Способ получения виниловых эфиров фурилальдиминфенолов
I8I66O
ОПИСАНИ Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Свез Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Кл. 12q, 24
Заявлено 21.1V.1965 (№ 1002929/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 21.IV.1966. Бюллетень № 10
МПК С 07d
Комитет ао делам иза0рвтеиий и открытий
IlpN Совете 1т1ииистров
СССР
УДК 547.564Х361.2 724.. l.07(088.8) Дата опубликования описания 2Х11.1966
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВИНИЛОВЬ1Х ЭФИРОВ
ФУРИЛАЛЬДИМИНФЕНОЛОВ
Предло>кен способ получения виниловых эфиров фурилальдиминфенолов, которые могут найти применение в качестве ускорителей вулканизацин каучука, антиоксидантов, гербицидов.
Способ получения состоит в том, что на фурфурол или его гомологи действуют виниловыми эфирами аминофенолов при комнатной температуре при эквимолекулярном соотношении реагентов.
Пример 1. Синтез винилового эфираа и-фур илал ьд им ин фенола.
В трехгорлую колбу с механической мешалкой, капельной воронкой и холодильником помещают 2,3 г свежеперегнанного фурфурола. Затем при перемешивании в течение 20—
25 яин прикапывают 3,2 г винилового эфира
fL-аминофенола. При этом образуется оранжевая жидкость, из которой в вакууме и в токе азота удаляют воду. Продукты реакции разгоняют в вакууме в токе азота, B результате отбирают фракцию, кипящую при 185 С (27 мл рт. ст.) или 163 — 164 С (7 — 8 hatt.tt рт. ст.) с и 1,6570 и сl 1 1498, представляющую собой маслянистую жидкость зеленовато->келтого цвета. Выход винилового эфира и-фурнлальдимннфепола 4,3 г (85,6% от теоретического).
Найдено, "/»: С 73,50; Н 5,48; N 6,77.
С Н tNО.
Вычислено, »: С 73,24; Н 5,16; U 6,57.
Пример 2. Синтез винилового эфир а лф ур ил ал ьднм инфенола.
По методике, аналогичной пример . 1, из
3,1 г фурфурола и 4,3 г винилового эфира м-аминофенола получают 5,8 г винилового эфира и-фурилальдиминфенола, Выход 84,2»/» от теоретического. Маслянистая зеленоватожелтая жидкость имеет т. кнп. 171 — 171,5 С
10 (4-5 лл рт. ст), н 1,6450; d4, 1,1407.
Найдено, »/». С 73,93; Н 5,41; N 6,74.
С »Н„х Оз.
Вычислено, /„: С 73,24; Н 5,16; N 6,57.
Пример 3. Синтез винилового
15 э ф и р а и-5-м е т и л ф у р и л а л ь д и м и н ф еи о л а. К 4,4 г свежеперегнанного 5-метилфурфурола при перемешивании в течение получаса по каплям добавляют 5,5 г винилового эфира и-аминофенола. Полученную в ре20 зультате реакции воду отгоняют в вакууме, а оставшуюся светло-коричневую жидкость разгоняют в вакууме в токе азота. Получают виниловый эфир и-5-метилфурилальдиминфенола с т. кип. 166 — 167 C (2 — 3 лж рт. ст.) в
25 виде парафиноподобной зеленовато-желтой массы с т. кип. 32 — 33 С. Выход 8,28 г (91,2»/» от теоретического).
Найдено, »»: С 73,90; Н 5,57; N 6,44.
C Í,:,N0.
30 Вычислено, »/». .С 74,0; Н 5,72; Х 6,16.
181660
Составитель И. К, Кривошеина
Редактор Л. Г. Герасимова Техред Л. К. Ткаченко Корректоры: О. Б. Тюрина и Л. Е. Марисич
Заказ 1625/! Тираж 675 Формат бум. 60;к,90 /з Объем О,! изд. л. Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
Продукты взаимодепствия 5-метилфурфурола с внниловыми эфирами о-, л!-аминофенолов предс" являют собой маслянистые высококипящие зеленовато-желтые жидкости. Строение виниloBhIx эфиров фурилальдиминфенолов подтверакдают и данные ИК-спектров, В ИК-спектре имеются частоты при 1629см характерные для колебаний связи С = С ви. нильной группы. По данным ИК-спектров для всех виниловых эфиров фурилальдиминфенолов частоты, характерные для колебаний свободной карбонильной группы и первичной аминогруппы, отсутствуют.
Предмет изобретения
Способ получения виниловых эфиров фурилальдиминфенолов, отличающийся тем, что на фурфурол или его гомологи действуют эквивалентным количеством аминофенола с по10 следующим выделением целевого продукта вакуумной перегонкой,
