Сульфокислоты замещенных дибензимидазолов 3,4,9,10- перилентетракарбоновой кислоты в качестве материалов для формирования сверхтонких термостойких селективных в области 550 - 620 нм поляроидных пленок

 

Изобретение относится к сульфокислотам замещенных дибензимидазолов 3,4,9,10-перилентетракарбоновой кислоты, в частности к 4(5)-дисульфодибензимидазолу или 3(4)-метил-, 3(4)-этил-, 3(4)-хлор-, 3(4)-бромдибензимидазолам 3,4,9, 10-перилентетракарбоновой кислоты в качестве материалов для формирования сверхтонких термостойких селективных в области 550 - 620 нм поляроидных пленок, что может быть использовано в оптике. Цель - получение новых более эффективных соединений указанного класса. Синтез ведут реакцией дибензимидазола 3,4,5,10-перилентетракарбоновой кислоты с олеумом или смесью олеума и хлорсульфоновой кислоты. Выход, %: брутто-формула: 1) 90; C₃₆H₁₈ N₄O₈S₂ · 4H₂O; 2) 92,5; C₃₈H₂₂N₄O₈S₂ · 2H₂O; 3) 94; C₄₀H₂₆ N₄O₈S₂ · 4H₂O; 4) 85; C₃₆H₁₆Cl₂N₄O₈ S₂ · 4H₂O; 5) 78; C₃₆ H₁₆Br₂N₄O₈S₂ · 4H₂O. Новые соединения позволяют сформировать термостойкие до 350^oС сверхтонкие (0,1 - 0,6 мкм) пленки с селективностью поглощения в области 550 - 620 нм. 3 табл.

Предлагаются новые производные 3,4,9,10-перилентетракарбоновой кислоты, а именно сульфокислоты замещенных дибензимидазолов 3,4,9,10-перилентетракарбоновой кислоты общей формулы I R R₁ H, 3(4)-CH₃, 3(4)-C₂H₅, 3(4)-Cl, 3(4)-Br; R₂ 4(5)-SO₃H, в качестве материалов для формирования сверхтонких термостойких селективных в области 550-620 нм поляроидных пленок. Цель изобретения получение новых производных 3,4,9,10-перилентетракарбоновой кислоты, обеспечивающих формирование термостойких сверхтонких поляроидных пленок, обладающих селективностью поглощения в области 550-620 нм. Известное соединение, используемое по тому же назначению, обеспечивает поглощение в области 620-680 нм. П р и м е р 1. В 15 мл 15-20%-ного олеума при 20-28^oС загружают 1,5 г дибензимидазола 3,4,9,10-перилентетракарбоновой кислоты (ПТКК), нагревают до 50-55^оС и выдерживают при этой температуре до получения водорастворимой пробы в течение 4-5 ч. По окончании реакции массу выливают на 150 г смеси воды и льда, полученный осадок отфильтровывают, промывают концентрированной соляной кислотой до отсутствия сульфат-анионов и сушат при 80^оС. Получают 1,68 г (90%) соединения формулы I (R₁ H, R₂ 4-SO₃H). П р и м е р 2. В 6 мл хлорсульфоновой кислоты при 20-25^оС загружают 1,5 г дибензимидазола ПТКК, добавляют 3 мл 15-20%-ного олеума, нагревают до 85^оС и выдерживают при этой температуре до получения водорастворимой пробы в течение 3-4 ч. По окончании реакции массу разбавляют 150 г смеси воды со льдом, выпавший осадок отфильтровывают, промывают концентрированной соляной кислотой до отсутствия сульфат-анионов и сушат. Получают 1,71 г (91%) соединения формулы I (R₁ H, R₂ 4-SO₃H). Результаты элементного анализа, ИК-спектроскопии и примеры получения соединений формулы I представлены в табл. 1 и 2. Методика получения поляроидных пленок. 1 г очищенного от неорганических примесей красителя растворяют в 100 г дистиллированной воды, рН раствора доводят до величины 6,0 добавлением раствора щелочи (аммиака), раствор тщательно фильтруют и постепенно упаривают на роторном испарителе до массы раствора 11 г. При этом образуется лиотропная жидкокристаллическая фаза (ЛЖКФ) красителя с концентрацией 9-11% 0,25 мл ЛЖКФ красителя наносят на стеклянную подложку 5х5 см², сверху кладут вторую пластинку и круговыми движениями растирают ЛЖКФ в тонкую пленку, после чего верхнюю пластинку резко сбрасывают с нижней. Образовавшаяся тонкая ориентированная пленка после высыхания при скрещивании имеет интенсивный сине- фиолетовый цвет. Поляроидные характеристики (степень поляризации, дихроичное отношение) полученных пленок определяют по поляризационным спектрам поглощения, которые измеряют в диапазоне 350-700 нм на спектрофотометре "Shimadzu" с поляризационной приставкой. В качестве поляроидного анализатора используют призму "Николь" с апертурой 20 нм. Поляроидные характеристики синтезированных соединений приведены в табл. 3. Как видно из представленных в табл. 3 данных, предлагаемые соединения позволяют получать поляроидные пленки с очень малой толщиной слоя (0,1-0,6 мкм), высокой термостабильностью (до 350^оС) и селективностью поглощения в области 550-620 нм.

Формула изобретения

Сульфокислоты замещенных дибензимидазолов 3,4,9,10-перилентетракарбоновой кислоты общей формулы где R₁ H, 3(4)-CH₃, 3(4)-C₂H₅, 3(4)-Cl, 3(4)Br; R₂ 4(5)-SO₃H, в качестве материалов для формирования сверхтонких термостойких селективных в области 550 620 нм поляроидных пленок.

РИСУНКИ

Рисунок 1, Рисунок 2

MM4A Досрочное прекращение действия патента Российской Федерации на изобретение из-за неуплаты в установленный срок пошлины за поддержание патента в силе

Дата прекращения действия патента: 16.08.2005

Извещение опубликовано: 20.07.2006        БИ: 20/2006

---