Способ получения 2-ллкил-4

Авторы патента:


 

l922I2

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 04Х,1966 (№ 1073884/23-4) 12р, 9 с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 06.11.1967. Бюллетень J¹ 5

Л1ПК С 07с1

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.781.5.07 (08&,8-) — .

Дата опубликования описания 12.11 .i967

I ч !

П. М. Кочергин, А. М, Цыганова и В. С. Шлихунова

Авторы изобретения

Заявитель

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им. Серго Орджоникидзе

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АЛКИЛ-4(5)-НИТРО5(4)-БРОМ ИМИДЛЗОЛОВ

Известен способ получения 2-алкил-4(5)питро-5(4)-бромимидазолов путем нитровапия

2-алкил -4(5)-бромимидазолов концентрированной серной и азотной кислотами. Выход продукта составляет 82% от теоретического количества.

С целью повышения выхода продукта, предложен способ получения 2-алкил-4(5)-питро5(4)-бромимидазолов, заключающийся и том, что 2-алкил-4 (5) -питроимидазолы обрабатывают бромом в водном растворе при температуре 20 — 25"C. в присутствии сильного основания, например едкого патра. Выход 87—

98% от теоретического.

Пример 1. 2Этил-4 (5)-нитроимпдаз о л. В круглодонную колбу емкостью 100 льг помещают 25,6 мл 92 — 94%-ной серной кислоты и прибавляют к ней постепенно прп перемешивании 15 г 2-этилимидазола, при этом температура повышается от саморазогревания до 130 — 140 С. К полученному раствору прибавляют при перемешивании в течение 1—

1,5 час 33,6 г сухого тонкоизмельчепного азотнокислого натрия небольшими порциями с такой скоростью, чтобы температура массы от экзотермичности реакции сохранялась в пределе 130 †1"С. По окончании прибавления азотпокислого натрия массу нагревают при 130 †1"-С в течение 2 час при перемешпвании, затем охлаждают до 18 — 25 С, прибавляют 160 л л воды и полученный раствор нейтрализуют 25п/р-ным раствором аммиака до рН 4 по универсальному индикатору. При этом вьшадает осадок -этпл-4(5)-нптропмидазола, который отфильтровывают, промывают небольшим количеством охлажде нон воды и сушат при 40 — 45 -С. Получают 7,4 г

2-этил-4 (5) -нитроимпдазола с т. пл. 158—

160 С. Выход 33,6> 0 от теоретического.

Для повышения выхода продукта реакцшо выделения проводят следующим образом.

По окончании нитровашгя If охлаждения пптромассы прибавляют к пей 50 лл воды.

После нейтрализации раствора водным аммиаком до рН продукт реакции выпадает в смеси с большим количеством минеральных солей. Осадок отфильтровывают, промывают небольшим количеством охлажденной воды и сушат. Из сухого остатка, содержащего примесь минеральных солей, 2-этил-4(5)-нитроимпдазол извлекают при нагревании несколько раз этиловым спиртом. Спирт отгоняют в слабом вакууме и остаток сушат при 40—

45 С. Получают 8,8 г 2-этпл-4 (5) -нитроимпдазола с т. пл. 158 — 160-"С. Выход 40о/> от теоретического. Бледно-желтые кристаллы, растворимые в органических растворителях и в воде, кристаллизуются из воды.

2-3 т и л-4 (5) -н и т р о-5(4) -б р о м и м и д а30 3 ол.!

922!2

Предмет изобретения

Составитель Н. Филиппова

Редактор Л. Г. Герасимова Текрсд Л. Бриккер

Корректоры: О. Б. Т орина и Е. Ф. Полионова

Заказ 784/2 Тираж 535 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий прп Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

В круглодонной колбе растворяют при перемешивании 1,7 г 2-этил-4(5)-нитроимидазола в

13лл 4 i>-ного водного раствора едкого патра.

К полученному раствору прибавляют постепенно при перемешивании 0,7 г брома, поддерживая температуру в массе в пределе 20 — 25"C охла>кденпем колбы водой. Бром поглощается быстро и прн этом выпадает осадок 2-этил4 (5) -нитро-5 (4) -бромимндазола. По окончании прибавления брома массу перемешивают ири 20 — 25=С ь течение 1 час, а затем осадок отфильтровывают, промывают его несколько раз водой и сушат прн 40 — 45 С. Получают

2,5 — 2,6 г 2-этнл-4 (5) -нитро-5 (4) -бромимидазола с т. пл. 176 — 177 С, после перекристаллизации из воды т. пл. 179 — 180"-С. Выход технического, довольно чистого продукта 94 — 98>/< от теоретического.

Пример 2. 2-М е т и л-4 (5) -н и т р о-5 (4)— б р о м и м и д а з о л. В круглодонной колбе растворяют при перемешивании 63,5 г 2-метил4(5)-нитроимидазола в 500 лл 4в/р-ного водного раствора едкого натра. К полученному раствору прибавляют постепенно в течение 35—

40 нин 85 г (27 мл) брома, поддерживая температуру в массе в пределах 20 — 25 С охлаждением колбы водой. Бром поглощается быстро и при этом выпадает осадок 2-метил-4(5)нитро-5 (4) -бромимндазола. По окончании прибавления брома массу перемешивают в течение 20 — 25 лия при комнатной температуре, затем осадок отфильтровывают, промыва1О ют водой и сушат при 40 — 45 С. Получают

89,7 — 91,2 г 2-метил-4 (5) -нитро-5 (4) -бромимидазола с т. пл. 267 — 268 С с разложением.

Выход 87 — 88,6o/0 от теоретического количества.

Способ получения 2-алкил-4 (5) -нитро-5 (4)бромимидазолов, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, 2-алкил-4 (5) -нитроимидазолы обрабатывают бромом в водном растворе при температуре .20 —:25 С в присутствии сильного основа. ния, например едкого натра.

Способ получения 2-ллкил-4 Способ получения 2-ллкил-4 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к способам получения 2-замещенных 5-хлоримидазол-4-карбальдегидов общей формулы 1 Эти соединения образуют ценные промежуточные продукты для изготовления лекарств, понижающих кровяное давление, и соединений, обладающих гербицидным действием

Изобретение относится к новому способу получения 2-замещенных 5-хлоримидазол-4-карбальдегидов общей формулы I где R обозначает водород, алкильную группу, алкенильную группу, циклоалкильную группу, бензиловую группу, фенильную группу либо арильную группу

Изобретение относится к соединениям дигалогенпропена, инсектицидно/акарицидным агентам, содержащим эти соединения в качестве активных ингредиентов, и интермедиатам для их получения

Изобретение относится к новому 2-{4-[4-(4,5-дихлор-2-метилимидазол-1-ил)бутил]-1-пиперазинил}-5-фторпиримидину формулы I (см

Изобретение относится к новым производным имидазола формулы (I): где R1 представляет собой фенил или пиридинил, замещенные заместителями, выбранными из группы, включающей (1) фенил, (2) фурил, тиенил, (3) галоген, (4) галоген(низший)алкил, (5) низший алкилтио, (6) нитро, (7) низший алкенил, необязательно замещенный фенилом, (8) низший алкинил, необязательно замещенный фенилом, (9) низший алкокси, необязательно замещенный цикло(низшим)алкилом или фенилом, (10) низший алкил, необязательно замещенный фенилокси или (11) амино, необязательно замещенный защищенным карбоксилом; R2 представляет собой низший алкил; R3 представляет собой галоген или низший алкил; R4 представляет собой (1) низший алкенил, необязательно замещенный фенилом, (2) фенил, необязательно замещенный низшим алкилом или низшим алкенилом, (3) низший алкил или (4) тиенил, необязательно замещенный галогеном; А представляет собой низший алкилен и L представляет собой простую связь, низший алкенилен или низший алкилен, необязательно замещенный фенилом или пиридинилом, или -Х-СН2-, где Х представляет собой О или NR5, где R5 представляет собой водород или низший алкил, и к их солям

Изобретение относится к новым производным малононитрила формулы (I), которые могут найти применение для борьбы с насекомыми-вредителями

Изобретение относится к органической и фармацевтической химии, поскольку производные 4,5-дихлоримидазолов находят применение, в частности, для изготовления инсектицидных препаратов (WO 94/06765 А1 (Nippon Soda Co., LTD), 31.03.1994 (стр.12, табл.1, соединения 1-42)

Изобретение относится к способам получения лекарственных препаратов на основе 2-R-4(5)-нитроимидазолов, где R = H, CH3 или C2H5

Изобретение относится к способу получения 2-метил-4(5)-нитроимидазола нитрованием 2-метилимидазола азотной кислотой в присутствии серной кислоты

Изобретение относится к новому производному 1-замещенного-4-нитроимидазола, представленного общей формулой (1) где R представляет собой атом водорода, низшую алкильную группу, замещенную низшей алкокси группой, низшую алкильную группу, замещенную фенил-низшей алкокси группой, фенил-низшую алкильную группу, которые могут содержать низшую алкоксигруппу в качестве заместителей фенильного кольца, или группу формулы -CH 2RA; RA представляет собой группу следующей формулы где RB представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу; X представляет собой атом хлора и брома или группу формулы -S(O)n -R1; n равно 0 или целому числу 1 или 2; и R1 представляет собой фенильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей нитрогруппу, атом галогена и низшую алкильную группу, в фенильном кольце; при условии, что, когда X представляет собой атом хлора и брома, тогда R не должен быть атомом водорода], или его соль, также изобретение относится к способу получения описанного выше соединения

Изобретение относится к способу получения соединения 4-нитроимидазола, представленного общей формулой (I): где X2 представляет собой атом хлора или атом брома, включающий иодирование соединения 4-нитроимидазола, представленного общей формулой (2): где каждый из X1 и X 2 представляет собой атом хлора или атом брома, с последующим восстановлением полученного соединения 5-иод-4-нитроимидазола, представленного общей формулой (3): где X2 имеет значение, определенное выше
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-04-27T10:58:58
Наверх