Способ получения 2-('г-алкилсульфо- нилбензен)- оксазолидинов

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

И АВТОРСМОМУ СВИДЕТЕ.ПЬСТВУ

Союз Соеетских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 23.V1.1965 (№ 1013623/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 09.V1.1966. Ьюллетепь № 12

Дата опубликования описания 16 VIII.1966

Кл, 12р, 3

МПК С 07d

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министрое

СССР

УДК 547.787 544.07 (088.8) Авторы изобретения

Ф. Г. Шепель и Ф. С. Михайлицин

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(и-АЛКИЛСУЛЬФОН ИЛБЕНЗЕН)-ОКСАЗОЛ ИДИ НОВ

Изобретение относится к области получения новых производных оксазолндннов.

Предлагаемый способ получения 2-(и-алкилсульфонплбензен) -оксазолидннов заключается в том, что алкилсульфопилбензальдегид обрабатывают этаноламином в среде кипящего бензола.

Пример 1. П о л у ч е н и е 2- (n-м е т и лсульфонилбензен) - оксазолидина.

5 г и-метилсульфопилбензальдегида конденсируют с 2,5 г этаноламина в среде кипящего бензола (50 лл) в аппарате Дина — Старка.

Через 1 час кипячения отделяют 0,5 лл НеО, после чего отгоняют 35 лл бензола, остаток оставляют на 24 час на холоду.

По мере охлаждения образуется два слоя: верхний — бензол, нижний — маслянистая жидкость. При потирании о стенки сосуда стеклянной палочкой маслянистый слой закристаллизовывается. Кристаллы отфильтровывают из хлороформа. 2- (и-Метилсульфонилбензен) -оксазолидин — бледно-желтые иглообразные кристаллы; т. пл. 88 — 89 С (хлороформ). Выход количествепт ый.

Найдено, %: N 6,20; С 55,1; Н 6, Мол. вес 231.

СщНтзОзМ .

Вычислено, %: N 6,16; С 54,9; Н 5,75. Мол. вес 227.

Пример 2. П о л у ч е и и е 2-(n-э т и л с у л ьфонилбензен) — оксазолндина. 6 г и-этплсульфошглбензальдегида (т. пл. 107 С) и 3 г этаноламина конденспруют в среде кп5 пящего бензола до отделения 0,7 — 0,8 лл Н О.

Выпавший при стоянии на холоду кристаллический осадок перекристаллнзовывают из петролейного эфира пли смеси бензола и ди10 этилового эфира. 2- (n-Этилсульфонилбензен)оксазолидин — кристаллическое вещество белого цвета, т. пл. 57 — 58 С. Выход почти «оличестввнный.

Найдено, %: iN 5,61; С 54,9; Н 6,38. Мол.

15 вес 235.

С„Н,;ОпNS.

Вычислено, %: N 5,82; С 54,6; Н 6,38. Мол. вес 241.

20 Пример 3. Получение 2-(и-tr-áутилсуль фон ил бензен) - окса зол и дин а.

21,5 г и-н-бутплсульфонилбензальдегида конденсируют с 7 г этаноламина, после отделения расчетного количества воды бензол отгоняют

25 па 2/3, остаток закристаллизовывают на холоду. Выпавшие кристаллы отфильтровывают и перекристаллизовывают из метанола; т. пл.

68 — 69-"С (из метанола) . 2- (n-н-Ьутилсульфо илбензен) -оксазолидин — слегка кремовый

30 порошок. Выход количественный.

182?25

Предмет изобретения

1 г

Составитель П. Филиппова

Редактор Л. Г. Герасимова Текред Г. Е. Петровская

Корректоры; В, В. Крылова и 3. М. Райнина

Заказ 2026/2 Тпрагк 625 Формат бум. 60 90 /в Объем О,1 изд. л, Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Найдено, %: N 5,46; С 57,8; Н 7,31. Мол. вес 281

СгаНгвС!аNS.

Вычислено, %: N 5,22; С 58,1; Н 7,08. Мол. вес 269.

Способ получения 2- (и-алкилсульфониибензен) -оксазолидинов, отлика/ощий ся тем, что, 5 алкилсульфонилбензальдегид обрабатываю г этаноламином в среде кипящего бензола.