N-( -алкоксиалкил)капролактамы, обладающие инсекторепеллентной активностью

 

Использование: биологически активные вещества, производные E-капролактама, обладающие инсекторепеллентной активностью. Сущность изобретения: продукт - N - a - алкоксиалкил/капролактам общей формулы , где R=C₃H₇ при R₁ = C₂H₅, C₃H₇, C₄H₉ . Реагент 1: ε - капролактам, реагент 2: масляный альдегид, реагент 3: этанол, пропанол или бутанол. Условия реакции: перемешивание реагентов в среде бензола с серной кислотой в качестве катализатора при комнатной температуре, выдержка реакционной массы 33 ч и нейтрализация содой. Перегонка в вакууме. N-/ a -этоксибутил/капролактам, БФ C₁₂H₂₃O₂ , выход 50%, т.кип. 106 - 108°С Змм. 3 табл.

Изобретение относится к новым биологически активным соединениям, а именно к N-( α -алкоксиалкил)капролактамам общей формулы N - H - OR₁, где R=C₃H₇ при R₁=C₂H₅-C₄H₉, обладающим инсекторепеллентной активностью.

Наиболее близкими структурными аналогами заявляемых соединений являются N-( α -алкоксиалкил)капролактамы (1,2), которые используются в качестве полупродуктов для получения трет-N-виниламидов карбоновых кислот и N-виниллактамов.

Функциональным аналогом служит диэтилтолуамид (ДЭТАУЗ), проявляющий инсекторепеллентное действие.

Цель - изыскание новых веществ, проявляющих инсекторепеллентную активность длительного времени действия.

N-( α-Алкоксиалкил)капролактамы получают взаимодействием капролактама с масляным альдегидом и соответствующими спиртами в присутствии конц. Н₂SO₄ при комнатной температуре.

П р и м е р 1. Получение N-( α- этоксибутил)капролактама.

К раствору 25 г (0,22 моля) капролактама, 23,8 г (0,33 моля) масляного альдегида и 15,2 г (0,33 моля) этилового спирта в 125 мл бензола при комнатной температуре и перемешивании медленно добавляют 1 мл конц. Н₂S₄. Смесь составляют на 33 ч при той же температуре. Затем реакционную массу промывают раствором поташа, водой. После отгонки растворителя остаток перегоняют в вакууме. Получают 23,4 г (50%) вещества с т. кип. 106-108^оС/3 мм; n²_D⁵ 1.4630; d²₄⁰ 0.9782 .

Найдено, %: N 6,28.

C₁₂H₂₃NO₂.

Вычислено, %: N 6,57.

В ИК-спектре соединения имеются полосы поглощения: ν_C=O при 1650 см^-1 и ν_C-O-C при 1100-1105 см^-1.

Аналогично получают остальные соединения (см. табл. 1).

Биологическую активность заявляемых соединений изучали в лабораторных условиях при нанесении препаратов на хлопчатобумажную диагональ в количестве 40 г действующего вещества на 1 м². В качестве биотестов использовали комаров Аedes aegyрti и блох Хеnорsilla cheoрis в полевых условиях - комаров природных популяций А. соmmunis доминирующих в Московской и Тюменской областях. В качестве эталона взят известный репеллент ДЭТА. Эффективность используемых соединений выражали коэффициентом отпугивающего действия (КОД) по формуле 100 (А-Б)/А, где А - число посадок комаров за 5 мин на тест контрольной (необработанной) ткани, Б - на тест ткани, обработанной препаратом. В случае с блохами: А - число блох, остающихся определенной экспозиции на чистом (контрольном) образце, Б - то же самое на импрегнированном образце. КОД определяется через 1 сут после обработки ткани и затем через каждые 1-2 недели до достижения КОД до 70%.

Острую токсичность для теплокровных животных определяли путем однократного введения препарата в виде масляного раствора в желудок белым крысам. Статистическую обработку полученных данных проводили по методу Кербера.

Результаты испытаний репеллентной активности представлены в табл. 2 и 3.

Приведенные результаты испытаний показывают, что заявленные соединения обладают выраженным отпугивающим действием. Увеличение продолжительности отпугивающего действия позволяет значительно сократить частоту отработок, что экономически выгодно для защиты сельскохозяйственных животных от кровососущих насекомых.

Заявляемые соединения весьма перспективны для практического использования в связи с тем, что способ их получения прост и экологически чист. Все используемое сырье относится к крупнотоннажным продуктам химической промышленности.

Формула изобретения

N-( α -Алкоксиалкил)капролактамы общей формулы N - H - OR₁ где R - C₃H₇ при R₁ - C₂H₅-C₄H₉, обладающие инсекторепеллентной активностью.

РИСУНКИ

Рисунок 1, Рисунок 2