Способ получения d-19-hoptectoctepoha

Авторы патента:

C07J1 - Нормальные стероиды, содержащие атомы углерода, водорода, галогена или кислорода, не замещенные в положении 17 бета атомом углерода, например эстран, андростан

82717

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Свез Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12о, 25/01

Заявлено 16.l I.1965 (№ 943358/31-16) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 09,Vf.1966. Бюллетень № 12

МПК С 07с

УДК 547.92.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Дата опубликования описания 16Х111.1966

Авторы изобретения

4 и уГ

И. В. Торгов и К. К. Пивницкий

Институт химии природных соединений

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ d-19-НОРТЕСТОСТЕРОНА

Известны способы получения d-19-нортестостерона из метилоього эфира d-эстрадиола в присутствии щелочного металла и растворителя с последующим гидролизом образовавшегося соединения. Они предусматривают применение в качестве растворителя жидкого аммиака, использование которого технологичсски весьма затруднено.

Сущность предлагаемого способа заключается в том, что реакцию ведут в присутствии тетрагидрофурана и третичного бутилового спирта при температуре около 65 С. Такое веление процесса позволяет заметно упростить процесс получения d-19-нортестостерона, особенно в промышленном масштабе.

Прим ер. К кипящей взвеси 9 г калия в растворе 476 лгг метилового эфира d-эстрадиола в 60 лгл абсолютного тетрагидрофурана при перемешивании в течение 1,5 час добавляют 50 ял смеси абсолютных тетрагидрофурана и третичного бутанола (1: 1), кипятят еще 0,5 ча-, растворяют оставшийся калий прибавлением небольшого количества метанола и добавлгпот твердую углекислоту до достижения температуры 0 С. К полученной no".óòâåðäîé массе прибавляют воду, упаривают до образования эмульсии масла в водном растворе солей, экстрагируют смесью эфира с этилацетатом, экстракт фильтруют через

20 г окиси алюминия (111 акт.) и упаривают досуха. Остаток (576 лгг желтоватого масла) растворяют и смеси 3 лгл 19%-ной соляной кислоты н 20 лгл спирта, кипятят 3 лтин, упарнвают досуха и препаративно хроматографируют в слое окиси алюминия (импрегнировапа 10 вЂ” 200/О-пой водной уксусной кислотой,, акт.). Из темно-фиолетовой зоны (в ультрафиолетовом свете) после элюацип получают

1р 203 лг желтогс масла, которое в эфирном растворе промывают 4 раза 2н. раствором едкоко кали и повторно хроматографируют в слое окиси алюминия (III акт.). Из соответствующей зоны элюируют 136 лег светло-желтого

15 масла, которое под небольшим количеством эфира легко закристаллизовывается. Получаи;т 96 тнг (21,1% от теоретического количества) бесцветного с1-19-нортестостерона с т. пл.

120 вЂ 1 С.

Предмет изобретения

Способ получения d-19-нортестостерона из метилового э(рира d-эстрадиола в присутствии щелочного металла и растворителя с последу25 ющим гидролизом образовавшегося соединения, от,гичающийся тем, что, с целью упрощеl пя процесса, реакцию ведут в присутствии тетрагидрофурана и третичного бутилового спирта при гемпературе около 65 С.

Патент 162529 // 162529

Способ получения а », ^, в-андростатриендиона-3,17заявлено 17 ноября 1962 г. за л"» 803322/31-16 в комитет по делам изобретений и открытий при совете министров сссропубликовано в «бюллетене изобретений и товарных знаков» № 21 за 1963 г. // 158275

Патент 157682 // 157682

Патент 157057 // 157057

Патент 157056 // 157056

Патент 150510 // 150510

Способ получения эстрона // 149774

Способ получения эфиров тестостерона // 146310

Патент 141866 // 141866

Способ получения 7-замещенных 4-азаандростан-3-онов и способ получения замещенных 7-алкил-андрост-5-ен-3-онов // 2114117

Изобретение относится к новому способу получения 7-замещенных 4-аза-5-андростан-3-онов и родственных соединений и к применению таких соединений в качестве ингибиторов-5-редуктазы

3-цианоандроста-3,5-диен-1717-карбоновая кислота в качестве промежуточного продукта, способ получения соединения // 2114861

Изобретение относится к ряду новых производных стероидов, которые обладают способностью подавлять активность или действие тестостерон-5альфа-редуктазы и поэтому могут применяться для лечения или профилактики гипертрофии предстательной железы

Микрокристаллы, способ получения микрокристаллов, фармацевтическая композиция // 2126013

Изобретение относится к новому способу кристаллизации органических веществ и особенно стероидиентов, именно эстрана, андростана, прегнана, 19-нор-прегнана, холестана или их эфиров в положениях 3 и/или 7

Микрокристаллы, способ получения микрокристаллов, фармацевтическая композиция // 2126013

Штамм бактерий mycobacterium smegmatis, используемый для окисления стеринов растительного и животного происхождения до андрост-4-ен-3,17-диона // 2126837

Способ получения 6, 9-дифторированных стероидов, промежуточные соединения // 2127739

Способ получения 13--1,3,510-триен-19-норандростан-3-ол- 17-она и его метилового эфира // 2129125

Производные бензальдоксим-эстра-4,9-диена, способ их получения и фармацевтическая композиция // 2130944

Изобретение относится к производным 11-бензальдоксимэстра-4,9-диена общей формулы I где Z обозначает -CO-CH3; -CO-O-C2H5; -CO-NH-фенил; -CO-NH-C2H5; -CH3 или -CO-фенил, а также способу их получения путем этерификации соответствующего 11-бензальдоксим-эстра-4,9-диен-3-она до сложного или простого эфира

Производное 11-(фенилзамещенный)эстра-4,9-диена, способ его получения, фармацевтическая композиция // 2135514

Изобретение относится к новому 11-(замещенный фенил)-эстра-4,9-диеновому производному формулы I, где А - остаток 5- или 6-членного кольца, содержащего два гетероатома, которые не связаны друг с другом и независимо выбраны из O и S, причем указанное кольцо может быть замещено одним или более атомами галогена, или остаток 5- или 6-членного кольца, в котором отсутствует двойная С-С связь, содержащий один гетероатом, выбранный из O и S, при этом гетероатом связан с фенильной группой в положении, указанном звездочкой, и кольцо может быть замещено одним или более атомами галогена; R1 - водород; R2 - водород, (С1-8)-алкил, галоген или CF3; X - O или NOH, пунктирная линия представляет собой возможную связь