Гербицидное средство
кп кл (5 (57 Использование: сельское хозяйство, сре ство защиты растений от фитотоксическо о действия гербицидов. Сущность изобр ения: средство содержит гербицид— сло ный пропаргиловый эфир (21 (62 (23 (46 (31 (32 (33 (71 (72 (С (56
4614351/04
4203524/04
21.10,87
30.08.93, Бюл. N. 32
4215/86; 4217/86
22.10,86
СН
Циба-Гейги АГ (СН)
Ханс Мозер, Беат Бенер и Вернер Фери
Европейский патент N 112799, 01 N 43/40, опублик. 1984.
Патент США М 4245106, 01 N 43/56, опублик. 1981, ЕРБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО
2(й)-(4-(5-хлор-3-фторпиридин-2-ипокси)фенокси)-пропионовой кислоты и антидот ф-лы: (Rb)n-E=CH-СН =СН-СН=С-N-N-C(COOR «СН=С-С=С Н-СН=СЙ Н=С-R
Ra — водород, хлор в положении 2 или фтор в положении 3; (Rb)> — водород, фтор, хлор, бром в положении 2 или хлор в положениях . 2 и 4, R — водород, нормальный алкил, 2-ме1 тилпропенил-3, гексенил-6, циклогесил, циклогексилметил, 2-хлорбензил, феноксиэтил, пиразол-1-ил-пропенил-2, пиридинил-3, 5-метил-тиазол-4-ил-атил, тиофен-2-ил-этил. метоксикарбонил, изопропиламмоний; при весовом соотношении
8:1 — 1:4 в количестве 25 — 40 вес. проц. и целевые добавки — остальное. 2 табл.
Цепью изобретения является уменьшедистотоксического действия средства ультурные растения.
Следующие примеры иллюстрируют занное средство.
Пример 1. Получение сложного проилового эфира 2(R)-/4-(5-хлор-3-фторидин-2-ил-окиси)-фенокси/-пропионокислоты (гербицид). ние на явл пар
eoA) Изобретение относится к химическим сре ствам защиты растений, конкретно, к гер ицидному средству на основе гербицида — сложного пропаргилового эфира
2(R /4-(5-хлор-3-фторпиридин-2-ип-окси)-фенок и/-пропионовой кислоты и антидотапро зводного фенилпираэолкарбоновой кис оты, К охлаждаемому льдом раствору 4,9 мм (0,035 моля) триэтиламина и 2 мл (0,035 мо- QQ ля) пропанола в 40 мл толуола медленно при (Д перемешивании прибавляют раствор 10,6 г с (0,0,30 моля) хлорида 2(R)-/4-(5-хлор-3-фтопиридин-2-ил-окси)-фенокси/-пропионовой кислоты в 100 мл толуола, Затем реакционную смесь выдерживают перемешивая 3 часа при комнатной температуре и выливают в смесь льда с водой, после чего дважды экстрагируют этилацетатом. Экстракт сушат сульфатом магния, фильтруют и выпаривают. Полученный продукт очищают на колонке с силикагелем (элюент — смесь гексана с этилацетатом 2:1). После выпаривания растворителя получают кристаллический продукт с температурой плавления
54 С.
1837763 активный ингредиент 25 40 этиленгликоль 15 . 10 35 нонилфенилполиэтиленгликолевый эфир с 15-ю молями этиленоксида 10 6 лигнинсульфонат натрия 17 10 карбоксиметилцеллюлоза 1,7 1
37%-ный водный раствор формальдегида 0,3 0,2 45
75%-ная водная эмульсия силиконового масла 1,5 0,8 вода 29,5 32
Пример 4. Эмульсионный концентрат, Тщательно перемешивают ингредиен- 50 ты в следующем соотношении, мас,%: активный ингредиент 25 алкилфенополиэтиленгликоль с 4 — 5 молями этиленоксида 3 55 додециобензолсульфонат кальция 3 простой полигликолевый эфир касторового масла с 35 молями этиленоксида 4 с
Пример 2, Получение 1-(2-хло рфе нил)3-метоксикарбонил-5-фенилпиразола антидот N. 1, К раствору 21,2 г(0,103 мол) метилового эфира бензоилпировиноградной кислоты в
100 мл ледяной уксусной кислоты добавляют 19,3 г(0,105 мол) гидрохлорида 2- хлорфенилгидразина (97%-ного) и 8,6 г (0,105 мол) ацетата натрия. После этого реакционную смесь кипятят при температуре кипения флегмы в течение 2 ч, после чего охлаждают ее до комнатной температуры и непосредственно после этого выливают в воду со льдом. Выпавшую при этом смолу вносят в этилацетат и промывают до нейтральной ре- 15 акции водой и 1.м раствором соды, Органическую фазу отделяют, высушивают над сульфатом натрия и испаряют на роторном испарителе. Остывшее масло кристаллизу. ют из диизопропилового эфира, Таким обра- 20 зом, получают 17,7 г целевого продукта с температурой плавления 67-70 С.
Аналогичным образом получают антидоты, представленные в табл,1.
Заявленные средства получают обыч- 25 ными способами, например, смешиванием компонентов, п р и м е р 3. Суспензионный концентрат.
Гербицид и антидот тонко измельчают и 30 . смешивают с целевыми добавками в следующем соотношении, мас,%: а циклогексанон 20 смесь ксилолов 45
Пример 5. В теплице пластиковые горшочки, в которых содержится 0,5 л земли, засевали семенами яровой пшеницы, которые подлежали испытанию. Когда растения достигали стадии развития 2-3 листьев, наносили вместе антидот формулы 1 и гербицид. Через 21 день после нанесения оценивали состояние растений и рассчитывали защитное действие антидота. Защитное действие — это разница между повреждением, вызванным действием гербицида на необработанное антидотом растение и обработанного антидотом растения.
Повреждение указано в процентах по отношению к необработанным растениям.
Результаты представлены в табл.2, Таким образом заявленные средства обладают малой фитотоксичностью его отношанию к культурным растениям.
Формула изобретения
Гербицидное средство, содержащее активный ингредиент, смесь гербицида, сложного пропаргилового эфира 2(R)-(4-(5хлор-3-фтор пи риди н-2-ил-о кси)-фен окси)пропионовой кислоты с антидотом — производным фенилпиразолкарбоновой кислоты, и целевые добавки, отл ич а ю щее с ятем, что, с целью уменьшения фитотоксического действия гербицида на культурные растения, оно содержит в.качестве производного фенилпиразолкарбоновой кислоты производное 1,5-дифенил-пиразол-3-карбоновой кислоты формулы
CDOR1 (Ю) а
25-40; остальное. где Ra — водород, хлор в положении 2 или фтор-в положении 3; (Rb)< — водород, фтор, хлор, бром в положении 2 или хлор в положениях 2 и 4;
R> — водород, нормальный С>-Св-алкил, 2-метил-пропенил-3, гексенил-б, циклогексил, циклогексилметил, 2-хлорбензил, феноксиэтил, пиразол-1-ил-пропенил-2, пиридинил-3, 5-метил-тиазол-4-ил-атил, тиофен-2-ил-этил, метоксикарбонилметил, изопропиламмоний, при соотношении гербицида к антидоту 8:11:4 и при следующем соотношении компонентов, мас.%: активный ингредиент— целевые добавки =
1837763
Таблица1
Физико-химические свойства антидотов формулы (!) соотг ! 4 а (яь) Ra
Физико-химические сеойства
T.ïë. 67 — 70 т.пл, 66 — 70 т;пл. 84 — 91 т.пл.144 — 145 т.пл.103 — 104 т.пл. 91 — 92
2-CI
2 — С!
2-С!
2-С!
2 — С!
2-CI
СНз
СН2С(СНз)=СН2 феноксиэтил циклогексил циклогексил метил пиразол-1-ил-и роп-2-ил
СН2СООСНз
СНз
СНз
СНз
СНз
CzHs
-CH2(CH2)3CH=CH2
2-хлорбенэин
Н.октил пиридин-3-ил
5-метил-тиаэол-4-ил-атил тиоф и н-2-ил-этил
Нз CH(CHah
СНз
2
4
6 т.пл.143 — 145О т. пл. 140 — 143 т.пл, 83-85 т.пл. 81-83 т.пл. 114116 т.пл. 8587 по - 1,5818 т.пл. 96-98 по = 1,5532 т.пл. 110 — 111
2-О
2,4-С!2
2-фтор
2-бром
2 — С!
2 — Cl
2-Cl
2 — Cl
2-CI
2-CI
8
11
12
13
14
16
3-фтор т.пл. 90 — 91 т.пл. 123 — 124 т.пл. 165-168 т.пл. 198 — 200 т.пл. 84-87
2-CI
2 — CI
2-С!
2 — то
18
19
2 — CI
Таблица 2
1837763
Антидот
100
400
200
100 .
400
200
100.
400
200
100
400
200
100
400
Норма расхода гербии а r га
Норма расхода антиота г га
50 . 400
50 400
Продолжение табл. 2
Защитное действие, о
63
63
63
88
88
88
63
63
63
63
38
63
63
63
63
63
38
88
63
63
63
63
63
63
63
38
88
75 .
1837763
Антидот
200
100
400
200
100
400
200
100
400
200
100
10! ! 400 ! ! !
200
1
100
Но ма расхода гербииагга
Норма расхода антиота r га
4 00
Продолжение табл. 2
Защитное действие, о
63
63
63
63
63
63
63
63
63
63
63
63
63
63
63
63
63
63
63
63
63
63
63
63
63
63
1837763
Антидот
12
400
200
100
400
200
100
400
200
100
400
200
100
400
200
Норма расхода гербии а г/га
Норма расхода антиота г(га
200 ..
Продолжение табл. 2
Защитное действие, о
63
38
63
63
63
63
63
63
63
63
63
38
63
63
88
OS
88
88
63
63
63
63
88
88
88
88
63
63
63
63
63
63
38
63
63
63
14
1837763
Антидот
16
100
400
200
100
400
200
100
400
200
100
20
400
200
100
400 рма расхода гербии а г/га
Норма расхода антиота г/га
Продолжение табл. 2
Защитное действие, о
38
38
63
63
38
63
63
38
38
38
38
38
63
63
63
63
38
38
38
63
63
63
38
38
38
63
63
63
6 3
63
1837763
Продолжение табл. 2
) А — 1-изопропил-3-(3-хлорфенил)-4-этоксикарбонил-пиразол
* ) Б — 1-метил-3-(3-хлорфенил)-4-зтоксикарбонил-пиразол.
Составитель А.Максимов
Техред М.Моргентал Корректор А.Козориз
Редактор
Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул.Гагарина, 101
Заказ 2873 Тираж Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5
