Способ получения n-замещенных ариловых эфиров тионкарбаминовой кислотб1

 

ОП ИСАН И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл, 12о, 1731

Заявлено 16.V1.1962 (№ 782720/23) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 11Л .1965. Бюллетень № 10

Дата опубликования описания 14Х1.1965

МПК С 07с

УДК 547,496.1.002.2(088.8) Государственный комитет ло делам изобретений и открытий СССР

Авторы изобретения

П. С. Пелькис и Е. П. Несынов

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ЗАМЕЩЕННЪ|Х АРИЛОВЫХ ЭФИРОВ

ТИОНКАРБАМИНОВОЙ КИСЛОТЪ|

Найдено, в %: S — 12,71; 12,65.

С„Н„О;N3S.

Вычислено, в %: S — 12,54.

Подггисная группа № 50

Известен способ получения N-замещенных ариловых эфиров тионкарбаминовой кислоты, состоящий в том, что амины подвергают взаимодействию с хлорангидридами моноариловых эфиров тионугольной кислоты.

С целью расширения сырьевой базы предложен способ, по которому амины подвергают взаимодействию с диариловыми эфирами тионугольной кислоты.

Пример 1. Получение о-и-нитрофенилового эфира N,N-диэтиламида тионугольной кислоты.

К 0,6 г ди- (4-нитрофенил) -карбонаттиона приливают 0,3 м г диэтиламина (разогревание до 35 С). Через 1 — 2 мин масса кристаллизуется, к ней добавляют 1,5 м.г диоксана. После

2 час выдержки к массе добавляют 60 мл дистиллированной воды и подкисляют НС1 до кислой реакции по конго. Осадок отфильтровывают, промывают 60 мл воды, а затем 15мл эфира, и сушат (вес 0,09 г). Из эфирного маточника извлекают еще 0,06 г паранитрофенилового эфира гч,N-диэтиламина тионугольной кислоты. Общий выход 0,15 г (31%). Продукт — слегка желтоватые кристаллы — имеет т. пл. 99,5 — 100,5 С.

Пример 2. Получение î-и-нитрофенилового эфира анилида тионугольной кислоты.

К 0,143 г анилина прибавляют при перемешивании 0,5 г ди (4-нитрофенил) -карбонаттиона. Через час к массе приливают 10 мл

10 эфира, отфильтровывают осадок, промывают эфиром и сушат.

В ы ход 0,31 г (72% ), т. пл. 140 — 141 С.

Найдено, в %: S — 10,91; 10,89.

15 C13H1o03N22S

Вычислено, в %: S — 11,69.

Предмет изобретения

Способ получения N-замещенных ариловых эфиров тионкарбаминовой кислоты на основе аминов, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы, амины подвергают

25 взаимодействию с диариловыми эфирами тионугольной кислоты.

Способ получения n-замещенных ариловых эфиров тионкарбаминовой кислотб1 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к производным О-тиокарбамоил-аминоалканола, представленным структурной формулой (VI), в виде рацематов или энантиомеров и их фармацевтически приемлемых солей с целью применения их для терапии заболеваний нервной системы; в которой Ar обозначает фенильную группу, описываемую формулой (1); в которой R выбирают из групп, состоящих из водорода, низшего алкила, содержащего 1-8 углеродных атомов, галогена, выбираемого из F, Cl, Br и J, алкоксигруппы, содержащей 1-3 углеродных атома, тиоалкигруппы, содержащей 1-3 углеродных атома, нитрогруппы, гидроксила или трифторуглеродной группы, а х = 1, 2, 3 при условии, что R является одинаковым или различным, когда х = 2 или 3

Изобретение относится к новому способу получения мета- или пара-замещенных -арилалканкарбоновых кислот формулы (I) исходя из соответствующих -гидроксилированных производных с использованием недорогих реагентов, не затрагивающему никакие восстанавливаемые группы, такие как сложноэфирные или кетонные, находящиеся в боковых цепях исходных молекул где R представляет водород, C1-С6 алкил; R1 представляет водород, линейный или разветвленный C1-С6 алкил, фенил, п-нитрофенил, катион щелочного или катион щелочноземельного металла, или фармацевтически приемлемой аммониевой соли; А представляет C1-C 4 алкил, арил, арилокси, арилкарбонил, арил, необязательно замещенный одним или более алкилом, гидрокси-, амино-, циано-, нитро-, алкоксигруппами, галогеналкилом, галогеналкоксигруппой; А находится в мета- или пара-положениях; Р представляет линейный или разветвленный C1-C6 алкил, фенил, нитрофенил, причем способ включает в себя следующие стадии:а) превращение соединения формулы (II) в соединение формулы (III) либо реакцией соединения формулы (II) с соединением в присутствии органического или неорганического основания; либо реакцией соединения (II) с тиофосгеном и последующей реакцией полученного продукта с HNR aRb, где Ra и Rb определены выше;в) термическую перегруппировку соединения (III) с образованием (IIIb) с) каталитическое гидрирование (IIIb) с образованием (IIIс) d) с последующим, при необходимости, гидролизом превращением (IIIс) для получения соединения формулы (I)

 // 196810

Изобретение относится к аминоэамещенным соединениям, в частности к получению замещенных производных амина ф-лы (I) Rj-NHCXCOOCH Cll - -N(-A-Y)-CKeCH2OC(0)mi-R2, где R, и R- - линейный или разветвленный алкил; А - С -С5-алкиленовая группа, или, если она имеет СЈ, она может быть замещена фенильной группой или пиридильной группой
Наверх