Способ получения метилового эфира2-метил-3-ацетил-4-(п- анизил)- дз-

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12о, 11

Заявлено 06.1.1964 (№ 874864/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 11.111.1965. Бюллетень № 6

Дата опубликования описания 17Лт1.1955

Авторы изобретения

А. А. Ахрем, Ю. А. Титов и И. С. Левина с

Заявитель!

t г

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТИЛОВОГО ЭФИРА ----2-МЕТИЛ-3-АЦЕТИЛ-4-(n-АН ИЗ ИЛ)Л -ЦИКЛОГЕКСЕН-1-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ логексен-1-карбоновой кислоты (I I I) путем диеновой конденсации метилового эфира транс, транс-4-(и-анизил)-бутадиен-1-карбоновой кислоты (I) с транс-метилпропенилкетоном (II) в присутствии гидрохинона по следующей схеме:

Данное изобретение относится к области получения синтетических экстрагенов, применяемых в медицине для лечения гормональных расстройств. В литературе нет сведений о способе получения предложенного вещества.

Предложен способ получения метилового эфира 2-метил-3-ацетил-4- (n-анизил) -Л -цикCoo err, СНз

-eH ++ у — СН, ll

О

И

С0оЕН3

НЗСО

О СН3

l V

Процесс проводят в растворе абсолютного бензола в стальной ампуле в атмосфере азо1р та при температуре 200 — 210 С. Полученные продукты извлекают растворителями (ацетоПомимо целевого продукта, образуется побочный димер (IV) из исходного диена (I), который отделяют хроматографическим путем.

Поднггсная грггагга И 50

Государственный комитет ло делам изобретений и открытий СССР

Coo CII, з !

+H3C

МПК С 07с

УДК 547.595.3(088.8) 3 йом и хлороформом), которые затем отгоняют, а остаток хроматографируют и целевой продукт кристаллизуют из смеси н. гексан— водный эфир.

При мер. 4,6 г диена (I), 5 мл транс-метилпропенилкетона (II), 0,01 г гпдрохинона и

15 мл абсолютированного бензола нагревают в стальной ампуле в атмосфере азота при температуре 200--210 С в течение 25 час, Продукты реакции извлекают ацетоном и хлороформом и растворители упаривают.

В результате получают 7,5 г темно-красного масла. Это масло хроматографируют на колонке с 500 г силикагеля, содержащего 17% воды. При элюировании смесью н. гексан— водный эфир (85: 15) получают 2,1 г бесцветных кристаллов аддукта (III) с т. пл. до

100,5 — 101,5 C. УФ-спектр: Х „, (СеН-ОН>

226,5, 275 и 284 ммк (е 14100, 1890 и 1630).

ИК-спектр (СНСI:) обнару>кивает полосы поглощения при 1250, 1615, 1715, 1740 см .

Найдено в %: С вЂ” 71,50; Н вЂ” 7,35.

С аНвеО .

Вычислено в %; С вЂ” 71,50; Н вЂ” 7,31.

При дальнейшем элюировании смесью и. гексан — водный эфир (80: 20) получают

100 мг белых хлопьевидных кристаллов диме5 ра (IV) с т. пл. 147 — 149 С. УФ спектр:

>. „, (С Н.-ОН) 264 ммн (в 14680). ИК-спектр (СЙС1з) обнаруживает полосы поглощения при 1260, 1609, 1730 см

Найдено в %: С вЂ” 71,59; Н вЂ” 6,62, 10 СавН2аОв.

Вычислено в %: С вЂ” 71,54; Н вЂ” 6,47, Предмет изобретения

Способ получения метилового эфира 2-метил-3-ацетил-4- (и-анизил) - Л -циклогексен-1карбоновой кислоты, отличающийся тем, что метиловый эфир транс, гранс-4-(и-анизил) -бу20 т адиен-1-карбоновой кислоты подвергают диеновой конденсации с транс-метилпропенилкетоном в присутствии гидрохинона в атмосфере азота при температуре 200 †2 С.

Составитель Г. Б. Андиои

Редактор Л. К. Ушакова Техред Ю. В. Баранов Корректор Л, Е. Марисич

Заказ 1237/4 Тираж 675 Формат бум. бОХ90 /8 Объем 0,13 изд. л. Цена 5 коп.

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типогпафпя, пр. Сапунова, 2