Способ получения 2-(дипропокситиофосфорилимино)-3-[2 @ - (фенотиазинил-10)-2 @ -оксоэтил]тиазолидин-5-она

 

Изобретение относится к фосфороорганическим соединениям, в частности к получению 2-(дипропокситиофосфорилимино)-3-[2<SP POS="POST">1</SP>-фенотиазинил-10)-2<SP POS="POST">1</SP>-оксоэтил]тиазолидин-5-она, который может найти применение в качестве вулканизатора каучуков, для создания композиционных материалов в шинной промышленности. Цель - получение новых соединений новым способом. Получение ведут реакцией N, N -бис-бис[2<SP POS="POST">1</SP>-( фенотиазинил-10)-2-оксоэтил] цианамида с 0,0-дипропилдитиофосфорной кислотой в соотношении 1:1 при комнатной температуре в среде неполярного органического растворителя. Выход 46%. Т.пл. 125-126°С. Брутто фор-ла C<SB POS="POST">23</SB>H<SB POS="POST">26</SB>N<SB POS="POST">3</SB>O<SB POS="POST">4</SB>PS<SB POS="POST">3</SB>.

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИН

1 " и "1

1ЙТ1" li:

1,, Ь:.

° %

° .Ф

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР (21) 4365594/31-04 (22) 18.01.88 (46) 07.04.90. Бюл, NÃ 13 (71) Институт органической и физической химии им.A.Å.Aðáóçîâà Казанского филиала АН СССР (72) Р.М. Камалов, Г. М. Ма ка ров, М.А.Пудовик и A.Í,ÏóäoBèê (53) 547.26,118.07 (088.8) (56) Алимов M.Ï. и др ° Изв. AH СССР.

Сер. хим. 1968, с.2611. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(ЦИПРОПОКСИТИОФОСФОРИЛИМИНО)-3- 2 -(ФЕНОТИАЗИНИЛ-10)-2 -ОКСОЭТИЛ) ТИАЗОЛИДИН-5-ОНА (57) Изобретение относится к Фосфорбрганическим соединениям, s частности

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений и химии гетероциклических соединений, кон» кретно, к новому способу получения нового соединения, а именно 2-(дипропокситиофосфорилимино)-3- 2 -(Фенотиазинил-10)-2 -оксоэтил)тиазолидин5-она формулы (1) С (Q)-N (c,o) Р-и=с

Я,1 Я P

$ г которое может найти применение в качестве вулканизатора каучуков для.SU 1555333 Я 1 (51) 5 С 07 F 9/24

2 к получению 2-(дипропокситиофосфорилимино)-3- (2 -фенотиазинил-10)-2 -ок"

Г / / соэтил) тиазолидин-5-она, который может найти применение в качестве вулканизатора каучуков, для создания композиционных материалов в шинной промышленности. Цель - получение новых соединений новым способом. Получение ведут реакцией N,N-бис-бис (2 (фенотиазинил-10)-2-оксоэтил)цианамида с 0,0-дипропилдитиофосфорной кислотой в соотношении 1:1 при комнатной температуре .в среде неполярного органического растворителя. Выход

° 46.ь . Т.пл. 125-126,С. Брутто фор-ла

С HzgNg0gPSy создания композиционных материалов в шинной промышленности.

Целью изобретения является разработка нового простого и доступного способа получения нового 2-(дипропокситиофосфорилимино)-3- 2 †(фенотиазинил-10) -2 -оксиэтил тиазолидин-5она, обладающего ценными свойствами.

©Р

Пример 1. К раствору 9,07 г (О, 0174 г/мол) N, N-бис 2 - (фенотиазинил-1 О) -2 -оксоэтил j циа на мида в 10 0 мл сухого. хлороформа прикапывают при перемешивании 3,73 г (0,0174 г/мол)

О,О-дипропилдитиофосфорной кислоты.

Через 2 сут растворитель упаривают в вакууме, остаток в виде густой смолы хроматографируют на силикагеле (70/100 мкм). Элюированием четырех1555331

Вычислено, 4. С 51,59; Н 4,86;

N 7,85; Р 5,79; S 17,94, Формула изобретения

G=N

Q = Си -МСЙ 9=0

Q Q 0

Составитель О.Минаева

Реда ктор Л. Гратилло Техред у, Кравчук Корректор Т.Палий

Заказ 537 Тираж 311 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, И-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул. Гагарина, 191

3 хлористым углеродом выделяют 2,87 r (83 ) фенотиазина с т.пл. 182-.183 С.

Целевой продукт (1) выделяют путем элюирования из колонки этилацетатом. После упаривания элюата в вакууме остаток перекристаллизовывают из смеси СС1 . гексан (5:2), Получают 4,3 r (463) 2-.(дипропокситиоФосфорилимино)-3-12 -(фенотиазинилI

10)-2 -оксоэтил)тиазолидин-5-она (1) с т,пл. 125-126 С, Найдено, 3: С 51,53; Н 4,86;

N 7,86; Р 5,56; S 18,10.

C„ ll„N 0„PS

Вычислейо, Ж: С 51,59; Н 4,86;

N 7,85;Р 5,79; S 17,94.

Пример 2. К раствору 19,50 r (0,0375 гlмол) цианамида из примера

1 в l00 мл сухого бензола прибавляют при перемешивании раствор 8,03 г (0,0375 г/мол) 0,0-дипропилдитиофосфорной кислоты в 20 мл бензола. Смесь выдерживают при комнатной температуре в течение 3 сут. цалее растворитель упаривают в вакууме, остаток хроматографируют аналогично описанному в примере 1. Выделяют 6,3 г (84,5ь) фенотиазина, т.пл. 182 C ,(элюент - СС1 ), а затем целевой продукт (1) (элюент — этилацетат) с т.пл. 124,5-126,0 С в количестве

9,8 г (49 ) - .

Найдено, 3: С 51,70; Н 4,93;

N 7,91; Р 5,59; s 17,68, С Н БN O PS q.

Способ получения 2-(дипропокситиофосфорилимино)-3-(2 -(фенотиазинил-10) -2 -nKcosTva) тиазолидин-5-она

10 формулы

20 о т л и ч а ю ш и и с я тем, что, I I/

: N,N-бис(2 -(фенотиазинил-10)-2 -оксоэтил цианамид формулы подвергают взаимодействию с 0,0-ди1 пропилдитиофосфорной кислотой в соотношении 1:1 при комнатной темпера. туре в среде неполярного органичес-, 35 кого растворителя.