Бутиловый эфир этил-1-(фениламино)циклогексилфосфиновой кислоты, проявляющий гербицидную активность
Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, в частности к бутиловому эфиру этил-1-(фениламино) циклогексилфосфоновой кислоты, который проявляет гербицидную активность. Цель - выявление более активных соединений. Получение ведут реакцией этилдихлорфосфина, циклогексилиденфениламина и бутанола в присутствии триэтиламина. Выход 95,6%, т.пл. 256°С, ЛД<SB POS="POST">50</SB> 1000 мг/кг. 1 табл.
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ
ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ
ПРИ ГКНТ СССР
° » л<ррр
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
2 S p
cbH90 Oil
ВРНС1 С Н90
О NHC К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 4703866/04 (22) 12.06.89 (46) 15,07.91. Бюл.М 26 (71) Казанский химико-технологический институт им.С.M.Êèðîâà (72) С.Х.Нуртдинов, P.À,Ôàõðóòäèíîâà, В.В.Павлова, В.А.Кожуховская, Л.С.Козина и О.В.Климов (53) 547.26 118.241(088.8) (56) Мельников Н.H. Пестициды. Химия, технология и применение. М.: Химия, 1987, с. 121. Нуртдинов С;Х. и др, О взаимодействии хлорангидридов кислот РШ с циклогексилиденфениламином в присутствии спиртов. ЖОХ, 1988, 58 М 11, с.2456-2461. Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений и касается нового бутилового эфира этил-1-(фениламино) циклогексилфосфиновой кислоты формулы который проявляет гербицидную активность и может найти применение в сельском хозяйстве. Цель изобретения — повышение гербицидной активности фосфорогранических соединений. „, Я „, 1662997 А1 (51)5 С 07 F 9/32, А 01 M 57/20 (54) БУТИЛОВЫЙ ЭФИР ЭТИЛ-1(ФЕНИЛАМИНО)ЦИКЛОГЕКСИЛФОСФИНОВОЙ КИСЛОТЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ГЕРБИЦИДНУЮ АКТИВНОСТЬ (57) Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, в частности к бутйловому эфиру этил-1-(фениламино)циклогексилфосфоновой кислоты, который проявляет гербицидную активность. Цель — выявление более активных соединений. Получение ведут реакцией этилдихлорфосфина, циклогексилиденфениламина и бутанола в присутствии триэтиЛамина. Выход 95,6%, т.пл. 256 С. Л-ДБо 1000 мг/кг, 1 табл. Поставленная цель достигается новым соединением формулы (1), которое по своей гербицидной активности превосходит эталонпентахлорфенолят натрия и структурные аналоги. Способ получения бутилового эфира атил — 1 (фениламино) циклогексилфосфиновой кислоты основан на реакции этилдихлорфосфина, циклогексилиденфениламина и бутанола в присутствии триэтиламина и описывается схемой: CgHgPC1g+QNCgHg+gCg>g0gg— 1662997 9 О МНС6Н5 Формула соединений Внесение в почву ДД3 длл белых мышеи per os, мг/кг Фа- Пше- Редис Фасол3 11шен|ща Редис соль нища 0zH3 "р, ) С3Н 0 О 1ЧНСБН3 4 2 3 2 1000 Сг Н3-. с н,о -р О ННС683 6 4 2 2.1 000 СБН3,,Р- С3Н70 о ннс,н 2 0 0 0 1 000 С 6Н3. .Р С НЗО О ИНС Н3 С С1 С1 )-Ъа а С1 0 0 1 000 5 3 124 + Десикация. Пример 1, Получение бутилового эфира этил — 1 — (фениламино) циклогексилфосфиновой кислоты. К смеси 12,94 r (0,07 моль) циклогексилиденфениламина, 10,56 (0,14 моль) бутанола и 7,2 г (0,07 моль) триэтиламина в 50 мл абс, бензола при перемешивании по каплям добавляют 9,35 r (0,07 моль) этилдихлорфосфина, реакционная смесь разогревается до 30-35 С. Затем перемешивают при нагревании до температуры 40-50 С в течение 4 ч и оставляют на ночь, Отфиль, тровывают 9,3 r (95,6%) хлоргидрата триэ тиламина(т. гл.256 C). Из фильтрата после, удаления растворителя получают 17,2 r ,(74,5%) бутилового эфира атил — 1 (фениламино) циклогексилфосфиновой кислоты с, т.пл. 91,5 С(диэт.эфир). Спектр ЯМР Р: , др57 м.д. ИК-спектр (см ); 1000-1080 (v(P О-С):1200 (v (Р =О); 1 600 (v (СВНВ), 3340 N(NH). Найдено, %: N4,22,4,35; P 10,02; 10,37. С1ВНзо Й02Р М.в. 323,419, Вычислено, %: N 4,33; Р 9,58. Пример 2. Испытания на гербицидную активность бутилового эфира зтил — 1 — (феl ниламино) циклогексилфосфиновой кис, лоты проведены на трех тест-объектах в, условиях теплицы при внесении в почву до посева и при обработке вегетирующих растений в дозе 10 кг/га, норма расхода рабоче1о раствора 800 л/га. При внесении в почву растворителем служил ацетон; продолжительность опыта составляла 30 дней. При обработке вегетирующих растений в , качестве растворителя испольэовали 80% 1 этанол, опыт длился 16 дней, Оценка активности визуальная по семибальной шкале, где Π— отсутствие повреждения и 6 — полная гибель растений. Результаты испытаний 5 приведены в таблице. Токсичность предложенного соединения для теплокровных определяли на белых мышах. Пример 3, Определение ЛД5о бутило10 вого эфира атил -1-(фениламино) циклогексилфосфиновой кислоты, Изучаемое вещество вводили с помощью шприца с металлическим зондом непосредственно в желудок подопытным 15 животным в виде водной эмульсии с эмульгатором ТВИН-40 натощак за 2-2,5 ч до кормления. Последующее наблюдение проводили в течение двух недель. Установлено, что гибель 50% подопытных животных 20 возникает при введении доз до 1000 мг/кг. ЛД5о 1000 мг/кг, Предлагаемое фосфорорганическое соединение (1) обладает большей гербицидной активностью по сравнению с из25 вестными и имеет низкую токсичность, Формула изобретения Бутиловый эфир этил — 1 — (фениламино) циклогексилфосфиновой кислоты формулы 35 проявляющий гербицидную активность. -тОбработка вегетир. растений
