Способ получения 3-амино-2-карбэтоксиметилхиназолин-4(3н)- она

 

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению 3-амино-2-карбэтоксиметилхиназолин-4(3H)-она, который используется в синтезе биологически активных соединений. С целью повышения выхода целевого продукта 2-карбоэтоксиметил-4H-3,1-бензоксазин-4-он подвергают реакции с эквимолярным количеством гидразина в среде метанола. Выход 91% (в 3 раза больше, чем при получении целевого продукта из гидразида антраниловой кислоты и малонового эфира в ксилоле при кипячении).

СО!03 СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

Щ)5 С 07 !1 239/88 // Л 61 К 31/505

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К А ВТОРСНОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

58,29, H 5,30, Вычислено, %: С

N 17,00.

ИК-спектр, см

2974 (4 с-н в CH ), 1728, 1684 (4 с.о) (4 с-с)

СН ), 1186 ()с ;

1, 2-замещение) .

3300 (, н ), с-н в СН );

1666 (! );

465 (с-н в (с-н"".

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР (21) 4422804/30-04 (22) 11.05.88 (4Ь) 30.05.90. Бюл. ¹ 20 (71) Харьковский государственный фармацевтический институт (72) И.В. Украинец, П,Л. Безуглый, В.И. Трескач, Л,И. !!асленников и С.В. Слободзян (53) 547.856.1.07 (088.8) (56) Phadtare Б.К., Kamat S.Ê., Рапне С.Т., Indian Л. Chem., ч, 22В, № 5, р. 496 498, 1983.

J, Am, Chem. Soc., 28, 1449>

1986 °

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения

3-амино — 2-карбэ токсиметилхиназолин-4(ЗН)-она, который может найти применение в синтезе биологически актив-. ных соединений, Цель изобретения — повышение выхода целевого продукта °

Поставленная цель достигается тем, что целевой продукт получают взаимодействием 2-карбэтоксиметил-(4Н)-3, 1-бензоксазин-4-она с гидразином в среде метилоного спирта.

Сущность изобретения иллюстрируется следующим примером.

К раствору 2,33 г (0,01 моль)

2-карбэтоксиметил-(4Н) -3, 1-бензоксазин-4-она н 5 мл метилового спирта прибавляют раствор 0,32 мп (0,01коль) гидразина в 2 мл метилоного спирта, ÄÄSUÄÄ 1567579 А 1

2 (54) С!!ОСОБ ПО)!УЧЕНИЯ 3-Л! !!!НО-2-КЛРHÇTÎKCИГ!ЕТИ!!ХИНЛЗО3!ИН-4 (ЗН) -О! IA (57) Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению 3-амино-2 †карбэтоксиметилхиназолин-4(ЗН)-о«а, который используется в синтезе биологически активнык соединений. С целью повышения выхода целевого продукта

2-карбоэтоксиметил-4Н-3,1-бензоксазин-4-он подвергают реакции с эквиI молярным количеством гидразина н среде метанола. Выход 9 1% (н 3 раза больше, чем при получении целевого продукта из гидразида антранилоной кислоты и малонового эфира в ксилоле при кипячении), Оставляют на ночь, Затем охлаждают. !!остепенно из реакционной массы выкристаллизовывается в виде бесцветных игл целевой продукт, Его отфильтровывают, сушат, Выход 2,-24 r (91%) . Бес цветные иглы с т.пл. 108-110 С (метиловый спирт). !!ол. масса 247,253. !!айдено, %: С 53,40; Н 5,26;

N 16,89.

С !2Н з".зО э

1567579

Фор мула из обре тения

Способ получения 3-амино-2-карбэтоксиметилхиназолин-4(ЗН)-она форRf = 0,40 (хлороформ — изопропиловый спирт 80:5), Величины kf определяли на пластинках "Silufol VV-254" (1ССР), проявитель — пары йода. мулы

Составитель А. Свиридова

Техред А. Кравчук Корректор О. Кравцова

Редактор М. Недолуженко

Заказ 1300 Тираж 327 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям нри ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-иэдатель< кий комбинат "Патент", г.ужгород, ул. Гагарина,101

11редлагаемый способ позволяет увеличить выход целевого продукта в 1О

3 раза по сравнению с известным способом получения 3-амино-2-карбэтоксиметил-(3,4-Н1-хиназолин-4-она из гидразида антраниловой кислоты и малонового эфира в ксилоле при кипячении. 15

О

II

N — NH

СН СООС 2Н 5 отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, 2-карбэтоксиметил-4Н-З, 1—

-бензоксазин-4-он подвергают взаимодействию с эквимолярным количеством гидразина в среде метанола.