Гетероциклические соединения, содержащие окси-группу, в качестве компонентов жидкокристаллического материала и жидкокристаллический материал для электрооптических устройств

 

Изобретение касается гетероциклических веществ, D частности соединений, содержащпх оксигруппу общей ф-лы:, CnK2rn-1-A-[2-OH,4-

(СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

С 09 К 19/34 (/)

С:

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ kOMVITET

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 4617051/04 (22) 19.12.88 (46) 15.11,92. Бюл, ¹ 42 (72) А.И, Павлюченко, H.È. Смирнова, Е.П, Пожидаев, Ь.М. Болотин и В,Ф. Петров (56) Патент Англии ¹ 2161808, кл. С 07 О 213/04, опублик. 1986.

Авторское свидетельство СССР

¹ 1302684, кл, С 09 К 19/42, 1985. (54) ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, СОДЕРЖАЩИЕ ОКСИ-ГРУППУ, В КАЧЕСТВЕ

КОМПОНЕНТОВ ЖИДКОКРИСТАЛЛИЧЕСКОГО

МАТЕРИАЛА И ЖИДКОКРИСТАЛЛИЧЕСКИЙ МАТЕРИАЛ ДЛЯ ЭЛЕКТРООПТИЧЕСКИХ УСТРОЙСТВ (57) Изобретение касается гетероциклических веществ, вчастности соединений,,содержащих оксигруппу общей ф-лы:, С,z Нгп+1-А-(2-0 Н,4-(О)КСгп Н2щ+ )-СБНз, где

А — остаток 2.5-пиридина или 5,6,7,8-тетраИзобретение относится к новым органическим гетероциклическим соединениям, содержащим оксигруппу — обладающим жидкокристаллическими свойствами и предназначенными для использования в качестве компонентов жидкокристаллического материала. а также к жидкокристаллическим материалам для электрооптических устройств, например, для индикаторов микрокалькуляторов, индикаторных панелей автомобилей.

Гетероциклические соединения имеют общую структурную формулу I

С,И,,„„-A o (g

„„. Ж„„1775399 А1 ("1)5 С 07 0 213/30, 215/12, 215/14 гидрохинолина-6,2, причем для первого иАи

k=0, п=5, m=1,или k=1, п=7, m=4 или

6, или и =9 и m=9,à для второго иАи

k=0;n=5;m=1 или k=1, n = 7, m =-9, в качестве компонентов жидкокристаллического материала, содержащего эти вещества в количестве 3 — 50 мас.% и остальное соединение, выбранное из классов: производных бифенила, циклогексана, диоксана, пиримидина, пиридина, алкил(алкокси)фениловых эфиров алкил(алкокси)бензойных кислот и/или транс-циклогексанкарбоновых кислот, алкилфениловых эфиров и-(4-алкилтрансциклогексилфениловых эфиров

4-ал к ил-транс-цикл оге ксан карбоновой кислоты. В этом случае повышается температура прояснения жидкокристаллического материала, а также расширяется интервал нематической фазы, что важно для использования веществ в устройствах для авиации, 2 с. и. ф-лы, 6 табл, где: А = -ф)" г k = 0. л = 5, m = 1, или К =

1, n = 7, m =4,6; или п =9, m = 9; или

А= К=О, п=-5, т=1или К=1,п=

7,гп=9.N

Предложенный материал включает от 1 до 3-х гетероцикл ческих соединений формулы в количестве 3,0 — 50 мас.%.

На достижение цели не влияет взаимное соотношение между жидкокристаллическими веществами, а также между соединениями формулы i.

Целью изобретения является изыскание новых гетероциклических соединений, 1775399 содержащих оксигруппу. которые повышают температуру просветления и жидкокристаллический материал для злектрооптических устройств с более высокой температурой просветления по сравнению с известными материалами того же назначения.

Пример 1. Получение 2-(2-окси-4-алкилфенил или 2-окси-4-алкоксифенил)-5-алкилпиридинов (1.1)

2-(2-окси-4-алкил- или 2-окси-4-алкоксифенил)-5-алкилпиридины получают по следующей схеме (механизм реакции)

С„Н2„„-СН=СН-%СН215+СН2

=СН-С-po(0)„C,„Н, „

0Я

С„Н2„„ о (СН2) Р 0

-(0)WC H2 « С„Н2„, -(oO-ф-(0),СН2„

OR „,„„-ÃOo.tà,ñ.í,,, п0

1,1, 2-(2-окси-4-бутоксифенил)-5-гептилпиридин (1.1)

Смешивают при 0 С 0,1 моля 1-акрилоил-2,4-дибутоксибензола с 0,1 моля 1- Ргептилэтиленилпиперидина и оставляют на

4 часа, Разбавляют реакционную массу 350 мл этанола, добавляют 50 мл воды, 5 мл соляной кислоты, 0,3 моля солянокислого гидроксиламина и кипятят 8 ч. Отгоняют из реакционной смеси 250 мл растворителя, остаток подщелачивают до рН "8 и экстрагируют бензолом. Бензольный раствор фильтруют через слой 5Ю2 L5/40(n = 3 см), добавляют А!С)з 0,05 мол и оставляют на сутки при перемешивании. Реакционную смесь выливают на ледяную воду, отделяют органический слой, промывают водой (2 раза 100 мл), раствором бикарбоната, водой.

Сушат Naz504, фильтруют и отгоняют растворитель. Остаток перекристаллизовывают из спирта, Выделяют с 15% выходом 1,1.

Спектр ПМР (д.м.д, CCI4): 3,99 (2Н, Т, СНБО); 2,54 (2Н, Ру CHz); 0,94 — 1,63 (20Н, м, СН СНз); 6,45(1Н, gg. Iî8,8, Jm 2,6 Нз), 6,5 (1H, g. J m 2,5 Н ); 7 5 (1Н, g,g. Jo 8,4, Im 2,1

Нз); 7,6(2Н. Т, Нр,4), 8.2 (1Н. с, Нв).

Аналогично получают другие соединения общей формулы 1.1.

Данные элементного анализа и температуры переходов соединений 1.1 приведены в табл. 1.

Пример 2, Получение 6-алкил-2-(2окси-4-алкил или 2-окси-4-алкоксифенил):5,6,7,8-тетрагидрохинолинов (1.2)

6-алкил-2-(2-окси-4-алкил- или 2-окси-4-алкилоксифенил)-5,6,7.8-тетрагидрохинолины общей формулы:

"Н2 + о

5 N ) Стн2,« но получают по схеме (механизм реакции) СН2

10 сн с н

2 «Д + С вЂ” О>-(0)(С,„Н (СН2)5 0 с„н,„, 15- СПР2Щ (сн ) и OR о (О)кс„,н2,—, о (о),сн2,ч

h 2п« с н о (о)кс,H2 но

Х = ОН представлены в табл. 3, 4. Из табл. 3, 4 видно, что температуры прояснения новых соединений значительно выше, чем гемпературы прояснения известных соединений. б-амил-2-(2-окси-4-метилфенил(-5,6,7,8-тет25 рагидрохинолин (1.2).

Смешивают при 0 С 0,1 моля 1-акрилоил-2-метокси-4-метилбензола с 0,1 мол 1-пиперидино-4-амилциклогексеном-1 и через 4 ч разбавляют реакционную массу 250 мл

30 этанола, 50 мл Н20, добавляют 5 мл соляной кислоты, 0,3 мол солянокислого гидроксиламина и кипятят 8 ч. Отгоняют из реакционной массы 250 мл растворителя, остаток подщелачивают до рН 8 и экстрагируют

35 бензолом, Бензольный раствор фильтруют через 5I02 L5/40 (h = 3 см) и упаривают до

50 мл. Добавляют 0,05 мол AICla и перемешивают сутки при комнатной температуре, Выливают реакционную массу на ледяную

40 воду. отделяют органический слой, промывают его водой, раствором ИаНСОз и водой, сушат Иа2504, фильтруют. Упаривают растворитель, остаток перекристаллизовы вают из спирта. Выделяк,т с 17% выходом соеди45 нение 1.2.

Аналогично получают другие соединения 1.2. Данные элементного анализа и температуры фазовых переходов представлены в табл, 2.

50 Сравнительные данные по температурам фазовых переходов известных соедине/ ний А — это О 2, Х= Н и новых

55 соединений формулы I, А — это ° Ah 0

1775399 с„н,„„-л о (o)„c í, „

Н0 где А О ли А= о

К=О;и-5;m=1; K=0,ï

1; п = 7; n = 4,6; n = 9, m = 9, К

9, при следующем соотно!цении

15 мас.7ь: соединение формулы 1 жидкокристаллические вещества

=5; m=1; К=

=1;п=7;л3= компонентов.

З,Π— 50,0 остальное

Та 6 ли ца 1 1 но

R Т, но найдено, 2 брутто-Форнула (ТГ " "

Выиислено 2

Выход, 2 с н (к

77,38 9.10 4.10 !3

78,00 9.35 3,79 20

79,22 10,32 3.18 19

79,96 8,29 5,49 19

84,26 8.72 3.27 22

Сот Нз» Коз с„н„ко, СзаксзКОЗ

C< !!t< N0

С<а 1!нт КО

9,30 4,15

9.43 3.81

10,22 3,25

8,35 5,60

8,63 3,18

100 77,41

91 78. 25

ОС яка

ОС,Н<з ос н

С

С»с Нзз

С.Н„

Стн<т 46

104 79, I B

79,76

74 84.35. 44

67,4

С с< Н<9

С,Ни

С!к<а и О„ . . я но

ТВ, С Наддеио, 2 Брутто-Формула

Вя- < ° с (н ) к

Таблица 2

t а н

С.зз» Вз-5я

Выиислено, с )» )»

Сан„

136 81,65 8,81 4 ° 25 Сз< НзтКО

165 S0,18 10,01 3,12 Сз»НятКОз

81,51. 8,79 4,53

79,95 10.17 3,01

120

CHз ос,н „

73 ст н,з

Таблица 3

Сравнительные данные по теиператураи Фазовых переходов новых соединений с известныии сн, Î Îñ н„,» н, <фф . с„нннсн, oa QC н»„«с н»»»»»» λ»»

» диалог Заяаляеиое соединение диалог

Яаявляеное соединение о ы Т,.С Т <. С о ы Т,С Тз<.С и тт

I!

3 5 20,0 5,0"

5 5 33,0 30,7

5 7 19,0 !8,0

7 5 31 0 46 5

62,0 7 6

60,5 9 9

5 1 67,4 3 6

5 5

53,0 !00,0

46,0 91,0

44,0 104,0

50,0 72,0

55,5

21,0 58 ° 0

6 ° 5

it нонотропиыз переход

Т - тенпература перехода с-и

Тз я - "теипература перехода

Тя - тенпература переходз кристалл-иеиатик снектик-нснатик ненатик - нтотропная яидкс»сть. в качестве компонентов жидкокристаллического мате риала.

2, Жидкокристаллический материал для злектрооптических устройств, включающий жидкокристаллические вещества, выбранные из классов: производных бифенила, циклогексана, диоксана, пиримидина, пиридина, алкил(алкокси)фениловых эфиров алкил(алкокси)бензойных кисло и/или транс-циклогексанкарбоновых кислот, алкилфениловых зфиров п-(4-алкилтра нс-циклогексил)бензойной кислоты, и-(4-алкил-транс-циклогексил)фениловых зфиров 4-алкил-транс-циклогексанкарбоновой кислоты, и соединение, изменяющее интервал нематической фазы, о т л и ч а ю щ ий с я тем, что. с целью повышения температуры прояснения, в качестве соединения, Тс в - теипература перехода кристалл-снектик

Тв 1 - тенпература перехода снектик-изотропнал яз<дкость изменяющего интервал нематической фазы, используют от одного до трех соединений общей формулы с.а С Тзн С Та.<, С и t< Тсз, С Тз.<. С

1775399

К=О; и-5: m -= где А— при К=Î; п=5; m=1 или п =7, m-4,"; п

1 или К=1; и =7: m =-9, К=1;

*=9, m-9

Пример За. Получение жидкокристаллического материала по изобретению.

0,2 г(20 мас.@ СЗН7 С Ф С

5

0,02 г (32 мас. А)сан 1 ) 0)-п)с

0,05 г(5 мас.%) енге «ЯЩо-Оеене

НО

0,16г(16MBC.Q)pgHg ppp H 10

2Н5

0,12 г (12 мас.ф)С Ну-Я-©-p(- Н я г -*%1 е"ЙнЗ-г15

ы е .%3 г и 226Яеяа

N помещают в сосуд, нагревают до температуры 70 С, тщательно перемешивают, охлаждают и получают готовый к употреблению 20 жидкокристаллический материал с интервалом нематической фазы от -15 до+60,4 С.

Аналогично получают другие ЖКМ по примерам 4а — 11а, по примерам 36 — 106 (ЖКМ, включающие соединения формулы 1, 25

А — етоС )), X =. OH. К= О), по примерам

Зв — 10в (ЖКМ, включающие соединения

30 формулы 1, А — это - = ОН, k = 1), по

N примерам Зг — 10г (ЖКМ, включающие соединения формулы 1, А — это О . X = OH, 35

k =О).

Составы по изобретению, интервалы нематической фазы ЖКМ по примерам За11а, Зб — 116, Зв — 11в, Зг — 11г приведены в 40 табл. 5. Там же, для сравнения, приведены составы по известным компонентам, интервалы нематической фазы ЖКМ, в которых новые соединения формулы 1 заменены на равное количество известных соединений, 45

A-3 о Х= Н, k = 1 — примеры Зд-11д, А—

ЭтО-ф-Х= Н, k = Π— примеры Зе — 11е.

Из приведенных сравнительных приме-

) ров видно, что всякий раз замена известно-50 го соединения, А — его 0 )- г X= H, k-1

N на соответствующее новое соединение формулы 1, А — это О Х = OH, k = 1 или А — 55

N это Х = ОН, (< ==1

М приводит к повышению температуры прояснения ЖКМ от 56,7 — 90,1" С. до 57,8 — 109,2 С и до 59,7 — 143.3" С. И замена известного соединения, А — эт ;

Х = Н, k = О, на соответствующее новое соединение формулы 1, А — это o, XОН, к=Оил(1А — это о X=OH, k=0 приводит к повышению температуры прояснения ЖКМ от 62,1 — 88.5 С до 63,7 —.108 3

С и дб 65,3 — 137,8 С, При снижении концентрации (< 3 мас, $) соединений формулы

1 — примеры 11 а, 116, 11в, 11г — их влияние на значение температуры прояснения ЖКМ становится несущественным. При этом Тй-J по примерам 11а, 116, 11в, 11в, 11г, 11д, 11е сравнимы и невысоки.

При повышении концентрации (> 50 мас. $) соединений формулы 1 — примера Яа, 96, 9в, 9г — повышается нижний предел интервала нематической фазы.

Предложенные ЖКМ кроме высоких температур прояснения имеют также широкие интервалы нематической фазы, что позволяет с успехом использовать их в электрооптических индикаторных устройствах широкого назначения (например, в авиации).

В табл. 6 представлены электрооптические свойства новых ЖКМ и ЖКМ по прототипу — составы ЖКМ по примерам За, Зб, Зв, Зг, Зд, 3е взяты из табл. 5).

Из представленных данных видно, что

ЖКМ по прототипу и новые ЖКМ имеют весьма близкие характеристики.

Таким образом, преимущество новых

ЖКМ заключается в более высоких температурах прояснения. а по другим свойствам они не уступают известным ЖКМ, Формула изобретения

1. Гетероциклические соединения, содержащие окси-группу, общей формулы

Сп 2гц. А О (0) с Д

Н0 или

ГдЕ гп Я

1775399

1

1

1 Э

I X

1 Э

I Z

1 (Z

1 Э

I О

1

1 Ф

I О

1 ! Ф (D а О

1 (1

Я

Сс)

Х

Е

lD

ОЪ

CO 1 м и

I (((О

)-(о

1

1 (л ,,и ! о

1

1 Я

I

1 C) I о м л

I II

1 Л с (О

)(! и

)о

1 °

Ф

Е4

О

СЧ (О

1

1

1

I

1

1

1

I

1

1

1

1

С1

СЧ л

Ю

CO а о а

О an а а

CJ

Х (D

;О м

° I

О (D

СЧ

О

О

CO 1

C& х с.э

Я ,ч

Х

Е

С3

° I

an 1 ()6 ()(л о о а m

I

1

) ! .I

1

1

I о

Ф о м

СЧ М

Ю

С4

Х

СЭ" а а м а

1

I (I

I

1

1

I !

I (I

1 ()(1

«Г I

X 1 !

1

1

1

1 д

О)

X (Д

31 х О (- о

C) I

Ф I

Р) I

1

V I

>З

Z ) <-)

X 1

Э 1 Ю

Z t

X I

С I ) 1 о

x )

З 1

Ф

О 1

Z I

Ф

О

©1 х

Ф )

a )

Э ).

r t (x )

З I

Ф I

О

И 1

Д 1

1.

1 а ) л !

" 1 ()(I

a!

Э I

L 1

Ф 1. (- 1

О

C 1

Э I

З I

Z I

Z 1

Ф 1. (Z I

Э 1

З t

Z I .О 1, с 1

Э I (1

X 1

Ф I (0 1 а ) I — 4

I и

to ! ) и

1 О

RIP

I Еч оо !

I

I () Я (t

)-!

) (1 L I

) Я

1 1 (.()) 1

1 1 и (Э

I I

1 ) И ,I O

1 °

Э (Й((1 Z (Ф (u с )С)

Э 1 °

О (Ф

I 1 Н

1 и

1 Ф

1 IC (Я

1 (6

I (C I

1 Л ) C) ! и о ( ()(I

L)

1 (O

t t ()) ! I o

С(Е ° (2) — ) ((t) 1

З

Я

t 1

1 с

1 1

1

1 I 1

1

1 1 I

) I (1

) ) 1

° 1

an о (О 1

1 !!!

О 1

Ю 1

СЧ 1 I

1

I а!

1

1 (О 1 I!

1

1!

1 1 I!

1

1 I 1

1

t. 1 1

1

I I 1

1

1 (ф I о а) CO (О 1

-(й !!

О (D а

Oa e» I м 1

1!!! а !

1 а л 1

1775399

2аблиьа 5 (11 .Сост в

Интервал немат ч. фазы, С

Ф Интервал масс. нематич. фазы,оС

В Состав мас

-15 <0,4 Зв

20 -i5/3 8

Э н

7 5Сфф-00720

Ш 16

У1

Эд

32

C6HZ3 QQ1-006Нп 5 Т I6 ту

ХО

Зб УП

20 -I7 <3,9 Эг. УП

20 -17+672

С5Н О СЦз

1(0

СЭН,Яг )-СН, НО

28

I0.

Xll ?3 -I5437,9 I уд I7

ХХ

15я83, Й» Чв.

С7НД O p (;q Ь

Xly lO

ХУI

Эа. СЭН7" @-СН (l) 20

C5H

Cg QQ 0CgHlg

C3H7 Q OczIlq (Я)26

C3H Q0CvHv (Ij)l2 у (СЭб ааа"

С5Н Ь

IX I7 х 18

XI ХО

zza C3H QCH (И)ХЭ

С 2,2(©-СИ @27

02220(0)фНСННЦ

0327()©-С,Н, (XiV) >0

C5H2 QG Czlls Я

032 7 O QOC II,(9)20

-25+57zа Эа. 0327 РО СН (70)20 -77+66,I и

C5H2QQQQ-CN (НИ)- 0

C 522 QQКаНц 5

C2H7 COO QQI (IV)V7

05НДДаЮ РСЬН,Щ70 а;,СОДе а

3775399.$2. 8

Г : I с,н„С,©©(-,,фо сунr5 OO).ОЩ3 8

14 РОдопжение табл 5 на

4д.. ХП ХЗ

-Т 6+77,2

Хй Х7

0 с5ых j©©-Ощ 7

05Н11@©.ссчнчч 8

ХХУ ХО

ХУХ

ХУП

18+75,Z

4б. ХШ

ХУ2

С58 1 1OOQ> CHa

Х8

Х5

ХХХ 8

XXX L5

ХХП L0

XQI Z0

ХХХУ 4.

5а. 05HZ QCH (ф 8 «22Ч88,8

CVHZ OH Очч r2 счн1ЯЯО-ОЩ 8 счн15Я ф-CCaHII 8 нО

cgH1н фОСчНчч

05811() ©-сс (ннч)20

05811", )©Осчну zvl)10

058 Z r O OCI (r+zvII

05811; ффЯ )-ЩЯЯ !О

a,КЖф ьНН lo

ХХУХ

С7ЫХ5 О O 25 н 9Нщ

ХХУ

ХХУХ

ZO

ХО

4â. ХШ Х2 -i8+74 Э

Очна, ©-сй (Я18

05Hz f(OOOO)-Счнц . czH OO)-счснССН ДЩ©ссчсчфн сннчОЖО0.01vHI g 8

C5HZ OO CгoМч QZ.(5

C5Hу()©СО чсч (ХЩ ЧО

, аООфаИ VHI lo Ó Îôôã ã, „ß

4ã. ХБ Х2 -26ф9,3

ЛУЖ Z8

05811Ч. М О.СН

НО

XZX 8

XX 8

ХХХ .Х5

ХХП ЕО

ХХШ lO

ХХХУ 4, 5в ХХУ . 8 -20+L04,7

1775399

РОдолжеииие табл,5

3 4 5 б 7 . 8

-248О, д. ХХУ

XKf J а н,Х ©©иис,Н,!

С 87@(-ССИН„

0 н © нф-Осин!!

ХХУ

ХХУП

ХХУШ

8 -j:3109 13

-Z5P4zX

5г, ХХХ

ХХХХ

Я. ХХХ

xXXl

В

05811айЕ Н 25

/ 3

С>Н Q |") Н, 25

МО

ХАХОВ,Б

ХХ}Щ, 8

ХАЙЕКУ 7

ИХУ ХО

ХХХУ2 5 бд. С5Н1 QQ QH (ИХ!И!!} }8 -Ибеаа,2

07н15@Я7ан (ЙХХХИ!7}12

05НХХЯ©-СЩ C5HzQCQ @ни 15 сан 5И()©ОЩ! 10 хПх3

05H7Q QICC+Q СИ% 8 (Щлф с,н }(,исае(3-аиll1 7

Г

05нХХ()Хе!!и!0)©аини1 с ы7()ф.ааа© фа!)

ХХУ L0

5е. 08815(©йен (ХО)8 18+80 7

05н,Хи." ф.наз (Йии!) z2

0,87 ©Х(фа,и, 0 78Z5+0QQ-аеИИИ! 15

N сзн7Оуе Фщ (zzIII}15

05811@©©cII(vxAIIQ

CCHgQOOO)(QQ CI! ИЙХИ!И}7 „-иф е м И »

5 П О

05Hzz QQ C,Ци (ЙИИИ!) )Ь

ХХКЩ Х. Й

ХХХ(((8

ХХХ1У 7

ХНУ L0.

ы . Ы

Xzvx .

6e СЗБ7(©©-СИ (Чхххш 8 А7;86,2 с н„© ХИ>ее (gwv)12

05811©Ъ(0} ИИНИ!

0721@Ъ Я.си НИ! 10 — 07815ф )ф)©-си)ЙИии)8

0527(Яффа,н@@

ХУ Х5

ХХР 10

05н @.О аин!и 10

СНН7 Ь ОМиН И!

1775399

18

Р040ЛЖРНИс 7 Д 7 r

1 1 б

Р1+101,0 . бв.

12

I5

8

I0

ZO

22

XXXXI

ХХХХП

Х1У

I0

ZO

В -I34I20,I

I2 бг.

-1%+96, I

xeQO,I

-И+И)6,,2

IO

5 ба. ХХХУП

ХХХУШ

С75 ЯЯ-ОНАЯ, с -О аовч

С55 O„

ucf

РСХХтх

ХХХХ

ХХХХХ

ХХХХП

XIX

66. ХХХХЙ

xxxxÎ

С5511Я фСНЗ

ЦО йЖХУ 8

ХХХХУI 7

ХХ У IP

7н. СННZfQOOoN(XxX YI(ХШ 5

Сцнс-Сс О0 СН/(ШЩ )5

c55zzQ00t Оф(ц 10

c5HzzQo®.0С Ä 15 снн1Яф(р 05 IAz 15

XIX.

1О схкхн

C„5y® 0 О Н, Д

ХХХШ

ХУП IO

ХХХУ !5

ЗН7ф Я/ОМЗ

7а ХХХХУП 5

ХХХХУШ Г

С7515 0 (О 00/УЮ

С7515-ЯО (О сф(5 1-5

05515 0+-СИ О 1

r0 хг XXXXIX

ХХХУП 8 -I2 аХ26, 3

ХХХУШ I2

7 15СС@ Д.РС7НН

XXXIХ НО 8

5511СФ ©СН

ХХХХУ 8

ХХХХХ 7

ХИУ IO

7е. ХХХОШ IO -I64e,5

ХИУШ 3

С5Н О C C <« Iy

Х1У ZO

Ш 5

ХУ 3

ХХХУТ 4

СНН1 ОН О -Я gÌÃ 5

ХХП Ю

С551ЯЩ. фс- 1О

СОН7- СЯ-Р.Н, 1О.

075 5 Q0000- C,lAg 10

7в. ХХХХХ 5 -IOyI3I 53

ХХ ИУЙ 5

ХШ 5

7" 15 ; 0) У).О Я

1775399

1.Э . 4.5j

IQ (5

I0 !

IQ -АЭаХ07,5

М

7z. И.Й(УШ

7б °

IQ -14+734,7

I0

5

LQ

Х2

Bent. Хп

МШ

-I24sl432

ХО

G5BII О О оММ

8а. (ХП

3 9+?37,й

«2

IQ

8

10И8,3

ЬХ Ш

ИУ

УХ ,D

XXIX

С5НIL 0 О ад

НО

ХИЯ

ХУП

ХХП

Й

ХХХХУШ

XXXM

C5HII 0 О -C9g

XIy Ио и

ХУ

Х иУХ

ХХХУ

Х?У 7

XXXX L0 ссн ©Я)си (Д э ссср©Яо.си (ji) .

Ф ссс, oo), С6НХ О Q Ооз Нц

Xlll Х2

ХХУ 7

ХИХ ХО

5Х 3

/,П 5

ХХХУ . ХО

С7НХ О g ое4Н Х7

С7НI 0 () с И Х7

С9Н О О ос И, с НО

86 Ы

$2: - - Х2

ХХУ LQ

УХ 8,IV 8

XXIX 9 су,ЯЯо-сс, сс

Продолжение табл. g

ХХХУШ 3

С5НХ 40

ХХУ С 3 Iu

Ш гО 15

Buz

Ь р

ХХХУ LQ

8e. L.I 3 «I4+93,Х с„н фЕ-сс В|2

ХХУ I0

УХ . 8 сснС )сся 0 ©сс@с

XXIX 9

cgHzfQO© c5H 25

С7НХ5 P g Цдц 25

8в. XII 3 .. 8+143,3

ХШ, Х2

Ш . 7М02 ХО . lI 3

le 5

ХХХУ IQ

С7НХ5 0 О осец19

17 75399

s !

1 Т

9Д. ХХХУП

;<ххуш.

Ш

ХХХХП

9а.

И

/0УЕ

ХУП

ХХУШ

lO

ZO

-Э+Е08,9

ХХХХУШ

/,УП 5Н,Е .) О СИЗ

Ш

ХХХХП

L,Ч@

8 (5

-23+56,7

С5НЕХ а а ae5H(i

Ыа.

ХХХХ П

ХХХХХ.

25 23+59,7

ЕО

Свн2вф®-ОГф((2О свнz ez о 000((((2О

С6НЕ 0 (.) ос Рб I5

С„Н -().са(©ос, н,(Й)1О свн Qce gea((yea

ЛУП IQ

ХАУШ 5

ХХХУН 5

ХХХУШ 7

ОУН ЯО(0)-020Н0 20

С7Н О О аСбй„2О

Ф

С9НЕ9 О Р Ос911щ I5

„7 IO

ЬУЕ 8

ХУБ IQ

ХХУШ 5

Продолжение табл.5

6 .7. 8

9е. ЙЖОШ 7 -9+9 Е,З

С5НЕ(О 0 - М ЧИ?О

С5Н1? 0 С С5Н« 30 с2Н У О)-®-esHii 25 свн7()-Qa-ee (LVII() za

9s. ХХХУП 5 -2ф55,2

ХХХУШ 7

О о-0с,455

ДО

9г. ХЛХУШ 7 -2+Е46, Е

Ьla IO

o c

2l

ДО

ХХХХП 8 (.чт 6

ЕОе. П 8 - 28+63,f с222в©Явн (Lz(0) zã свн2,Ща)-00Н((з свн7()(00(с,н, (EI() a с в н z zQucQcs((«(ga

ХХУ ЯО

ХХХЕУ ilg

CHHZZQC00QC(H((QI)8

Ю1 t o

Х Х УШ 5

С5НЕI,(LXjT)ized

177<3//

23 н jv

C7H1Q OO нО

ХУ

СНЕ

l. g

ХУ

ХВОИ

ХХУ .

8

Х2 .

IQ

-IQ

8

Х2

I0

ХО

IQr. П /,УШ

05НХХ О 0 О4 фх

4Х

-284@

8 ° "28 б

Х2

8 г

82

ХО Я

XXXI7 3

4ХХ 8

, ХП -2- ХХХХ Л хщ,ХЗ

ХХл. ХХУП jU

ХХХХШ I0 сцннс» 0).До-сй (lxlvj7

СНН17 ЗДО-СН ф15

СНН7"ф Д -0С5НС 1

j„D ХО

ХХЛУХ 9

XD .

ХХХХУ

- 4ХХ . .ХП

ХХУШ

ХХХХ

-4 Xlll

ХХ

-20 Я,2

-20©6,3

IQ

ХО

8 -27Ф0;2 IIã. П

I5 . 4 УШ

ХХ6. П

,УШ

-27+i, L0d. П

4УШ

05НХ О О СН, нб

„D

jQa. ХХХХУП ь ыьЕУ

4ХХУ

4ХУ с7Н1Нф с ЖЩ . ХУ

4ХХУ

ХХХУХ ХХв. П 8 -27,2

/,УШ Х5 . СНН11QOOO)-щ сцн ыо а >ащ(дфо с н 1Д.соо®щ,рфо

Х i0

ХХХУХ

j„XE

ХХв. XEMO

ХХАХ У

4ХХУ

/,ХУ 7"1Я ) О) Щ.Q(Q Hig

4ХУ

ХХУ.

ХХХУХ

25

1775399

Продолжение табл,7 ю (2

131 4 5) J7l 6

С Н о сн

3

ДО

)XXI ХУП

Х

ХЕУ

КЯУЕ

4ХШ

XXIX

С НЕТО О N3 Z

ИО таблица >

Показатель

Пример

3а Зб Зв Зг Зл Зе

Дп. 25 С

О, 165

11 ° 8

О, 166 О. 155

11,9 11,1

0,154

11,2

0,166

0,156

11,9

11,2

1,45 1,43

1.95 2,00

1,45

1,47

1,45

1.47

1. 95

2,00

l,95

2,00

60

60

60

25

25

10

10

10

1О

Составитель M.Ìåðêóëîâà

Техред M. Моргентал Корректор О.Кравцова

Редактор Т.Иванова

Заказ 4018 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, уп.Гагарина. 101

L,ÕÓI

1,хьг.. х

ХТУ

XXXXI

i . Xlll

ХХТХ

dP, 25 С „; В. 25 С

Фь„ ° мс, 25 С

d, мкм

IO

L0

IO

IO

ТО

ТО

Е0

5.

IO