Способ получения этилового эфира 6-метилциклогексен-3-он-2- карбоновой кислоты

Авторы патента:

C07C69/757 - Эфиры карбоновых кислот; эфиры угольной или галогензамещенной муравьиной кислоты (ортоэфиры классифицируются в релевантных группах, например в C07C 43/32)

C07C67 - Получение эфиров карбоновых кислот

О П И С А Н И Е 1695ll

ИЗОБ РЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Рсспублик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 01.1 1т.1964 (№ 891761/23-4) Кл. 12о, 11 с присоедпнепием заявки

Приоритет

Государственный комитет по дедам изобретений и откРытий СССР

MIIK С 07с

Опубликовано 17.111,1965. Бюллетень ¹ 7 УДК 547.592.2(088.8)

Дата опубликования описания 15.VI.1965

-«тз

Автор изобретения

В. Б, Писков

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭТИЛОВОГО ЭФИРА

6-МЕТИЛ ЦИКЛОГЕКСЕН-3-ОН-2-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ г. ,, С С СНз .!

С С вЂ” COOC Н б

0одписния epgn>iu М 50

Данное изобретение относится к области синтеза полупродуктов для производства витамина В .

Известен способ циклизации 1,5-альдегидокетонов с,помощью водного раствора хлористого водорода. Выход продукта недостаточен, так как процесс, сопровождается омылением и декарбоксилированием образующихся эфиров циклогексенонкарбоновых кислот до непредельного кетона.

С целью повышения выхода целевого продукта, предложен способ, по которому процесс циклизации 1,5-альдегидокетонов проводят в абсолютированном спирте.

Пример 1. 60 г 1,5-альдегидокетона

СНз

l (O=CH вЂ” СН..вЂ” CH вЂ” СН вЂ” С = О) !

СН3 СООСЕН5 в 300 мл абсолютного спирта охлаждают льдом и насыщают хлористым водородом до привеса 20%, Оставляют на ночь на холоду (О вЂ” 3 С), а затем упаривают в вакууме при температуре 40 вЂ” 50 С. Далее остаток растворяют в 10-,кратном количестве эфира, промывают водой, 50/0-ным pacTBopO>vl бикарбоната натрия и снова водой. Эфирную вытяжку сушат над сульфатом натрия и затем упаривают в вакууме. Остаток перегоняют. Получают

39,4 г (72%) этилового эфира циклогексен-3он-2-карбоновой кислоты с т. кип. 93 вЂ” 95" С (0,8 мм рт. ст.); n = 1,4770, Х = 227 ммк.

Пример 2. 20 г 1,5-альдегидокетона

15 (строение показано в примере 1) медленно перегоняют в вакууме с 0,5 мл серной кислоты (конц. 98%). Полученный дистиллят снова ,перегоняют и получают 9,5 г (52»/») этилового эфира 6-метилциклогексен-3-он-2-карбоновой

20,кислоты (строение показано в примере 1), т. кип. 96 вЂ” 98"С (1 мм рт. ст.) n =1,4770; л = 227 ммк, Предмет изобретения

2s Способ получения этилового эфира 6-метилциклогексен-3-он-2-карбоновой кислоты циклизацией 1,5-альдегидокетона в присутствии кислого катализатора, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продук30 та,,процесс циклизации ведут в абсолютированном спирте.