Способ получения 5,5-дизаме1ценных производных барбитуровой кислоты

 

I г

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

I8O6O4

Союз Советскиз

Социалистическик

Республик

Зависи»oe от авт. свидетельства ¹

Заявлено 25.11.1965 (¹ 944113/23-4) Кл, 12р, 7/О1 с присоединением заявки ¹

МПК С 07d

Приоритет

Номитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УД К 547. 854.5.07 (088.8) Опубликовано 26.111.1966. Б1оллете1.ь ¹ 8

Дата опубликования описания 18Х.1966

Авторы изс бретения

H. Джумагельдыева, В. А. Конькова, В. В. Перекалин и Н. Н. Верходанова

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5,5-ДИЗАМЕЩЕННЪ1Х ПРОИЗВОДНЪ1Х

БАРБИТУРОВОЙ КИСЛО 1Ь1

Изобретение относится к области получешгя соединений, которые могут найти применение как лекарственные препараты. Предлагаемый способ получения 5,5-дизамещенных производных барбитуровой кислоты заключается в том, что к раствору 5-монозамещенных барбитуратов в метаноле или этаноле прибавляют нитроэтилен в присутствии триэтиламина. Реакционную смесь в течение 2 — 3 «ас нагревают до 30 50 С.

Пример 1. 1,09 г (0,005 лоль) бензилбарбитуровой кислоты растворяют в 40 лл абсолютного метанола. К ох.7ахкденному раствору прибавляют нитроэтилен в количестве 0,37 (0,005 11оль) и 2 — 3 ка пли триэтнл а мина. Реакционную смесь перемешивают 3 «ас при

30 — 40 С, характерный запах нитроэтилена исчезает. Раствор фильтруют горячим и упаривают в вакууме до небольшого объема. Выделяют 0,71 г вещества с т. пл. 182 — 184 С (разложение) . После перекристаллизации из водного метанола т. пл. 203 — 204 С (разложение) .

Выход 5-бензил-5- (2 -нитроэтнл) -барбитуровой кислоты 50 — 55% от теоретического.

Найдено, %: С 53,56; 53,58; Н 4,51; 4,24;

1ч 14,72; 14,73.

С 1 аH $. Io,>N;j °

Вычислено, %: С 53,60; Н 4,47; N 14,43.

Пример 2. В аналогичных условиях проводят реакци1о нитроэти,7енa с 5-n-ileTol

50% от теоретического, температур; плавле175 —5 176 С (разложе11;le) .

Найдено, % С 5,31; 52,57; Н 4,93; 5,21;

Х 13.09; 12,75.

С, Н,;,О„N;.

Вычислено, О/о. С 52,34; Н 4,67; N 13,08.

Пример 3. 1,38 г (0,005 »1о.гь) 5- (2 -1штро1 -фенилэтил) -барб11туровой кислоты растворяют в 50 лл аос. этанол». К охлажденному раствору прибавляют 0,37 г нитроэтилен» (0,005 лоль) и 4 — 5 капель трнэтиламнна. Реакциош1ую смесь нагревают 2 «ас при 40—

50 С. Выделяют 1,51 г вен(ества с т. пл. 136—

137 С (раз,7оженне) . Выход 5- (2 -нитро-1 -фсш1лэтил)-5-(2 -ннтроэтил)-барбитуровой кислоты 80%. После перекристаллизацин нз этанола т. пл. 153 — 154 С (р»зложенне).

На Igello, %. С 48,48; 48.54; Н 4,40; 4,40;

N 15,91; 16,06.

С„Н, О-,х;„.

Вычислено, %: С 48; Н 4; х 16.

Пример 4. В аналогичных пример 3 условиях проводят реакции 5- (2 -IIII7 ро-1 -метилэтнл) -5- (2 -нитро-1 -этилэтнл) - и 5- (2 -иитро1 -Ilpo1711,7ÝÒ11.7) -0»p0IITK polI IX кислот с llllTpoэтиленом в присутстьии трнэтиламина. Выход

30 5 - (2 -ннтро-1 -метилэп1л)-5 - (2 -нитроэп17) 180604

Предмет изобретения

Составитель И. И. Бочарова

Редактор Л. Г. Герасимова Техред Л. К. Ткаченко Корректоры: В. В. Крылова и М. П. Ромашова

Заказ 1120/6 Тирана 625 Формат бум. 60;.-;90 /ц Объем 0,13 изд. л. Подписное

ЦНИИПИ Комитета по дсагм изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 барбитуровой кислоты 45 — 55 о от теоретического, т. пл. 174 — 175 С (разложение), Найдено, %: С 37,38; 37,39; Н 4,42, 4,46;

N 19,57; 19,60.

СвН 20тК4.

Вычислено, %: С 37,50; Н 4,17; N 19,44.

Выход. 5- (2 -нитро-1 этилэтил) -5- (2 -нитроэтил)-барбитуровой кислоты 55% от теоретического; т. пл. 174 — 175 С (разложение).

Найдено, %: С 40,05; 40,30; Н 5,07; 5,37;

N 18,06; 18,23.

Сщ Н14О,N4

Вычислено, о о: С 39,74; Н 4,63; N 18,54.

Выход 5- (2 -нитро-1 -пропилэтил) -5- (2 -нитроэтил) -барбитуровой кислоты 55 — 60% от 15 теоретического; т. пл. 164 — 165 С (разложение).

Найдено, в в: С 42,01; 41,81; Н 5,70; 5,62;

N 17,33; 17,45.

С„н,„о-,ы4.

Вычислено, о о: С 41,77; Н 5,06; N 17,72.

Способ получения 5,5-дизамещенных производных оарбитуровой кислоты, отличающийся тем, что раствор 5-монозамещенных барбитуратов в метаноле или этаноле обрабатывают нитроэтиленом в присутствии триэтиламина при температуре 30 — 50 С.