Патент ссср 168818

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 19.Х11.1961 (№ 756271/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 26.11.1965. Бюллетень ¹ 5

Дата опубликования описания 10.III.1965

Кл. 22е, 5 т осудаРстаениый комитет по делам изобретении и открытий СССР

МПК С 09b

УДК 668.819.6:547.

556.33(088.8) Авторы изобретения

С. М. Шейн и М. И. Красносельская

3 аявитсль

CIIOCOb ПОЛУЧЕНИЯ )КЕЛТЫХ ФТОРСОДЕРЖАЩИХ

H ИТРОДИ ФЕН ИЛАМИ НОВЫХ КРАСИТЕЛ ЕЙ

Подписная группа М 108

Известен способ получения желтых нитродифениламиновых красителей конденсацией фторсодержащего компонента, например

З-нитро-4-хлорбензотрифторида, с ароматическими аминами в спиртовой среде в присутствии щелочного агента.

Предлагаемый способ заключается в том, что в качестве фторсодержащего компонента используют хлорангидрид трифторуксусной кислоты, который подвергают конденсации с хлорбензолом с последующим нитрованием полученного продукта.

Получение красителей по предлагаемому способу состоит из двух основных стадий.: получения 4-хлортрифторацетофенона путем конденсации хлорангидрида трифторуксусной кислоты с хлорбензолом и получения красителя.

Получение 4хлортрифторацетофенона.

140,5 г (1 моль) хлористого бензола и 54 г (0,4 люль) трифторуксусной кислоты смешивают при — 10 С. Смесь постепенно при размешивании нагревают до 150 С в течение

9 нас. Образующийся хлорангидрид трифторуксусной кислоты непрерывно добавляют в хорошо размешиваемую охлажденную до

0 С смесь из 225 г (2 люль) хлорбензола, 200 г (1,5 моль) хлористого алюминия и

400 мл дихлорэтана. Реакцию Фриделя—

Крафтса проводят при температуре 0 — 3 С в течение 6 час, затем прп 3 — 8 С в течение

2 час и в конце выдержки температуру поднимают до 20 С. Общая продолжительность

5 процесса 9 час.

По окончании реакции продукт выливают на лед с соляной кислотой, дпхлорэтановый слой отделяют, промывают и сушат над хлористым кальцием. Дихлорэтан отгоняют, про10 дукт разгоняют. Выход 4-хлортрпфторацетофенона 35,6 г (36% от теоретического) . т. кип. 46 — 49 С при давлении 4 мм рт. ст.

Получение кр асител я.

15 Пример 1. Смесь 2,53 г (0,01 моль) 3нитро-4-хлортрифторацетофенона, 1,24 г (0,011 моль) и-анизидина и 0,8 г (0,01 моль) бпкарбоната натрия кипятят в 30 мл воды в течение 16 нас. Выпавший при охлаждении

20 осадок отфильтровывают и сушат. Выход

2,5 г (75>/, от теоретического), т. пл. 116 С.

Краситель окрашивает капрон, ацетатный шелк и лавсан в красновато-желтый цвет.

Прочность к свету — 7, к мокрым обработ25 кам — отличчая.

Прим ер 2. Смесь 2.235 г (0,01 моль) З-нитро-4-хлортрифторацетофенона, 1,37 г (G,011 люль) и-фенетедина и 1,06 г (0,01 моль) углекислого натрия кипятят в 30 мл

30 этилового спирта в течение 6 час.

168818

Предмет изобретения

Составитель И. Рассохина

Техред А. A. Камышникова Корректор Т. С. Дрожжина

Редактор П. Шлаин

Заказ 280/17 Тираж 1350 Формат бум. 60X90 /8 Объем 0,16 изд. л. Цена 5 кон.

ЦН1 1ИПИ Государственного комитета по делам изобретении и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Горячий раствор отфильтровывают, выпавшие при охлаждении оранжевые иглы отфильтровывают и сушат.

Выход 2,47 г (70в/0 от теоретического), т. пл. 127 С. Краситель окрашивает лавсан в желтый цвет, капрон и ацетатный шелк в красновато-желтый цвет. Прочность к свету—

7, к мокрым обработкам — отличная.

Прим ер 3. Краситель получают, как описано в примере 1, из 3-нитро-4-хлортрифторацетофенона и и-толуидина. Оражевые иглы, т. пл. 141 С. Краситель окрашивает капрон, ацетатный шелк и лавсан в желтый цвет.

Прочность к свету — 7, к мокрым обработ« кам — отличная.

Пример 4. Краситель получают, как описано в примере 1, из 3-нитро-4-хлортрифторацетофенона и и-аминофенилбензилового эфира. Темно-красные пластинки, т. пл.

109 С. Краситель окрашивает капрон, ацетатный шелк и лавсан в красновато-желтый цвет;

Прочность к свету — 7, к мокрым обработкам — отличная.

Пример 5: Краситель получают, как описано в.примере 1, из 3-нитро-4-хлортрифторацетофенфна и м-толуидина. Оранжевые .,пласгинки, т. пл:...116 С. Краситель окрашивает капрон, ацетатный шелк и лавсан в желтый цвет. Прочность к свету на капроне—

5, на ацетатном шелке и лавсане — 7, к мокрым. обработкам — отличная.

П ример 6. Краситель получают, как описано в примере l, из 3-нитро-4-хлортрифтораценафтена и анилина. Светло-красноватые иглы, т. пл. 125 С. Краситель окрашивает капрон в желтый цвет, ацетатный шелк и лавсан в красновато-желтый цвет. Прочность к свету на капроне — 6, на ацетатном шелке и лавсане — 7, к мокрым обработкам — отличная.

10 Пример 7. Краситель получают, как описано в примере l, из 3-нитро-4-хлортрифтораценафтена и и-хлоранилина. желтые пластинки, т, пл. 153 С. Краситель окрашивает ацетатный шелк и светло-желтый цвет, лавсан и капрон в красновато-желтый цвет.

Прочность к свету на капроне — 6, на ацетатном шелке и лавсане — 7, к мокрым обработкам — отличная.

Способ получения желтых фторсодержащих нитродифениламиновых красителей конденсацией фторсодержащего компонента с

25 ароматическими аминами в спиртовой среде в присутствии щелочного агента, отличаюи1ийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы, в качестве фторсодержащего компонента используют хлорангидрид трифтор30 уксусной кислоты, который подвергают конденсации с хлорбензолом с последующим. нитрованием полученного продукта.