Способ получения п-аминофенилтрифторметилсульфона

 

ОПЙСАНЙЕ

ЙЗОБРЕТЕЙЙЯ

К АВТОРСИОМУ СВЙДЕТЕДЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Кл. 12о, 23pq

МПК С 07с

Заявлено 07.Х.1963 (¹ 860030/23-4) с прнсоед;шснием заявки Ы

Приоритет

Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР

УДК

Опубликовано 1964. Бюллетень М 23

Дата опубликования описания 8.XII.1964

Авторы изобретения

C. М, Шейн и Л. A. Козорез

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ и-АМИНОФЕН ИЛТРИФТОРИЕТИЛСУЛЬФОНА

Подписная группа ¹ 44 и-Аминофенилтрифторметилсульфон является исходным продуктом для синтеза красителей.

Известен сложный и многостадийный способ получения п.-аминофенилтрифторметилсульфона, исходя из п-нитрохлорбензола.

Предложено гг-аминофенилтрифторметилсульфон получать путем нагревания его при температуре 190 — 270 С с раствором аммиака в присутствии катализатора сернокислой меди.

Исходный п-хлорфенилтрифторметилсульфон — доступное сырье, поскольку оцо является промежуточным продуктом в синтезе нитродифениламинового красителя.

П р и м ер 1. 1 г и-хлорфенилтрифторметилсульфона, т. пл. 55 — 56 С, 0,3 г CuSO4.

° 5Н О и 35 мл 29%-ного раствора аммиака в метаноле загружают в автоклав из нержавеющей стали емкостью 55 мл, нагревают и при температуре 190 C выдерживают в течение 40 час. Охлаждают автоклав, фильтруют. Фильтрат разбавляют водой, выпавший осадок и-аминофенилтрифторметилсульфона отфильтровывают. промывают водой и высушивают. Получают 0,83 г продукта, т. пл.

95,5 — 96 С. Выход 90%. После кристаллизации из водного этилового спирта т. пл. 96—

97 С (по литературным данным 96 — 97 С).

Проба смешения с заведомым продуктом ие дает депрессии температуры плавления.

П р и и е р 2. Загружают 1 г и-хлорфенилтрифторметилсульфона, 0,3 г С ЯОг 5Н.О, и

5 35 мл 13%-ного раствора аммиака в метаноле. Продолжительность реакции 20 час при

220 С. Получают 0,74 г и-аминофенилтрифторметилсульфона, т. пл. 90 — 91 С. Выход

80%.

10 П р и мер 3. Загружают 1 г и-хлорфенилтрифторметилсульфона и 16 хг г 18%-ного раствора аммиака в метаноле. Продолжнтельцост1, реакции 10 час прн 270 С. Получают

0,55 г п-аминофенилтрнфторметилсульфона, 15 т. пл. 89 — 90 С. Выход 60%, Пример 4. 2 г .г-хлорфеннлтрнфторметилсульфона, 0,4 г CuSO< Н.О и 12 мл 23%ного раствора аммиака в воде загружают в автоклав из нержавеющей стали, нагревают

20 и при температуре 200-"С выдерживают б час.

Охлаждают автоклав, выгружа|от реакционную массу, подкисляют соляной кислотой до рН 7 по универсальной индикаторной бумаге и отфильтровывают выпавший оса .ок B-амн25 нофенилтрифторметилсульфона. Получают

1 г продукта, т. пл. 95 — 96 С. Выход 55%.

Предмет изобретення

1. Способ получения гг-аминофеннлтрнфтор30 метилсульфона, отличающийся тем, что, 166679

Составитель И. Кривошеина

Редактор В. Чулкова Техред Л. К. Ткаченко Корректор Т, С. Дрожжина

Заказ 3112/10 Тираж 625 Формат бум. 60 90 /8 Объем О,1 изд. л. Цена 5 коп.

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 с целью упрощения процесса, п-хлорфенилтрифторметилсульфон подвергают нагреванию с раствором аммиака в присутствии катализатора — сернокислой меди.

2. Способ по п. 1, отл и ч а ю щийся тем, что нагревание ведут при температуре 190—

270 С.