Патент ссср 186501

Авторы патента:

C07D311/20 - с гидрированным гетероциклическим кольцом

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДБ ЕДЬСхевУ союз Советских т"апиалистичесинх

Республин т

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 07.Х.1965 (№ 1031302/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано ОЗ.Х.1966. Бюллетень № 19

Дата опубликования описания 28.Х.1966

Кл. 12q, 24

МПК С 07(1

УД К 547.587,51 561 532.07 (088.8) Комитет пе делам изобретений и открытий при Совете Министров

GGGP

Авторы изобретения

П. И. Петрович и А, Г. Емельянов

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ З-ФЕНИЛ-5,6-БЕНЗОКУМАРИНА

Известен способ получения З-фенил-5,6-бензокумарина конденсацией 2-окси-1-нафтальдегида с фенилуксуснокислым натрием в присутствии уксусного ангидрида при температуре кипения реакционной смеси и молярном соотношении компонентов, равном 1: 1,35: 5, с последующей обработкой продукта кипящим лигроином, экстракцией серным эфиром и перекристаллизацией из этилового спирта.

Предлагаемый способ отличается тем, что конденсацию ведут при молярном соотношении компонентов 1: 1: 3 с последующей промывкой продукта горячей водой и перекристаллизацией из смеси этилового спирта и хлорбензола. Таким образом, снижают расход сырья, значительно упрощают процесс выделения и очистки продукта, исключаюг применение легколетучего растворителя серного эфира.

З-Фенил-5,6-бензокумарин может быть использован в качестве оптического отбеливателя химических волокон.

П р и мер. Смесь, содержащую 3,41 вес. ч.

2-окси-1-нафтальдегида, 3,16 вес. ч. фенилуксуснокислого натрия и 6,4 вес. ч. уксусного ангидрида, нагревают постепенно в течение

45 мин до 145 С и поддерживают эту температуру при размешивании 6 час. Затем реакционную смесь охлаждают до 120 вЂ” 130 С, выливают ее при интенсивном перемешиванин в 100 вес. ч. воды, нагретой до 80 С и размешивают 30 лтин при 80 вЂ” 85 С. Выделившийся коричневато-желтый продукт отстаивают и горячий верхний водный слой декантирутот.

К осадку добавляют 100 вес, ч. горячей воды и размешивают 30 иин при 80 вЂ” 85 С. Осадок отфильтровывают из горячей смеси, хорошо отжимают и сушат. Получают 5,2 вес. ч. продукта с т. пл. около 128 вЂ” 132 С.

Затем продукт перекристаллизовывают пз

42 об. ч. кипящей смеси хлорбензола и этилоього спирта. Горячий раствор быстро фильтруют через нагретую воронку Бюхнера, постепенно охлаждают и оставляют без раз15 мсшивания при комHатной температуре до полной кристаллизации продукта.

Выделившийся желтоватый кристаллический продукт отфильтровывают и сушат. Получают 3,8 вес. ч. З-фенил-5,6-бензокумарина

20 с т. пл. не ниже 141 вЂ” 142 С. Выход продукта

70,7% от теоретического.

Спиртовой раствор вещества под действием ультрафиолетовых лучей интенсивно флуоресцирует синим цветом.

Предмет изобретения

Способ получения З-фенил-5,6-бензокумарнна конденсацией 2-окси-1-нафтальдегида с фенилуксуснокислым натрием в присутствии

З0 уксусного ангидрида при температуре кипе186501

Составителб М. Чанкб

Ргдактор Л. Герасимова Техред Г. Е. Петровская Корректоры: В. П. Федулова и С. М. Белугина

Заказ 3294 10 Тираж 675 Формат бум. 60X90 /а Объем 0,07 изд. л. Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типсграфия, пр. Сапунова, 2. ния, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, последний ведут при молярном соотношении компонентов, равном 1: 1: 3, с последующей промывкой продукта горячей водой и перекристаллизацией его из смеси этилового спирта и хлорбензола.

Йатеитжк ^,.'" // 181130

Способ получения производных 5,6-бензокумарина // 165750

Способ обработки черно-белых кинофотоматериалов // 150009

Способ получения кумарина // 130518

Способ получения кумарина // 101027

Способ получения производных кумарина // 100409

Способ получения кумарина // 65174

Способ очистки кумарина // 62659

Способ очистки сырого кумарина // 48954

Пиперидилметилзамещенные производные хромана и их соли с неорганическими кислотами // 2102392

Изобретение относится к новым химическим соединениям с ценными свойствами, в частности к пиперидилметилзамещенным производным хромана общей формулы (I) где A водород или низший алкоксил, E водород, гидроксил, фенил или пиперидил, G фенил, не замещенный или замещенный галогеном и/или трифторметилом, феноксигруппа, замещенная трифторметилом, бензил, замещенный фенилкарбонил, аминокарбонил, при условии, что E не означает водород или гидроксид, когда G фенил, и их солям с неорганическими кислотами

Замещенные в кольце 2-амино-1,2,3,4-тетрагидронафталины или 3-аминохроманы // 2105756

Способ получения толтеродина и промежуточное соединение // 2176246

Способ получения пиперидиниламинометил-трифторметиловых циклических эфиров // 2184116

Изобретение относится к новому способу получения диастереомерной смеси пиперидиниламинометил-трифторметиловых циклических эфиров формул Iа и Ib и их фармацевтически приемлемых солей, где R1 является C1-С6 алкилом, R2 является C1-С6 алкилом, галоген C1-С6 алкилом или фенилом или замещенным фенилом, R3 является водородом или галогеном; m = 0, 1 или 2, в котором указанная смесь является высокообогащенной соединением формулы Iа

Токоферолы, токотриенолы, другие хроманы и производные по боковым цепям и их применение // 2263672

Изобретение относится к новым производным токоферола, токотриенола и другим производным хромана общей формулы I где Х выбран из группы, включающей кислород и азот; Y выбран из группы, включающей кислород, азот и серу, где, когда Y представляет собой кислород или азот, n равно 1, и, когда Y представляет собой серу, n равно 0;R1 представляет собой остаток карбоновой кислоты, карбоксамида, сложного эфира, спирта, амина или сульфата; R2 представляет собой метил; R3 представляет собой метил; R4 представляет собой метил и R5 выбран из группы, включающей алкил, алкенил, алкинил, карбоксил и сложноэфирный остаток, где, когда Y представляет собой азот, указанный азот замещен группой R6, где R6 представляет собой водород или метил;где, когда Х представляет собой кислород, Y представляет собой кислород и R5 представляет собой фитил, тогда R1 не является бутановой кислотой

Альфа-аминоамидные производные, используемые для лечения расстройств нижних мочевыводящих путей // 2395504

Изобретение относится к применению терапевтического средства, представляющего собой -аминоамидное соединение формулы (I): в которой R представляет собой фенильное кольцо, необязательно замещенное одним или двумя заместителями, независимо выбранными из галогена, гидрокси, циано, C1 -С6-алкила, C1-С6-алкокси или трифторметила; R1 представляет собой водород или C 1-С6-алкил; R2 и R3 независимо выбирают из водорода, С1-С4-алкила; R 4 и R5 независимо представляют собой водород, C1-С6-алкил; Х представляет собой О или S; Y и Z, взятые вместе с Х и фенильным кольцом, с которым связаны Y и X, образуют 5-7-членный насыщенный гетероцикл, содержащий атомы О или S, или Y и Z представляют собой водород; или его изомеров, смесей и фармацевтически приемлемых солей для получения лекарственного средства для лечения расстройств нижних мочевыводящих путей

Способ получения производных бензопиран-2-ола // 2397163

Изобретение относится к улучшенному способу производства промежуточных продуктов, полезных в получении толтеродина, фезотеродина и других фармацевтически полезных соединений

Производные хромана, промежуточные соединения и способ профилактики и лечения // 2056419

Изобретение относится к новым производным хромана, обладающим активностью открывания К-ионных каналов

Способ получения октагидрокумарина // 2059632

Бензолсульфонамидные производные пиримидина или их соли, фармацевтическая композиция для лечения заболеваний, связанных с активностью эндотелина // 2086544