Способ получения диметиламинометильных производных 2-амино- 3-карбалкокси-4-арилтиофбна
ОЗ
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Ссюа Советскик
Социалистические
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 01.1 т .1965 (№ 1000377/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Комитет по долам иаобретениЯ и открытиЯ при Совете Министров
СССР
Опубликовано 26.111.1966. Бюллетень № 8
Дата опубликования описания 17Х.1966
3.07 (088.8) Авторы изобретения
В. И. Шведов, В. К. Рыжкова и А. Н. Гринев
Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт имени Серго Орджоникидзе
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИМЕТИЛАМИНОМЕТИЛЪНЫХ
ПРОИЗВОДНЫХ 2-АМИНО-3-КАРБАЛКОКСИ-4-АРИЛТИОФЕНА
Предложен способ получения диметиламннометильных производных 2-амнно-3-карбалкокси-4-арилтиофена, заключающийся во взаимодействии 2-амино-3-карбалкокси-4арилтиофена с бисдиметиламинометаном при кипячении в растворе абсолютного диоксана.
Полученные соединения в литературе не описаны и могут найти применение в качестве ,физиологически активных веществ.
Пример 1. Хлоргидрат 2амино3к а р б э т о к с и - 4-ф е н и л-5-д и м е т и л а м пи о м е т и л т и о ф е н а (в д и о к с а н е). Кипятят 2,5 г (0,01 моль) 2-амино-3-карбэтокси4-фенилтиофена, 1,8 г (около 0,018 люль) бисдиметиламинометана в растворе 5 лгг абсолютного диоксана 2,5 час. Затем растворитель и избыток бисдиметиламинометана отгоняют в вакууме. Остаток растворяют в минимальном количестве абсолютного эфира, добавляют к полученному раствору небольшой избыток эфирного раствора хлористого водорода, Выделившийся осадок хлоргидрата отделяют и оставляют на ночь в вакуумном эксикаторе пад увлажненной щелочью для поглощения избытка хлористого водорода, а затем перекристаллизовывают. Выход очищенного хлоргидрата 2-амина-3-карбэтокси-4-фенил-5-диметиламинометилтиофепа 2,5 г (72,6%), т. пл. из смеси метанол — ацетон 1:1 более 220 С (с разложением).
Найдено, е е: С 56,74; 56,48; Н 6,01; 6,03;
N 8,48; 8,43.
СгбН.,М>О ЯС1.
Вычислено, е е: С 56,37; Н 6,21; N 8,21.
Пример 2. Хлоргндрат 2-амнно-3к а р б э т о к с и - 4-ф е н и л-5-д и м е т н л а м ин о м е т и л т и о ф е н а (в с п и р т е) . Для опыта берут 4 г (0,016 моль) 2-амино-3-карбэток10 си-4-фенилтиофена, 2,9 г (0,28 люль) бисдпметиламинометана и 7 лг.г абсолютного спирта.
Реакцию и выделение вещества проводят в условиях предыдущего примера. Выход очищенного хлоргидрата 2-амино-3-карбэтокси-4фенил-5-диметиламинометилтиофена 3,5 г (63,3%3, т. пл. из смеси метанол — ацетон 1: 1 выше 220 С (с разложением).
Пример 3. Хлоргидрат 2-амино3ка р бэтокси — 4-(и-а н из ил)-5 д и м ет и ла м ином етилти о фена. Для опыта берут
5,6 г (0,02 люль) 2-амино-3-карбэтокси-4-(панизил)-тиофена, 3,6 г (0,035 люль) бисдиметиламинометана и 10 юг абсолютного диоксана. Реакцию и выделение вещества проводят в условиях предыдущих примеров. Выход очищенного хлоргидрата 2-амино-3-карбэтоксн-4(и-анизил)-5-диметиламинометилтиофена 2,7 г (35,9%), т. пл. из смеси метанола с абсолют30 ным эфиром 2: 1 173 — 175 С (с разложением), 180608
Составитель Л. Иоффе
Редактор Л. Г. Герасимова Техред Л. К. Ткаченко
Корректоры: О. Б. Тюрина и С. H. Соколова
Заказ 1122/9 Тираж 675 Формат бум. 60+90 /в Oбьем 0,1 изд. л. Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий прн Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, д. 2
Найдено, %: С 54,65; 54,67; Н 6,06; 6,14;
N 7,45; 7,58.
С17НевNвоа$С! °
Вычислено, о/в. С 55,05; Н 6,25; К 7,56.
Предмет изобретения
Способ получения дпметиламинометильных производных 2-амино-3-карбалкокси 4-арилтиофена, отлича ощийся тем, что 2-амино-3-карбалкокси-4-арилтиофен подисргают взаимодействиго с бисдиметиламинометаном при кипячении в растворе абсолютного диоксана.
