N,n-бисоксиметиламид бензойной кислоты в качестве дубителя эмульсионных желатиновых светочувствительных слоев

 

Изобретение относится к амидам ароматических кислот, в частности к К,Н-бисоксиметиламиду бензойной кислоты , который является дубителем эмульсионных желатиновых светочувствительных слоев. Цель - выявление соединен ний, обладающих полезными свойствами . Получение ведут реакцией бензамида с пароформом в среде изопропилового спирта. Выход 82% (от теории). Т.пл. 76-78°С. Брутто-ф-ла С,Н U03N. При использовании нового соединения достигаются более высокие физико-механические показатели: температура деформации , т.пл. 100°С, прочность Р 670 г. 1 табл. 5 Л С

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К А В1"ОРСКОМ У СВИДК ПУЗЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

11РИ ГКНТ СССР (21) 4702756/04 (22) 06.06.89 (46) 23.04.91. Ьюл. № 15 (71) Ленинградский институт киноинженеров (72) П.М. Завлин, Э.P. Роднянская, A.Í, Äüÿêàíoâ, P.Ã. Ризаев, В.П. Висловский, 3.А. Мамедов и В.Е. Шейнин (53) 547:.582.4(088.8) (56) Авторское свидетельство СССР № 1456409, кл. С 07 C 103/38, !987.

Авторское свидетельство СССР

¹ 1525148„ êë. С 07 С 103/38, 1988. (54) 1,N-БИСОКСИМЕТИЛАМИД БЕНЗОИНОЙ

КИСЛОТ11 В КАЧЕСТВЕ ДУБИТЕЛЯ ЭМУЛБСИОННЫХ )КЕЛАТИНОВЫХ СВЕТОЧУВСТВИТЕЛЪНЫХ

СЛОЕВ

Изобретение относится к новому химическому соединению, а именно к

N,N-бисоксиметиламиду бензойной кислоты, который является эффективным дубителем для фотографических эмульси-. онных желатиновых светочувствительных слоев, и может быть использовано в химико-фотографической промышленности при изготовлении фотопленок и фотобумаг.

Цель изобретения — изыскание ново го эффективного дубителя желатиновых светочувствительных слоев, обеспечивающего высокие физико-механические свойства, в ряду бензамидов.

П р и и е р 1. Получение N,N-бисок4 симетиламида бензойной кислоты.

ÄSUÄÄ 1643529 A 1 (51) 5 С .07 С 233/67 э G 03 С 1/30

2 (57) Изобретение относится к амидам ароматических кислот, в частности к

N,N-бисоксиметиламиду бензойной кислоты, который является дубителем эмульсионных желатиновых светочувствительных слоев. Цель — выявление соедине-, ний, обладающих полезными свойствами. Получение ведут реакцией бензамида с пароформом в среде изопропилового спирта. Выход 82Х (от теории).

Т.пл. 76-78 С, Брутто-ф-ла С H O N.

При использовании нового соединения достигаются более высокие физико-механические показатели: температура деформации, т.пп. p 100 С, прочность

Р = 670 г. 1 табл.

В трехгорлую колбу с мешалкой, обратным холодильником и термометром помещают 24,2 г (0,2 моль) бензамида, 24 r (0,8 моль) параформа, 60 мл изо- 4, пропилового спирта, а также 9 мп воды. Через 40-60 мин,при постоянном перемешивании и кипячении наблюдают полное растворение реагирующих компо,нентов. Продолжают перемешивание в течение 7-8, ч при постоянном нагревании.

После охпаждения отфильтровывают, За- Ь» тем отгоняют под вакуумом (40 - «Ь, 50 мм рт.ст.) азеотроп — изопропанол+

+вода. Получают 29, 7 г (82 Х от тео, рии) белого кристаллического продукта, т.пл. 76-78 С, растворимого в этио ловом спирте, воде (при нагревании) . 1643529

Индивидуальность и чистоту полученного соединения контролируют с помощью тонкослойной хроматографии на пластинах Silufol UV-254 с использованием в качестве растворителя водного спирта

5 (1:2), а в качестве проявителя - паров иода.

Найдено, Х; С 58,9; 60,2; Н 6,5; а,н;,ор

Вычислено, Х: С 59,7; Н 6,1;

N 7,7.

Структура полученного соединения подтверждена ИК-спектром. 15

Дубящее действие нового соединения, определяют по физико-механическим и фотографическим показателям эмульсионно-желатиновых слоев.

Пример 2. Приготовление эмуль-20 сионных желатиновых слоев.

В готовую позитивную эМульсию, содержащую все веЩества, обычно добавляемые в эмульсию перед поливом, вводят дубитель в количестве 110 - д5

4,1 ° 10 З моль/л (спирто-водный раствор), и эту эмульсию поливают на подслоенные пластинки. Оптимальная концентрация дубителя, обусловливающая необходимую термостойкость фотобума.30 ги, на 10-е сутки после полива (для бумаги "Унибром" 90 С) равна

3 ° 10 моль/л.

Для ускорения процесса дубления эмульсионные слои выдерживают в термостате при повышенной температуре (50+50С) . Через определенные промежутки времени (1, 2, 3 сут) слои вынима ют из термостата, охлаждают до комнатной температуры и испытывают на. физико-механические свойства (прочность, температуру деформации) и фотографические характеристики (свето- . чувствительность, коэффициент контрастности,. оптическую плотность вуа- 45 ли). Для контроля фотографических свойств на пластинках поливают ту же эмульсию без дубителя.

Пример 3. Испытание физикомеханических свойств, Прочность эмульсионного слоя опре-! деляется величиной динамической нагрузки, разрушающей эмульсионный слой (Р, г) .

Испытуемый образец (6 х 9 см) вы55 держивают 5 мин в дистиллированной .воде при 20 С и устанавливают под пере. мещающийся стержень, нагрузка на кот41- . рый постоянно увеличивается с интер- валом 5 г. В результате увеличения давления на слой конец стержня в некоторый момент продавливает слой до ос" новы. Такое определение проводят в трех местах обр .зца, причем испытывают не менее трех образцов.

За велычину прочиости набухшего эмульсионного слоя принимают среднее . арифметическое значение всех проведенчых определений.

Температуру деформации (1.пл., С) эмульсионного слоя определяют нарушением состояния поверхности эмульсиоиного слоя при нагревании его в воде.

На испытуемай образец (3 х 8 см) со стороны эмульсии наносят мягким карандашом сетку с размером ячейки

5 х 5 мм. Образец погружают вертикально в стакан с дистиллированной водой таким образом, что его нижний край находится на расстоянии не менее

3 см от дна стакана (температура воды

20Т0,2 С). Воду в стакане нагревают co скоростью 1 — 2 С в 1 мин при равно- мерном перемешивании в течение всего испытания.

3а температуру деформации принимают температуру, при которой визуально обнаруживают искажение прямых линий на образце или появление первых струек расплавленного эмульсионного слоя.

Допустимая погрешность определения температуры +1 С. За окончательный результат принимают среднее арифметическое трех измерений. рН эмульсии с дубителем измеряется на рН-метре-милливольтметре рН673 при 40 С, при введении дубителя рН эмульсии не изменяется.

1I р и м е р 4. Определение фотографических характеристик.

Сенситометрические испытания нроводят по ГОСТ-10691.0-73. При этом определяют светочувствительность S коэффициент контрастности /, оптическую плотность вуали D

N,N-Бисоксиметиламид бензойной кислоты испытывают в качестве дубителя черно-белой позитивной бумажной фотографической эмульсии типа "Унибром" нормальная, с размером зерна

0,3 мкм. Дубитель вводят в виде 10Хного спиртового раствора в количес гве 5 - 30 кп/л эмульсии. Определяют оптимальную концентрацию дубителя, повышающую температуру плавления слоя до 100 С, это 20 мл/л или

5 1643529 6

16,ммоль/100 г воздушно-сухого жела- ент контрастности / оп™еская тина. плотность вуали Р, и достигаются бо:.В таблице приведены результаты ис- лее высокие физико-механические пока пытания физико-механических и фотогра- затели: температура деформации, фических свойств позитивной эмульсии т.пл, > 100еС; прочность Р 670 г.

".Унибром" нормапьная, задубленной

N,N-бисоксиметиламидом бензойной кис" Ф о р м у л а и s о б р е т е н и я лоты.

Для сравнения берут .формальдегид, применяемьй для дубления черно-белой позитивной бумажной фотографической эмульсии, N,N -диизопропоксиметил) амид муравьиной кислоты и N N -бисиэопропоксиметиламид уксусной кислоты.

Из данных таблицы видно., что предлагаемай дубитель N И-бисоксиметиламид бензойной кислоты еще более эффективен, чем цветные дубители. При его использовании практически не ухудша- 20 ются фотографические свойства: свето- . в качестве дубителя эмульсионных же.чувствительность Ва . о-э т коэффици, латиновых светочувствительных слоев.

Свойства Образец задублен!

О. .N N-Бисоксиметиламид бензойной кислоты формулы

CON(CH gq) Контрол ный об зец бе дубител

И,N äèизопро» поксиметиламидом муравьиной кислоты

N N -бисиэопропоксимеN N-бисоксиметнламидом бензойной кислоты рманом тнламидом уксусной кислоты

Светочувствительность, $аа 10 3

КоэфФициент контрастности, 3

Оптическая плот» ность вуали, Dî

Т,пл., O

Р ь Г

20

16

20

4,0

3,0 4,0

4,0

4,0

0,05 О,"01 0,00

80 100 100

180 350 400

0,01

0;01

)100

670

Составитель В. Мякушева

Техред M, Корректор Т. Палий

Редактор Н. Гунько

Заказ 1217 Тираж 268 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", .г.ужгород, ул. Гагарина,101