1-замещенные 5-лаурилтриазоло (4,5-с)пиридинийбромиды, обладающие антимикробной активностью



 

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к бромиду 5-лаурил-1-метилтриазоло(4,5-c)пиридиния (Ia) или бромиду 5-лаурил-1-фенилтриазоло(4,5-c)пиридиния (1б), которые обладают антимикробной активностью и могут найти применение в медицине. Цель - выявление более активных соединений. Соединения получают реакцией додецилбромида с соответствующим триазоло (4,5-с)пиридином при нагревании в среде растворителя. Выход, %, т. пл. , oC, брутто-ф-ла LD50, мг/кг. Для 1а-96; 123-125; C18H31N4Br; 708,034,7. Для 1б-97; 214-216; C23H33N4Br; 651,037,7. 1 табл.

Изобретение относится к новым химическим соединениям ряда триазоло(4,5-с)пиридина, а именно к 1-замещенным 5-лаурилтриазоло(4,5-с)пиридинийбромидам общей формулы I где R метил или фенил, которые обладают антимикробной активностью и могут найти применение в медицине. Целью изобретения является поиск в ряду триазолопиридинов новых соединений, которые обладают более высокой антимикробной активностью, чем препараты, применяемые в медицинской практике. Изобретение иллюстрируется следующими примерами. Пример 1. Бромид 5-лаурил-1-метилтриазоло(4,5-с)пиридиния (1а). 1,0 г (6,5 ммоль) 1 метилтриазоло(4,5-с)пиридина растворяют в 5 мл абсолютного бензола и к раствору прибавляют 2,0 мл (8,5 ммоль) додецилбромида. Данную смесь кипятят на парафиновой бане при 110 120oC. После охлаждения выпавший осадок отфильтровывают, продукт реакции очищают осаждением из спиртового раствора эфиром. Выход 2,7 г (96%), т.пл. 123-125oC. Найдено, C 56,3; H 8,2; N 14,7; Br 20,8 C18H31N4Br Вычислено, C 56,4; H 8,2; N 14,6; Br 20,8 Пример 2. Бромид 5-лаурил-1-фенилтриазоло(4,5-с)пиридиния (1б). 1,5 г (7,5 ммоль) 1-фенилтриазоло(4,5-с)пиридина растворяют в 5 мл абсолютного бензола и к раствору прибавляют 2,0 мл (8,5 ммоль) додецилбромида. Далее все последующие действия выполняют, как в примере 1. Выход 3,3 г (97% ), т.пл. 214-216oC: Найдено, C 62,1; H 7,40; N 12,5; Br 17,9 C23H33N4Br Вычислено, C 62,0; H 7,5; N 12,6; Br 17,9. Изучено антимикробное действие соединений формулы 1. Исследования осуществляют методом двукратных серийных разведений на жидкой питательной среде. Биологическую активность соединений проверяли на 9 штаммах микроорганизмов (5 бактерий и 4 гриба) (см. таблицу). Для культивирования бактерий использовали бульон Хоттингера (pH 7,2 7,4). Микробная нагрузка для бактерий составила 2,5105 клеток агаровой 18-часовой культуры в 1 мл среды. Максимальная из испытанных концентраций для бактерий 250 мкг/мл. Для выращивания грибов использовали среду Сабуро (pH 6,0 6,8). Нагрузка составляла 500000 репродуктивных телец в 1 мл. Максимальная из испытанных концентраций 250 мкг/мл. В таблице приведены результаты испытаний. Антимикробную активность соединений 1а и 1б оценивали по минимальным бактериостатической и фунгистатической концентрациям химических соединений, выраженным в мкг/мл. В качестве эталона использовали фурацилин. Степень токсичности предлагаемых соединений выражена в ЛД50 (в миллиграммах на 1 кг массы тела животного). При внутрижелудочном пероральном введении соединений 1а и 1б с помощью зонда их токсичность составила соответственно 708,034,7 и 651,037,7 мг/кг. Таким образом, предлагаемые соединения обладают широким спектром антимикробной активности при низкой токсичности.

Формула изобретения

1-Замещенные 5-лаурилтриазоло(4,5-с)пиридинийбромиды общей формулы

где R метил или фенил,
обладающие антимикробной активностью.

РИСУНКИ

Рисунок 1



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению 7-замещенных 3-гало-1-карба (детиа)-3-цефем-4-карбоновой кислоты формулы I @ , где R<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB>-алкокси или фенокси R<SB POS="POST">2</SB>-H или карбоксизащитная группа (N-нитробензильная) HAL-CL или BR, которые являются промежуточными продуктами 3-галогено-1-карбацефалоспориновых антибиотиков

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности, к получению конденсированных производных AS-триазина общей формулы @ где R<SB POS="POST">1</SB> - галоидфенил А<SP POS="POST">-</SP> - анион неорганической или органической кислоты, обладающих антидепрессивным, антиаритмическим, противовоспалительным действием

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению цвиттерионных соединений формулы @ , где PH-фенилрадикал, которые обладают антидепрессивной и антиаритмической активностью

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению производных индолизина ф-лы @ где B -SO<SB POS="POST">2</SB> R - низший алкил линейный или разветвленный, циклогексил или незамещенный фенил R<SB POS="POST">1</SB> и R<SB POS="POST">2</SB> - одинаковые или различные и означают H или CH<SB POS="POST">3</SB> A - C<SB POS="POST">2</SB>-C<SB POS="POST">5</SB>=алкилен линейный или разветвленный R<SB POS="POST">3</SB> - алкил линейный или разветвленный, или радикал - ALK - R<SB POS="POST">5</SB>, где ALK - C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">2</SB> - алкилен или простая связь, R<SB POS="POST">5</SB> - пиридил или фенил, незамещенный или замещенный одной или двумя алкоксигруппами R<SB POS="POST">4</SB> - H или алкил или R<SB POS="POST">3</SB> и R<SB POS="POST">4</SB> вместе с N, к которому они присоединены, образуют пиперидинил, имидазолил, пиперазинил, 4 - фенилпиперидинил или 4 - дифенилметилпиперазинил или B- -S- при R- низший разветвленный алкил A - C<SB POS="POST">3</SB>-алкилен R<SB POS="POST">3</SB> и R<SB POS="POST">4</SB> - одинаковые и означают линейный алкил или R<SB POS="POST">3</SB> - линейный алкил, а R<SB POS="POST">4</SB> - радикал - АлК - R<SB POS="POST">5</SB>, где ALK-C<SB POS="POST">2</SB> алкилен, а R<SB POS="POST">5</SB> - фенил, замещенный алкоксигруппами, или их фармацевтически приемлемых солей, обладающих сердечно-сосудистой активностью

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению цвиттерионных соединений формулы @ где R<SP POS="POST">1</SP> - моногалоидфенил, обладающих антагонистическим действием в отношении тетрабеназина

Изобретение относится к медицине, а именно к химико-фармацевтической промышленности и касается анализа лекарственных препаратов из растительного сырья чемерицы Лобеля

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к дигидрохлориду 5-( -оксифенетил)-1-метил-4,5,6,7-тетрагидроимидазо-[4,5-c] пиридина (ГХП), который проявляет противовоспалительную и анальгетическую активность и может найти применение в медицине

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению полициклических гидраз онов 3-формилрифамицина формулы н /ЛЬУ N-/ Ri{-CH l --N(A)N-(C,H2) «.н „ н где R, - водород или С,-С,-алкил; m - целое число от О до 2; п - целое число от О до 2; X - С,-С -апкилиденовый или С,-Сэ-алкоксиметиленовый остаток, У - С1-Сз-алкилиденовый остаток, -алкоксиметиленовый остаток, ОКСИ-, тиоили замещенная иминогруппа формулы -NCR)-, где RO - С -С -алкил или циклопентилрадикал; X и У совместно означают 1,2-циклогексилен или 2-фениленовый остаток -и Rif означает рифамицин S Ш1И SV, или их солей, обладающих противотуберкулезной активностью

© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-28T23:29:39
Наверх