотирование ведут в присутствии препарата оксанол 0-18 и гидрированного краунэфира, взятых в количествах 1-2 и 2-44 от массы азопигмента, что способствует протеканию этого гетерофаэного процесса и особенно для аминов с большой молекулярной

2 диоксихинолинового ряда, которые могут быть использованы для крашения резинотехнических иэделий и пластических масс. Изобретение позволяет повысить степень дисперсности пигментов, их красящей способности с 80-85 до

1001, устойчивости к миграции с 3-4 до 5 баллов и к органическим растворителям на 1 балл (до 4-5 баллов) за счет того, что диаэотирование ароматического амина ведут в присутствии препарата оксанол 0-18 на основе смеси полиэтиленгликолевых эфиров олеилового спирта со степенью оксиэтилирования 18 и гидрированного краунэфира в количестве 1-2 и 2-4ь соответстС> венно от массы азопигмента. 2 табл. массой, содержащих CONH-группы и обеспечивает получение моноаэопигментов с с мягкой текстурой, высокой красящей способностью и прочных к миграции.

Введение гидрированного краунэфира формулы обеспечивает в значительной степени ослабление и локализацию сильных меж-молекулярных Н-связей CONH-групп в молекулах аэопигмента, создавая предпосылки и условия для получения пигментов с мягкой текстурой. Соотношение

1:2 для оксанола 0-18 и краунэфира по массе является оптимальным для

15?0081

NHC0 — 1 R2

NH2 1

Та блиц а 1 ные к

Полученный ааопигмент

Пример

Вычислено,g. с н н! (Цвел, Текстура)Крася-(Выход, I кристал- ндая л; ! лов )сила,

1 Миграция( в резине

* найдено, Бруттоформула с (н

4 Ораниевый

8-Аминооенан97,0

Мягкие 100 не иг р. на:гкие 100 миГ р. тридон

3-Амино-4-метокси-2,9-дихлорбенванил д

97,0 моноа зопигментов диоксихиноиинового р>1да .

Пример 1. 2,2 r 8-аминофенантридона, 2,8 мл 351-ной соляной кислоты„ 2,5 мл воды, 0,1 г оксанола 0-18 и 0,2 r гидрированного краунэфира размешивают, охлаждают до 5 С, прибавляют

3,62 мл 2096-ного раствора нитрита натрия. Размешивают 20 мин и приливают раствор диазосоединения в раствор

2,7 г 70,5/-ной мононатриевой соли

2,4-диоксихинолина в 30 мл воды. Поддерживают значение рН 7-8. Ионоазопигмент размешивают 30 мин, затем нагре- 1 вают на кипящей водяной бане 1 ч, отфильтровывают, промывают водой и сушат при 60 С. Вес полученного продукта 4,65 г. Пигмент прочен к растворителям и миграции, обладает высокой красящей способностью.

Пример 2. 3,18 r g8i-ного

3-амино"4-метокси-2,5-дихлорбензанилида, 2,8 мл 349;-ной соляной кислоты, 20 мл воды, 0,1 г оксанола 0-18 и

О„ 2 г гидрированного краунэфира размешивают, охлаждают до 5 Ñ и прибавляют 3,62 мл 209 -ного раствора нитрита натрия, размешивают 20 мин, Раствор диазосоединения приливают к раствору

2,70 г 70>5i ной мононатриевой соли

2,4-диоксихинолина в 35 мл воды. Значение рН поддерживают 7-8, размешивают 2 ч, нагревают затем на кипящей водяной бане, отфильтровывают, промыо 35 вают водой и сушат при 60 С. Получают пигмент желтого цвета, прочный к миграции и растворителям, обладающий высокой красящей способностью.

Пример 3. 14,55 г 3-амино-4метоксибензанилида размешивают в

150 мл воды, вносят 21 г 354-ной соляной кислоты, охлаждают до 30 С. Затем вносят 0,28 г оксанола 0-18 и

0,56 г гидрированного краунэфира и быстро приливают раствор 4,35 г нитрита натрия в 12 мл воды. Размешивают

Азосоставляю((ал(Вспомогатель (вещества, ! массе пигмента

----"т--------"1 !

Окса- /1ицикло(но(гексано1 0-18 18-краун-6

30 мин, фильтруют и приливают диазораствор при энергичном перемешивании в рагтьор эквимолярного количества мононатриевой соли 2,4-диоксихинолина, поддерживая рН 7-8. После окончания реакции суспензию размешивают

30 мин, нагревают на кипящей водяной бане, отфильтровывают, промывают водой и сушат при 60 С. Получают пигмент оранжевого цвета, прочный к растворителям и миграции, обладающий высокой красящ(ей способностью.

Результаты испытаний приведены в табл.1, 2.

Формула изобретения

Способ получения моноазопигментов диоксихинолинового ряда путем диазотирования ароматического амина с последующим сочетанием с мононатриевой солью 2,4-диоксихинолина, о т л и ч а ю шийся тем, что, с целью повышения степени дисперсности, красящей способности и устойчивости пигмента к миграции из органических растворителей, в качестве ароматического амина используют соединение общей формулы где при К,= К =R+-Н, К вЂ” ОСН при R +К вЂ” простая связь R ИК вЂ” Н; при К, =К =К, -Н R+ — C1 и диазотирование ведут в присутствии препарата оксанол 0-18 на основе смеси полиэтиленгликолевых эфиров олеилово" го спирта со степенью оксиэтилирования 18 и гидрированного краунэфира в количестве 1-2 и 2-44 соответственно от массы азопигмента.

69,4 3,9 сонин, О, 69, 1 3,7

96,9 3,2 C„U,,(:1,"1 U, 97,1

1520081

Продолжение табл.!

Вспомогательные вещества, Ж к массе пигмента

Полученный аэопигмент

Лэосоставляещая

Пример

Выход, Майл

1 Брутто---1 формула

Вычислено,g

КрасяТекстура кристаллов

Цвет ено, щая сила, Н

1 !

Окса- ДициклоНиграция в резине гексано18-краун-6 нол

0-18

66, 7 4,3

3-Анино-4-метоксибензани66,о. 4, 5

96,0

Мягкие 100

Не мигр, с H aН,04 тт в лид

8-Аминофенантридон

8-Аминофенан-

69, 1 3, 7

69,1 3,7

66,7 4,3

80 975 689 36 снно, н

Жесткие

Мигр.

Жесткие

Мигр.

Жесткие

Мигр.

69,0 3,6

97,0 тридон

3-Анино-4-метоксибензанилид

3-Амино-ч-метоксибенэани6

85 96,8 66,8 4,6 С„НхН,О

66,7 4,3

90 97,0

66,5

4,2

0,5

0,5

Жесткие

Не мигр. снно лев+

Жесткие 85 н

57,1 3,3

57,3 3, 5

1,5

66,7 4,2

68,9 4,4 с,.н,.ь,о, 68,5 4,0 С,,H Н,О, 100 96

90 97

85 98

Нягкие

1О ь8,7 4,2

Жесткие

Мигр.

Жесткие

Мигр.

68,7 4,2

68,4 4,1

2,5

С Н Н О

Ф

Известный способ.

Таблица 2

Устойчивость, баллы, по примеру

5 6 7 1 2 3 9

Растворитель

Устойчивость: к миграции 4

3 . 4 5 5 5 5 к трению мокрому 4

Красящая способность, 4 85

4 3 4 5 5 5 5

90 90 80 100 100 100 100

Составитель Т.Калинина

Редактор Н.Гунько Техред А.Кравчук Корректор В.Кабаций

Заказ 6722/28 Тираж 631 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д ° 4/5

Производственно-издательский комбинат " Патент", r.Óæãoðoä, ул.Гагарина, 101 лид

3-Амино-4-метокси-2,5-дихлорбензанилид

3-Лминобензанилид

3-Аминобенэанилид

3-Аминобензанилид

Спирт 4

Бензол 4

Ацетон 3

Толуол 4

Масло льняное 4

Дибутилфталат 4

4 3 4

4 4 5

3 4 3

4 4 4

4 4 4

4 4 4

3 4 3

3 " 3

90 85 85

10 11

4 4 4

4 4 4

3 " 3

4 4 4

4 4 4

4 4 4

5 5 5 5

5 5 5 5

4 4 4 4

5 5 5 5

5 5 5 5

5 5 5 5