Способ получения арилоксиалкилкарбоновб1хкислот

Авторы патента:

В. Д. Симонов, М. Полуэктова, А. Г. Мезенцева, Н. Н. Мельникова,

Р. Г. Новичкова , Ф. Б. Гершанов

C07C59/66 - с некарбоксильным остатком простого эфира, содержащим шестичленные ароматические кольца

C07C51/353 - изомеризацией; изменением размеров углеродного скелета

187766

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик .:;гам-м м кн: .;

:;:;- . чмотеи;-. 7:- :

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 09.Х1.1965 (№ 1036668/23-4) с присоединением заявки ¹

Кл, 12о, 12

МПК С 07с

УДК 547.562.1 464.1.07 (088,8) Приоритет

Опубликовано 20.Х,1966. Бюллетень № 21

Дата опубликования описания 6.XII.1966

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Мииистров

СССР

Авторы изобретения В. jl,. Симонов, 3. М. Полуэктова, А. Г. Мезенцева, H. Н. Мельникова, Р. Г. Новичкова и Ф. Б. Гершанов

Заявитель Уфимский филиал Всесоюзного научно-исследовательского института химических средств защиты растений

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛОКСИАЛКИЛКАРБОНОВЪ|Х

КИСЛОГ

Известен способ получения арилоксиалкилкарбоновых кислот взаимодействием фенолов с хлоралкилкарбоновыми кислотами.

Известно также, что при получении 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты проведение реакции в присутствии органических растворителей, например хлорбензола, одновременно с повышением выхода до 85% улучшает качество целевого продукта.

Предлагается способ получения арилоксиалкилкарбоновых кислот конденсацией фенола или о-крезола или их производных с хлоралкилкарбоновыми кислотами в соотношениях от 1,2: 1 до 2: 1 в среде этиленгликоля при рН 8 вЂ” 11 и температуре 105 вЂ” 120 С.

Пример 1. В четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой и обратным холодильником, к расплавленным 156,5 г 2,4-дихлорфенола (0,96 моль) загружают 75,6 г (0,8 моль) кристаллической монохлоруксусной кислоты (мольное соотношение 1,2: 1), 360 лтл (6,5 лю.гь) этиленгликоля и 178,7г (1,88моль) едкого натра в виде 42%-ного раствора, поддерживая при этом температуру не выше 200С и тщательно перемешивая; рН среды 10. Массу нагревают на глицериновой бане, проводя реакцию конденсации при 110 С г, течение

4 час. Конденсированную массу подкисляют до рН б вЂ” 6,5 и подверга|от вакуумной отгонке этиленгликоля с непрореагировавшим дпхлорфенолом (остаточное давление 30 вЂ” 40 мм рт. ст.). Оставшуюся после отгонки натриевую соль 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты подкисляют, выделяют свободную кислоту и сушат. Выход кислоты 90,5%.

Качественные показатели: содержание основного вещества 96%, дихлорфенола 1 /р, поваренной соли 1,1%, влаги 1,9о/0.

II р и м е р 2. Приготовленную по указанно10 му в примере 1 методу исходную смесь пропускают со скоростью 237 мл/час через трубчатый змеевиковый конденсатор.

Режим конденсации; температура 110 С, давление 2 атм. После отгонки и подкисления

15 получена с выходом 94 вЂ” 96о/, 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота, содержащая 96,5% основного продукта и 0,9% дихлорфенола.

Пример 3. 39,4 г (0,2 моль) 2,4,5-трихлорфенола растворяют в 45 лгл (О,б моль) этиленгликоля и загружают в реакционную колбу.

При перемешивании и охлаждении (не выше

25 C) загружают последовательно 19,15 г (0,2 моль) едкого натра в виде 42%-ного раствора и после определения свободной щелочи избыток последней доводят до 0,1 моль. Затем при тщательном охлаждении загружают

9,45 г (0,1 люль) моиохлоруксусиой кислоты, рН среды устанавливаются равным 10. Массу подогревают и ведут конденсацию при 105 С

З0 в течение 3,5 час, постепенно повышая темпе187766

Предмет изобретения

Составитель И. С. Ялова

Ред з кто р Т. Л арина

Техред Ц. Я. Брнккер

Корректоры: В. В. Крылова н Г. Е. Опарина

Заказ 3647/11 Тирана 750 Формат бум. 60Х90 /а Обьсм 0,1 нзд, >ь Подписное

1I!-1ИИПИ Комитета ио дедам изобретений и открытий прн Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Тнпотраi1>ни, Hp. Сапунова, д. 2

3 ратуру до 110 С. После отгонки этиленгликоля с трихлорфенолом выделяют 2,4,5-трихлорфеноксиуксусную кислоту с выходом 80%.

П р.им ер. 4.. 56 г (0,85 >ноль) этиленгликоля,,85;4-г (0,78,ноль) расплавленного о-крезола, 64,8, г (0,6 л1оль) а-хлорпропионовой кислоты загружают в реакционную колбу и в течение 10 вЂ” 12 мин при хорошем перемешивании прибавляют 64,2 г (1,6 моль) едкого натра в виде 42%-ного раствора (мольные соотношения о-крезол: и-хлорпропионовая кислота: NaOH=1,31: 1: 2,68); рН среды 11. Массу нагревают и выдерживают при температуре

113 вЂ” 115 С в течение 2 час. После отгона о-крезола с этиленгликолем выделяют 2-метилфеноксипропионовую кислоту с выходом

87%, Содержание основного вещества 97%, о-крезола 1%.

Способ получения арилоксиалкилкарбоновых кислот конденсацией фенола или о-крезола или их производных с хлоралкилкарбоновыми кислотами, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и сокращения количества сточных вод, процесс ведут в среде этиленгликоля.

Способ получения арилоксиалкилкарбоновб1хкислот

Патент 177879 // 177879

Патент 170782 // 170782

Патент 163174 // 163174

Патент 161724 // 161724

Способ получения бета,бета,бета-триарилпропионовых кислот или их эфиров // 150504

Способ получения альфа-алкилкарбоновых кислот или их эфиров // 133059

Способ получения 2-формил, 4-хлорфенокси-2 пропионовой кислоты и ее производных // 126811

Способ цис-трансизомеризации радикалов свободных ненасыщенных жирных кислот или их эфиров // 123648

Способ получения 5,8-дикето-1,4,5,8,9,10-гексагидронафталин- 1 карбиновой кислоты // 123534

Способ изомеризации карбоновых кислот // 2123490

Способ диспропорционирования смесей жирных и смоляных кислот // 2144527

Изобретение относится к технологии получения продуктов из природных смол и может быть использовано в лесохимической, нефтехимической и других отраслях промышленности, производящих и использующих поверхностно-активные вещества, в частности в производстве синтетического каучука

Способ получения уксусной кислоты и/или метилацетата посредством изомеризации метилформиата // 2176635

Изобретение относится к технологии получения уксусной кислоты и ее производных путем изомеризации метилформиата в присутствии воды, алифатической карбоновой кислоты С1-С10 в качестве растворителя и каталитической системы

Способ производства метилметакрилата // 2207334

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения метилметакрилата, включающему стадии (i) взаимодействия пропионовой кислоты или ее эфира с формальдегидом или его предшественником в реакции конденсации с образованием потока газообразных продуктов, содержащего метилметакрилат, остаточные реагенты, метанол и побочные продукты, (ii) обработки, по меньшей мере, одной порции потока газообразных продуктов с образованием потока жидких продуктов, содержащего практически весь метилметакрилат и, по меньшей мере, одну примесь, которая плавится при температуре выше температуры плавления чистого метилметакрилата, выполнения над потоком жидких продуктов, по меньшей мере, одной операции дробной кристаллизации, которая содержит стадии (iii) охлаждения указанного потока жидких продуктов до температуры между примерно -45oС и примерно -95oС так, что указанный поток жидких продуктов образует кристаллы твердого метилметакрилата и маточную жидкость, причем указанные кристаллы имеют более высокую долю содержания метилметакрилата, чем указанный поток жидких продуктов или маточная жидкость, (iv) отделение указанных кристаллов твердого метилметакрилата от указанной маточной жидкости, (v) плавление указанных кристаллов с образованием жидкого метилметакрилата, который содержит указанные примеси в более низкой концентрации, чем указанный поток жидких продуктов

Обработка формальдегидсодержащих смесей // 2217413

Изобретение относится к усовершенствованному способу удаления формальдегида или его аддуктов из жидкой органической смеси, полученной при производстве метилметакрилата, содержащей по меньшей мере карбоновую кислоту или сложный эфир карбоновой кислоты и формальдегид или его аддукты, которая образует двухфазную смесь с водой, включающему по меньшей мере одну экстракцию жидкой органической смеси в системе жидкость-жидкость с использованием воды в качестве экстрагента с получением потока органической фазы и потока водной фазы, при этом поток органической фазы содержит значительно уменьшенную концентрацию формальдегида или его аддуктов по сравнению с жидкой органической смесью

Способ получения уксусной кислоты и/или метилацетата в присутствии иридия и платины // 2220129

Изобретение относится к получению уксусной кислоты и/или метилацетата

Способ получения транс-4-алкилзамещенных циклогексанкарбоновых кислот // 2279423

Изобретение относится к усовершенствованию способа получения транс-4-алкилзамещенных циклогексанкарбоновых кислот общей формулы: где R - алкильный и транс-4-алкилциклогексильный радикал с числом атомов углерода от одного до десяти в алкильной группе, путем гидрирования соответствующих 4-алкилзамещенных бензойных кислот в водно-щелочном растворе при повышенной температуре и повышенном давлении водорода 0,5-15 МПа в присутствии катализатора с последующей изомеризацией при температуре 200-400°С и выделением продуктов реакции изомеризации подкислением смеси, в котором в качестве катализатора используется рутениево-никелевый катализатор, нанесенный на уголь, с содержанием металлов 5 мас.% в расчете на весь катализатор при массовом соотношении Ni:Ru (0,01-1,5):(8,5-9,99), процесс гидрирования ведут при температуре 20-150°С в течение 0,25-1 часа, а процесс изомеризации проводят в атмосфере инертного газа в несколько стадий после фильтрования смеси для отделения катализатора

Способ получения детергентов для смазок // 2345058

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения салицилатов щелочноземельных металлов для применения в качестве детергентов для смазочных материалов

Способ получения 9-(4-метокси-2,3,6-триметилфенил)-3,7- диметил-2е,4е,6е,8е-нонатетраеновой кислоты // 2001903

Способ получения тетрадекадиен-7,9-овой кислоты // 193494

Производные фенилалкановой кислоты и фенилоксиалкановой кислоты, их применение и содержащая их фармацевтическая композиция // 2323929