Способ получения со-(тиенил-2)-алканолов с длиной боковой цепи более чем 2 атома углерода

Авторы патента:

C07D333/14 - радикалы, замещенные гетероатомами, кроме галогена, связанными простыми связями

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Соеетсииз

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 15.V11.1965 (№ 1018423/23-4) Кл. 12q, 24 с присоединением заявки №

Приоритет

Комитет по делам изобретеиий и отирмтий при Совете Министров

СССР

NHI(С 07d

УДК 547,733.07 (088,8) Опубликовано 21.V11.1966. Бюллетень № 15

Дата опубликования описания 26.IX.1966

1 (t

Я. Л. Гольдфарб, С, 3. Тайц и Ф. Д. Алашев

Институт органической химии АН СССР им. Н. Д. Зелинского Е1 »

1 с ;f т:-..

Авторы изобретения

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ о-{ТИЕНИЛ-2)-AJIKAH0JI08 С ДЛИНОЙ

БОКОВОЙ ЦЕПИ БОЛЕЕ ЧЕМ 2 АТОМА УГЛЕРОДА

Предмет изобретения

Предлагается способ получения о- (тиенил-2)-алканолов с длиной боковой цепи более чем 2 атома углерода, причем число углеродных атомов может быть четным и нечетным.

Способ заключается в том, что эфиры и- (тиенил-2) -алкановых кислот восстанавливают алюмогидридом лития в токе азота !IpH кипячении с последующим разложением реакционной массы серной кислотой и обработкой эфиром.

Пример. 25 г этилового эфира у- (тиенил-2) -масляной кислоты добавляют в течение 1,5 час в токе азота к суспензии 4,6 г алюмогидрида лития в 150 м г абсолютного эфира. Смесь кипятят еще 4 час и оставляют на ночь. Охлажденную до 0 С реакционную массу разлагают 500 мл 20%-ного раствора серной кислоты, извлекают эфиром, эфирный экстракт промывают водой, а затем раствором бикарбоната натрия. После высушивания экстракта сульфатом магния растворитель отгоняют.

Получают 19 г 4-(тиенил-2)-бутанола, или

96;5%, с т. кип. 92 вЂ” 93,5 С/О,1 мм, п о 1,5332 и d о 1,0877.

С,Н, ОЯ.

Найдено, %; С 61,53; Н 7,58; S 20,39.

Вычислено, о/p, С 61,49; Н 7,74; S 20,52.

Фенилуретан с т. пл. 49,5 вЂ” 50,5 С (из гексана).

С„-Н,-,SO.,М.

Найдено, %: »ч 5,43; 5,27.

Вычислено, %: $5,10.

Аналогично из этилового эфира е- (тиенил-2)капроновой кислоты получают 6-(тиенил-2)гексанол с выходом 92% и т. кип. 98вЂ”

9b,5 Ñ/0,07 вЂ” 0,08 мл, n2" 1,5220 и d4 1,0423.

10 spI1so S.

Найдено, %: С 64,87; Н 8,56; S 17,04.

Вычислено, %: С 65,17; Н 8,75; S 17,40, Фенилуретан с т. пл. 62,5 вЂ” 64,5"С (из гек1S сана) .

С,т -Нз,БОМ.

Найдено, %: 4,68, Вычислено, %: iU 4,62.

Способ получения ср- (тиенил-2) -.алканолов с длиной боковой цепи более чем 2 атома уг25 лерода, отличаюгцийся тем, что эфиры со-(тиенил-2)-алкановых кислот подвергают восстановлению алюмогидридом литий в токе азота при кипячении с последующим разложением реакционной массы серной кислотой и обра30 боткой эфиром.