Способ получения р-фтор-8-хлорэтанола
Союз Советвкик бециалиетичеекик
Рвопублик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 09.1Х.1966 (№ 1101227/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 09,Х.1967. Бюллетень ¹ 21
Дата опубликования описания 2.XII,1967
Кл. 12о, 5/02
МПК С 07с Комитет по делам иаобретвиий и открытий при Совете Миииетрое
СССР
УДК 547.262 221 222.07 (088.8) Авторы изобретения
Х. Р. Равер и Г. И. Абрамцева
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ (-ФТОР-8-ХЛОРЭТАНОЛА
Изобретение относится к области получения смешанных галогепп роизводных алкоголей алифатического ряда, которые могут найти широкое применение в препаративной органической химии.
Предложен способ получения нового, ранее не описанного в литературе химического соединения Р-фтор+хлорэтанола, состоящий в том, что этиловый эфир Р-фтор-II-хлоруксусной кислоты подвергают взаимодействию с литийалюминийгидридом B среде безводного эфира при температуре кипения реакционной массы с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Выход целевого продукта 40% .
Пример 1. р-Фтор-Р-хлорэтанол.
К 10,9 г литийалюминийгидрида, полученного из 17,37 г гидрида лития и 38,4 г хлористого алюминия B 650 лл сухого эфира, прибавляют 67,5 г этилового эфира р-фтор+хлоруксусной кислоты. Реакционную смесь нагревают до температуры кипения и выдерживают 30 яин, охлаждают и избыток литийалюминийгидрида разлагают водой. Затем реакционную смесь выливают на лед СН.$04 (20%-ная). Эфирный раствор отделяют и сушат М $04. Эфир отгоняют, остаток перегоняют. Получают 17,2 г (36,8%) вещества; т. кип, 116 — 116,5 С (739 лл рт. ст.); d4
1,3479;
2 и о 1,4060; МК D 17,95; вычислено 17,73
Найдено, %. .С 24,62; 24,75; Н 4,22; 4,26;
Г 19,16; 19,30.
Вычислено для C>H>FOCI, %: С 24,40;
5 Н406. Р 1960
Пример 2. р-Ф т о р - P - х л о р э т и л а ц ет а т.
Смесь 5 г Р-фтор-P-хлорэтанола, 5,18 г уксусного ангидрида и 0,5 г хлористого цинка нагревают при 130 — 140 С в течение 2 час.
Реакционную смесь обрабатывают 10%-ным раствором поташа. Водную часть экстрагируют эфиром. Объединенный органический слой сушат КвСОэ и перегоняют. Получают
3,2 г (45% ) вещества, т. кип. 132 — 134 С (760 ял рт. ст.); nD 1,4013; d4 1,2516; МКр
27,30, вычислено 26,67.
Найдено, %. С 34,82; 34,54; Н 4,59; 4,41;
1-" 13,23; 13,54.
Вычислено для C,НОО,CI, %: С 34,15; Н 4,26;
I= 13,51.
Предмет изобретения
Способ получения р-фтор-р-хлорэтанола, 25 отличаюи1ийся тем, что этиловый эфир р-фторр-хлоруксусной кислоты подвергают взаимодействию с литийалюминийгидридом в среде безводного эфира при температуре кипения реакционной массы с последующим выделено нием целевого продукта известным способом,
