Способ получения 2,2-бис-(трифторметил)-3,3,3- трифторпропанола

 

Изобретение относится к алифатическим спиртам, в частности к получению 2,2-бис-(трифторметил)-3,3,3-трифторпропанола, который применяется в качестве реагента в фторорганическом синтезе. Цель - повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса. Получение ведут разложением изопропил-2,2-бис-(трифторметил)-3,3,3-трифторпропилового эфира концентрированной H<SB POS="POST">2</SB>SO<SB POS="POST">4</SB> при 150-170°С. Выход целевого продукта 73% (против 45%). Способ упрощается за счет исключения олеума, сокращения числа операций процесса.

СОЮЗ СООЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

А1

„„SU„„15251 (5у 4 С 07 С 31/38 29/10

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К А ВТОРСКОМУ СВИ4ЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

1 (21) 4422942/23-04 (22) 22.03.88 (4Ь) 30.11.89. Бюл. Ф 44 (72) Д.Л. Катков, А.Ф. Ермолов и lO.À. Сизов (53) 547.431.4.07 (088.8) (56) Делягина Н.И., Дяткин Б,Л., Кнунянц И.Л. — ЖОрХ, 1974, т. 10, вып.8, с. 935. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,2-БИС-(ТРИФТОРМЕТИЛ)-3,3,3-ТРИФТОРПРОПАНОЛА (57) Изобретение относится к алифаИзобретение относится к усовершЕнствованному способу получения

2,2-бис-(трифторметил)-3,3,3-трифторпропанола, который применяется в качестве реагента в фторорганическом синтезе.

Цель изобретения — повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса, достигаемая разложением изопропил-2,2-бис-(трифторметил)-3,3,3-трифторпропилового эфира концентрированной серной кислотой при 150170 С.

1(р и м е р 1.(СРз)з ССН ОСН(СН ) (1). Б суспензию 30,4 г (0,2 моль) безводного CSF в 100 мл абсолютного ацетонитрила при перемешивании вводят

40,0 г (0,2 моль) перфториэобутилена, затем прибавляют 21,7 г (0,2 моль) хлорметилизопропилового эфира. Реакционную смесь перемешивают в течение

1 ч, выпивают н 250 мл воды, нижний слой отделяют, промывают водой

2 тнческим спиртам, в частности к получению 2, 2-бис- (трифторметил) -3, 3, 3-трифторпропанола, который применяется в качестве реагента в фторорганическом синтезе. Цель — повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса. Получение ведут разложением изопропил-2,2-бис-(трифторметил)-3,3,3-трифторпропилового эфира концентрированной H

Выход целевого продукта 73Х (против

45X). Способ упрощается за счет исключения олеума, сокращения числа операций процесса. (3 30 мл), сушат NgSO< и перегоняют.

Выделяют 35,2 г (60%) эфира (I).ñ т.кип. 107-109 С и*, 1,3105.

Спектры ЯМР (1, м.д.):-11,4 с (СЕ ), 1,02 д (СНз), 3,52 септ (СН), 1 = 7 " (СНз СН)

Найдено, Х: С 32,43, Н 3,24;

P 58,09 °

С, HgF 0

Вычислено,X: С 32,89; Н 3,11;

F 58,53.

П р H м е р 2. (ÑFэ)з ССН ОН (II).

Смесь 32, 1 г (0, 11 моль) эфира (I) с равным обьемом концентрированной о

Н БО нагревают до 150-160 С с одновременной отгонкой продукта. Выделяют

20,2 r (73%) спирта (II) с т.пл. 102103 С (в запаянном капилляре).

Спектры ЯМР (8, м.д.): — 11,1 с (CF ), 4,05 с (СН ), 4.,28 у.с. (ОН).

HK-спектр, см (в эфире): 32003600 (ОН) .

1525138 вследствие исключения олеума, сокращения числа операций процесса.

Ф о р м у л а и э обретения

Составитель Н. Капитанова

Техред М.Коданич Корректор С.Черни

Редактор Н, Киштулинец

Заказ 7362/17 Тираж 352 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", r.Óæãîðîä, ул. Гагарина,101

Спектры SMP P u II 50X-ных

19 ° 1 растворов в СНС1 сняты на приборе

Hitachi-Perkin-Elmer R-20 и приведены в О -шкале относительно F 000H и ТМС соответственно. ИК-спектры сняты на приборе Perkin-Elmer R-225 в тонком слое на КИг.

При температуре ниже 150 С реакция не идет, а при повышении темпера- 10 туры выше 170 L происходит бурное вскипание реакционной смеси, реакция становится трудноконтролируемой, что, в конечном счете, приводит к снижению выхода продукта. В то же время, плавное повышение температуры, особенно в конце процесса, до 170ОС влияния на результат не оказывает.

Предлагаемый способ позволяет увеличить выход целевого продукта до

73Х (против 45 ) и упростить процесс

Способ получения 2,2-бис-(трифторметил)-3,3,3-трифторпропанола кислотным разложением алкил-2,2-бис-(трифторметил)-3,3,3-трифторпропилового эфира, включающий нагревание, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и упрощения процесса, в качестве алкил-2,2-бис-(трифторметил)-3,3,3-трифторпропилового эфира используют иэопропил-2,2-бис-(трифторметил)-3,3,3-трифторпропиловый эфир и разложение осуществляют концентрированной серной кислотой при 150170 С.