Производные 4-бензоил-изоксазола, гербицидная композиция и способ борьбы с ростом сорняков

 

Использование: в химии гетероциклических соединений, в качестве веществ, обладающих гербицидной активностью. Сущность изобретения: продукт - производные 4-бензоил-изоксазола формулы I где R-C₁-C₆ - алкил, трифторметил -CO₂R³, COR⁵, циано, галоген или -CONH₂: R¹-C₁-C₆-алкил или C₃-C₆- циклоалкил: R²-нитро, галоген, R⁵, трифторметил. -SR⁵, -SOR⁵, -SO₂R⁵ или OR⁵. R³-C₁-C₆ - алкил; R⁵-C₁-C₆ - алкил; n - целое число от 1 до 3, при условии, что R и R¹ не представляют одновременно метильную группу; гербицидная композиция, содержащая 5-75% производных изоксазола формулы I. Способ борьбы с ростом сорняков в локусе путем обработки растений или почвы производными изоксазола формулы I в количестве 0,01-4 кг/га. 3 с. и 3 з.п. ф-лы. Структура формулы I

Изобретение относится к производным 4-бензоилизоксазола, композициям, содержащим их, и к их использованию в качестве гербицидов.

Настоящее изобретение предоставляет 4-бензоил-изоксазолы общей формулы I где R С₁-С₆-алкил, трифторметил, -СO₂R³, COR⁵, циано или CONH₂; R¹-C₁-C₆-алкил или С₃-С₆ циклоалкил, нитрогалоген, трифторметил, -SR⁵, -SOR⁵, -SO₂R⁵, OR⁵; где R³-C₁-C₆ алкил; R⁵-C₁-C₆ алкил; n целое число 1-3, при условии, что R и R¹ одновременно не являются метилом.

Соединения формулы 1, которые представляют особый интерес, включают следующие: А) 3-метил-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил/-изоксазол; В) 3-/1-метилэтил/-4-/2-нитро-4-трифторметилбензоил/-изоксазол; С) этил 4-/2-нитро-4-трифторметилбензоил/-изоксазол-3-карбоксилат; D) 3-бром-4-/2-нитро-4-трифторметилбензоил/-изоксазол; Е) 4-/2-нитро-4-трифторметилбензоил/-3-трифторметилизоксазол; F) 5-циклопропил-3-метил-4-/2-нитро-4-трифторметилбензоил, изоксазол; G) этил 5-метил-4-/2-нитро-4-трифторметилбензоил/-изоксазол-3- карбоксилат;
Н) 5-метил-4-/2-нитро-4-трифторметилбензоил/-изоксазол-3- карбоксамид;
I/ этил 5-циклопропил-4-/2-нитро-4-трифторметилбензоил/- изоксазол-3-карбоксилат;
J) 3-циано-5-метил-4-/2-нитро-4-трифторметилбензоил/- изоксазол;
К) этил 4-/2-хлор-4-метилсульфонилбензоил/-5-циклопропилизоксазол-3- карбоксилат;
L) этил 5-циклопропил-4-/4-метилсульфонил-2-трифторметилбензоил/- изоксазол-3-карбоксилат;
М) метил 4-/2-хлор-4-метилсульфонилбензоил/-5-циклопропилизоксазол-3 -карбоксилат;
N) 4-/2-хлор-4-метилсульфонилбензоил/-5-циклопропилизоксазол-3- карбоксамид;
О) этил 5-циклопропил-4-/2-метилсульфолнилбензоил/- изоксазол-3-карбоксилат;
Р) метил 5-циклопропил-4-/4-метилсульфонил-2-трифторметилбензоил/ -изоксазол-3-карбоксилат;
Q) Этил 5-циклопропил-4-/2-нитро-4-метилсульфонилбензоил/-изоксазол-3- карбоксилат;
R) этил 5-циклопропил-4-(2,3-дихлор-4-метилсульфонилбензоил- изоксазол-3-карбоксилат;
S) этил 4-/2-хлор-3-метокси-4-метилсульфонилбензоил-5-циклопропилизокса-зол-3-карбок силат;
Т) 4-/2-хлор-4-метилсульфонилбензоил-3-циано-5- циклопропилизоксазол;
U) этил 4-/4-хлор-2-метилсульфонилбензоил/5-циклопропилизоксазол-3- карбоксилат;
V) этил 4-/4-хлор-2-нитробензоил-/5-циклопропилизоксазол-3-карбоксилат;
W) этил 4-/4-хлор-2-трифторметилбензоил/-5-циклопропилизоксазол -3-карбоксилат;
Х) этил 5-циклопропил-4-/2-метилсульфонил-4-трифторметилбензоил/- изоксазол-3-карбоксилат;
Y) этил 5-циклопропил-4-/4-метилсульфонил-2-трифторметилбензоил/- изоксазол-3-карбоксилат;
Z) этил 5-циклопропил-4-/2-метилсульфинил-4-трифторметилбензоил/-изокса- зол-3-карбоксилат;
АА) этил 5-циклопропил-4-/4-метилсульфинил-2-трифторметилбензоил/- изоксазол-3-карбоксилат;
ВВ) этил 5-циклопропил-4-/2-метилсульфонил-4- трифторметилбензоил/-изоксазол-3-карбоксилат;
СС) этил 5-циклопропил-4-/2-фтор-4-метилсульфонилбензоил/ -изоксазол-3-карбоксилат;
DD) этил 4-/2-хлор-4-этилсульфонилбензоил/-5-циклопропилизоксазол -3-карбоксилат;
ЕЕ) этил 4-/4-бром-2-метилсульфинилбензоил/-5-циклопропилизоксазол -3-карбоксилат;
FF) этил 4-/2-бром-4-метилсульфонилбензоил/-5-циклопропил-изоксазол -3-карбоксилат;
GG) этил 4-/2-хлор-4-метилсульфенилбензоил/-5-циклопропилизоксазол -3-карбоксилат;
НН) этил 4-/2-хлор-4-метилсульфинилбензоил/-5-циклопропилизоксазол-3- карбоксилат;
II) 3-ацетил-4-/2-хлор-4-метилсульфонилбензоил-5-циклопропилизоксазол:
JJ) изопропил 4-/2-хлор-4-метилсульфонилбензоил/-5-циклопропилизоксазол -3-карбоксилат;
КК) метил 4-/4-хлор-2-метилсульфонилбензоил/-5-циклопропилизоксазол -3-карбоксилат;
LL) метил 5-циклопропил-4-/2-метилсульфонил-4-трифторметилбензоил/- изоксазол-3-карбоксилат;
ММ) метил 4-/4-хлор-2-метилсульфинилбензоил/-5-циклопропилизоксазол -3-карбоксилат;
NN) метил 4-/4-хлор-2-метилсульфинилбензоил/-5-циклопропилизоксазол -3-карбоксилат.

Соединения общей формулы 1 могут быть получены с помощью применения или модификации известных способов, т.е. используемых до сих пор или описанных в литературе.

П р и м е р 1. Раствор ацетогидроксимоилхлорида (1,3 г) в толуоле (25 мл) добавляют постепенно к раствору 3-(N,N-диметиламино)-1-(2-нитро-4-трифторметилфенил)-проп-2-ен -1-она (2,0 г) и триэтиламина (1,5 г) в толуоле (25 мл). Полученную в результате суспензию перемешивают в течение 5 ч, фильтруют и фильтрат выпаривают досуха. Остаток подвергают хроматографии, элюируя смесью бензина и этилацетата. Продукт перекристаллизовывают из циклогексана, получая соединение А, (0,66 г) в форме белого твердого вещества, т.пл. 104^оС.

С использованием аналогичного способа получают следующие соединения общей формулы 1, приведенные в табл.1.

П р и м е р 2. Раствор н-бутиллития в гексане (2,5 М, 20 мл) добавляют по каплям к раствору 5-циклопропил-4-йод-3-метилизоксазола (12,4 г) в простом эфире (200 мл), при поддержании температуры ниже -60^оС. Смесь перемешивают в течение 1 ч, и по каплям добавляют раствор 2-нитро-4-трифторметилбензоилхлорида (12,68 г) в эфире (100 мл) при поддерживании температуры ниже -60^оС. Смесь перемешивают в течение 1 ч и оставляют нагреваться до 0^оС. Добавляют соляную кислоту (2М, 150 мл) и слой отделяют. Органический слой промывают водой, насыщенным раствором метабисульфата натрия, водой, сушат (безводным сульфатом натрия) и фильтруют. Фильтрат выпаривают досуха, и остаток растирают со смесью бензина и эфира (5:1) и фильтруют. Твердое вещество перекристаллизовывают из циклогексана, давая соединение F) (11,3 г) в виде белого твердого вещества, т.пл. 110^оС.

П р и м е р 3. Смесь этил 5-метил-4-(трифторметилбензоил)-изоксазол-3-карбо- ксилата (30 г) и концентрированного водного аммиака (60 мл) перемешивают при комнатной температуре на протяжении ночи. Добавляют воду (200 мл) и смесь экстрагируют эфиром. Объединенные экстракты промывают водой, сушат безводным сульфатом натрия) и фильтруют. Фильтрат выпаривают досуха и остаток очищают с помощью хроматографии на силикагеле с элюированием смесью этилацетата и бензина (1:5), давая соединение Н (0,44 г) в виде белого твердого вещества, т.пл. 144^оС.

Следуя аналогичному способу приготавливают следующее соединение общей формулы 1. Данные приведены в табл.2.

П р и м е р 4. Смесь 5-метил-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил) -изоксазол-3- карбоксамида (1,2 г) и хлорокиси фосфора (10 мл) перемешивают при комнатной температуре в течение 1,5 ч и в течение 1 ч при 50-60^оС. Смесь выливают в воду (50 мл), при охлаждении, если необходимо, и экстрагируют дихлорметаном. Объединенные экстракты промывают водой, сушат безводным сульфатом натрия и фильтруют. Фильтрат выпаривают досуха, а остаток очищают с помощью хроматографии на силикагеле, элюируя смесью этилацетата и бензина (1: 5). Продукт перекристаллизовывают из циклогексана, получая соединение J(0,65 г) в виде не совсем белого твердого вещества, т.пл. 104^оС.

Следуя аналогичному способу получают следующее соединение общей формулы 1. Данные приведены в табл.3.

П р и м е р 5. Смесь 3-циклопропил-3-диэтиламино-1-(2-(метилтио)-4-трифторметил- фенил) -проп-2-ен-1-она (9,4 г), этил хлороксимидоацетата (6,0 г) и 4А молекулярного сита (35 г) в дихлорметане перемешивают в течение 60 ч. Смесь фильтруют и фильтрат выпаривают досуха, остаток перекристаллизовывают из н-гексана, получая соединение Х (3,6 г) в виде не совсем белого твердого вещества, т.пл. 97-98^оС.

С использованием аналогичного способа получают следующие соединения общей формулы 1, приведенные в табл.4.

П р и м е р 6. 3-Хлорнадоксибензойную кислоту (1,9 г) добавляют к раствору этил 5-циклопропил-4-[2-(метилтио)-4-трифтор-метилбензоил]-изоксазол -3-карбоксилата (2,7 г) в дихлорметане при поддержании температуры ниже -10^оС. Смесь перемешивают при -5^оС в течение 1,5 ч и ей дают возможность нагреться до комнатной температуры. Добавляют раствор метабисульфита натрия в воде и слои разделяют. Органический слой промывают водой, сушат (безводным сульфатом натрия) и фильтруют, фильтрат выпаривают досуха, остаток очищают с помощью хроматографии на двуокиси кремния элюируя смесью этилацетата и гексана (1:3), получая соединение Z (1,2 г) в виде белого твердого вещества, т.пл. 140-141^оС.

Следуя аналогичному способу получают следующие соединения общей формулы 1. Данные приведены в табл.5.

П р и м е р 7. Гидрид натрия (0,15 г) добавляют к изопропанолу. Данная процедура сопровождается добавлением метил 4-(2-хлор-4-метилсульфонилбензоил)-5-цикло- пропилизоксазол-3 -карбоксилата (1,9 г). Смесь перемешивают и нагревают в условиях дефлегмации в течение 2,5 ч, охлаждают и добавляют воду. Смесь экстрагируют этилацетатом и органический слой промывают водой, сушат (безводным сульфатом натрия) и фильтруют. Фильтрат выпаривают досуха. Остаток растирают с эфиром и фильтруют. Твердое вещество обрабатывают этилацетатом и фильтруют. Фильтрат пропускают через короткую колонку из двуокиси кремния, элюат выпаривают досуха, давая соединение J (0,25 г) в виде белого твердого вещества, т.пл. 149-150^оС.

П р и м е р 8. Смесь магния (0,35 г) и четыреххлористого углерода (0,5 мл) в метаноле подогревают до тех пор, пока магний не растворится. Добавляют 1-(4-хлор-2-метилсульфонилфенил) -3-дихлорпропилпропан-1,3-дион (4,0 г) и смесь перемешивают и нагревают в условиях дефлегмации в течение 2 ч. Затем ее охлаждают и выпаривают досуха. Остаток растворяют в дихлорметане, добавляют раствор метил хлор-оксимидоацетата (2,75 г) в дихлометане. Смесь перемешивают при комнатной температуре на протяжении ночи, промывают соляной кислотой (2М), водой, сушат (безводным сульфатом натpия) и фильтруют. Фильтрат выпаривают досуха, а остаток растирают с эфиром и фильтруют. Твердое вещество перекристаллизовывают из этанола, получая соединение КК (1,7 г) в виде бледно-оранжевого твердого вещества, т.пл. 146-147^оС.

При проведении процесса аналогичным образом получают следующие соединения общей формулы 1. Данные приведены в табл.6.

Изобретение также относится к способу борьбы с сорняками в локусе, который предусматривает применение по отношению к локусу гербицидно эффективного количества по крайней мере одного производного изоксазола общей формулы 1. Для данной цели производные изоксазола обычно используют в форме гербицидных композиций (т. е. в сочетании с совместимыми разбавителями или носителями и/или поверхностно-активными агентами, подходящими для использования в гербицидных композициях, например, как описано ниже, и эти композиции также составляют часть изобретения.

Соединения общей формулы 1 показывают гербицидную активность в отношении двудольных (т.е. широколистных) и однодольных (например, травянистых сорняков при применении до и/или после появления всходов (пред- и/или после-всходовое применение).

Под термином "пред-всходовое применение" подразумевается применение к почве, в которой присутствуют семена сорняков или сеянцы до появления всходов сорняков выше поверхности почвы. Термин "после-всходовое применение" означает применение к наземным или открытым частям сорняков, которые проросли выше поверхности почвы.

Количества соединений общей формулы 1 применяются в зависимости от характера сорняков, используемых композиций, времени применения, климатических и почвенных условий и, когда они используются для подавления роста сорняков в областях произрастания культурных растений, характера сельскохозяйственной культуры. При применении к областям произрастания культур доза применения должна быть достаточной для подавления роста сорняков и не вызывать при этом существенного ущерба культуры. Обычно с учетом указанных факторов, хорошие результаты дают нормы расхода между 0,01 кг и 4 кг активного вещества на гектар. Однако следует понимать, что могут использоваться более высокие или более низкие нормы расхода в зависимости от конкретных проблем или факторов, с которыми сталкиваются при борьбе с сорняками.

Согласно еще одному аспекту настоящего изобретения предоставляются композиции, подходящие для гербицидного использования, включающие одно или более производных изоксазола общей формулы 1 в сочетании с, и предпочтительно гомогенного диспергированным в композиции, одним или более совместимыми гербицидно приемлемыми разбавителями или носителями и/или поверхностно-активными агентами (т.е. разбавителями или носителями и/или поверхностно-активными агентами типа, обычного принятого в данной области техники, подходящими для использования в гербицидных композициях, и которые совместимы с соединениями общей формулы 1). Термин "гомогенно или равномерно диспергированный" используется для того, чтобы охватить композиции, в которых соединения общей формулы 1 растворяются в других компонентах. Термин "гербицидные композиции" используется в широком смысле для включения не только композиций, которые готовы для использования в качестве гербицидов, но также и концентратов, которые должны разбавляться перед использованием. Композиции обычно содержат 0,05-90% по массе одного или более соединений общей формулы 1, предпочтительно 5-75 мас.

П р и м е р С1. Смачиваемый порошок приготавливают из мас./мас. Активный ингредиент (соединение А) 50 Нонилфенол (окисно- этиленовый конденсат, содержащий 9 молей окиси этилена на моль фенола, 5 Двуокись кремния с микро- дисперсионными по размеру частицами 5 Синтетический силикат магния носитель 40 путем абсорбирования конденсата на двуокиси кремния, смешения с другими ингредиентами и измельчения смеси на молотковой мельнице.

П р и м е р С2. Водный суспензионный концентрат приготавливают из мас. /об.

Активный ингредиент (соединение А) 50 Конденсат нонилфенола и окиси этилена, содержащий 9 молей окиси этилена на моль фенола 1 Натриевая соль поликарбо- новой кислоты 0,2 Этиленгликоль 5 Полисахаридная ксантано- вая камедь загуститель 0,15 Вода До 100, путем тщательного смешения ингредиентов и измельчения на шаровой мельнице в течение 24 ч.

П р и м е р С3. Эмульгирующийся концентрат получают из, мас./об.

Активный ингредиент (вещество А) 40
Нонилфенол Т8 молярного
полиэтоксилата (полипро- поксилат) 4
Кальций додецилбензола
сульфонат 60-%ный раствор в бутаноле 4 Циклогексанон 20
Легкий ароматический растворитель До 100
Перемешивая вместе циклогексанон, нонилфенол, кальций додециклобензол сульфоната, активный ингредиент и 90% объема легкого ароматического растворителя до полного смешивания, и последующим доведением до 100 ароматическим растворителем.

П р и м е р С4. Суспензионный концентрат получают из мас./об.

Активный ингредиент (вещество А) 60
Нонилфенол 9 молярного полиэтоксилата 0,5
Триэтаноламинофос-
фатидная соль тристирил-
фенол 16-молярного поли- этоксилата 1,5 Поликарбоксилат Na 0,4 Полисахаридная смола 0,1 Пропиленгликоль 5
Силиконовая антивспе- нивающая эмульсия 0,01
P-р 1,2-бензизотиазолин-3-
она в дипропиленгликоле воды До 100
Смешением, используя тонко-измельчающий смеситель (все ингредиенты в 90% объема воды), затем доводя объем водой до 100 и перемалывая эту смесь, пропустив ее через горизонтальные лопасти мельницы.

П р и м е р С5. Гранулы получают из, мас./мас.

Активный ингредиент (вещество А) 5
Гранулы сепиолита 30/60 меш 95
Растворив активный ингредиент в н-бутаноле, затем, разбрызгав этот раствор на гранулы сепиолита, в момент смешивания гранул в миксере, затем, выпарив н-бутанол, с получением гранул, содержащих мас./мас. активного ингредиента.

П р и м е р С7. Водно-диспергируемые гранулы получают из мас./мас.

Активный ингредиент (вещество А) 75 Лигносульфонат Na 10 Диалкилнафталинсульфонат 3 Глина 12
Смешивая указанные ингредиенты, затем размалывая смесь в воздухоструйной мельнице, затем добавляя воду до пастообразного состояния, затем пропуская эту пасту через экструдер и получая тонкие волокна, примерно 1 мм в диаметре, разрезав их на кусочки длиной примерно 4 мм и высушивая их в воздухо-струйной сушильной печи.

П р и м е р С7. Водно-эмульсионный концентрат получают из, мас./об.

Активный ингредиент (вещество А) 25
Тристирилфенол 16- молярного полиэтоксилата 5
Кальций додециклобензол-
сульфоната, 60%-ный раствор в бутаноле 5
Легкий ароматический растворитель 20 Полисахаридная смола 0,1 Пропиленгликоль 5 Силиконовая противовспе- нивающая эмульсия 0,01
Р-р 1,2-бензотиазолин-3-она в дипропиленгликоле 0,018 мас./об. воды, до 100 растворяя активный ингредиент, тристирил фенолполиэтоксилата и кальция додециклобензолсульфоната в легком ароматическом растворителе, добавляя этот р-р при помешивании, используя тонкоизмельченный смеситель, к раствору содержащему 90% объема воды, полисахаридной смолы, силикатной противовспенивающей эмульсии пропиленгликоля и 1,2-бензизотиазолин-3-она, затем доводят до объема водой и пропуская смесь через гомогенизатор.

Характерные представители соединений общей формулы 1 использовались для применения в качестве гербицидов в соответствии со следующими процедурами.

Примеры использования гербицидных соединений.

Соответствующие количество соединений, используемых для обработки растений, растворяют в ацетоне, получая растворы, эквивалентные норме расхода до 4000 г испытываемых соединений на гектар (г/га). Эти растворы применяют при распылении 260 л жидкости на гектар.

а) Пред-всходовое подавление сорняков.

Семена (сорняков и с-хоз.культур) высевают в горшки с суглинисто-песчаной почвой.

Соединения изобретения применяют по отношению к поверхности почвы, как описано выше.

b) После-всходовое подавление сорняков.

Сорняки выращивают до тех пор, пока они не будут готовы для опрыскивания соединениями, используемыми для обработки растений. Стадии роста растений при опрыскивании были следующими:
1) Широколистные сорняки: abu= Abutilon theophrasti: 1-2 листа ama=Amaranthus retroflexus: 1-2 листа gal= Galium aparine: 1-2 мутовки
или листьев sin= Sinapsis arvensis: 2 листа ipo=Ipomoea purpurea: 1-2 листа
2 листа 2) Травянистые сорняки: alo=Alopecurus myosuroides: 2 листа ave= Avena fatua: 1-2 листа ech= Echinochloa crus-galli: 2-3 листа set=Setaria viridis: 2-3 листа
3) Осоки: сyp=Cuperus esculentus: 3 листа
с) Толерантность культуры
xan=Xanthium strumoni
alo=Alopecueus myosuroides
Соединения изобретения применяют до появления всходов, как в случае (а), или после появления всходов (РОST) стадия 3 листа/ по отношению к сельскохозяйственным культурам.

По одному горшку с каждым из видов растений предназначают для каждой обработки, при этом используют контроль без опрыскивания и контроль с опрыскиванием только ацетоном.

После обработки, горшки хранят в теплице, и поливают сверху.

Спустя 17-20 дней после опрыскивания производят визуальную оценку фитотоксичности. Результаты подавления сорняков выражают в виде процентного снижения роста или уничтожения сорняков в сравнении с растениями в контрольных горшках. Толерантность сельскохозяйственной культуры выражают в виде процента повреждения, причиняемого культуре.

Соединения изобретения при использовании в дозе 4 кг/га или менее, показывают превосходный уровень гербицидной активности вместе и толерантности культуры в опытах на сорняках.

При применении перед появлением всходов в дозе 4000 г/га соединения В, D, Е и F дают, по меньшей мере, 70% подавления роста, одного или более видов сорняков.

При применении после появления всходов при дозе 4000 г/га соединения А, С, D, E и F дают 90% снижение роста одного или более видов сорняков.

При применении до появления всходов в дозе 1000 г/га соединения G, H, I, J, K, L, M, N, O, P, Q, R, S, T, U, V, W, X, Y, Z, AA, BB, CC, DD, EE, FF, GG, HH, II, JJ, KK, LL, MM, NN дают не менее 90% подавления роста одного или более видов сорняков.

При применении после появления всходов в количестве 1000 г/га соединения G, I, K, L, M, N, O, P, Q, R, S, T, U, V, W, X, Y, Z, AA, BB, CC, DD, EE, FF, GG, HH, II, JJ, KK, LL, MМ и NN дают не менее 90% снижения роста одного или более видов сорняков.

Следующее соединение: н-гексил-(2-хлоро-4-метилсульфенилибензоил)-5-цикло- пропил изоксазол (где R это СО2R3, R1 это циклопропил (R2) в 2-Cl-4-SMe и R3 это С6 алкил, чистое масло, 9МР (CDCl3) 0,9 М 3Н), 1,25 (м, 10Н), 1,6 (м, 2Н), 2,35 (м, 1Н), 2,55 (с. 3Н), 4,1 (т, 2Н), 7,15 (с, 1Н), 7,45 (д, 1Н), показывает следующую гербицидную активность (цифры представляют процент подавления сорняков). Данные приведены в табл.7.

Толерантность культуры наблюдалась на не менее, чем на одном из видов злаковых культур в опытах до появления или после появления всходов, причем, менее, чем 30% ущерб указывает на то, что соединения обладают хорошим потенциалом в смысле селективного подавления сорняков в посевах злаковых культур.

Данные, иллюстрирующие гербицидные свойства соединений формулы I при дозе 0,01-4 кг/га, приведены в табл.8.

Формула изобретения

Производные 4-бензоил-изоксазола общей формулы I

где R C₁-C₆-алкил, трифторметил, -CO₂R₃, -COR₅-, циано, галоген или -CONH₂;
R₁ C₁-C₆-алкил или C₃-C₆-циклоалкил;
R₂ нитро, галоген, трифторметил, -SR₅, -SOR₅, -SO₂R₅ или OR₅;
R₃ C₁-C₆-алкил;
R₅ C₁-C₆-алкил;
n= 1-3 целое число, при условии, что R и R₁ не представляют одновременно метильную группу.

2. Соединение по п.1, где одна из групп (R₂)_n находится в ортоположении фенильного кольца.

3. Соединение по пп.1 и 2, где n 2 или 3, и две группы (R₂)_n находятся в положении 2 и 4 фенильного кольца.

4. Соединение по п.1, которое представляет собой 3-метил-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, 3-(1-метилэтил)-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, этил 4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)- изоксазол-3-карбоксилат, 3-бром-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)- изоксазол, 4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-3- трифторметилизоксазол, 5-циклопропил-3-метил-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, этил 5-метил-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол-3-карбоксилат, 5-метил-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол-3-карбоксамид, этил 5-циклопропил-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол-3-карбоксилат, 3-циано-5-метил-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, этил 4-(2-хлор-4-метилсульфонилбензоил)-5-циклопропилизоксазол-3-карбоксилат, этил 5-циклопропил-4-(4-метилсульфонил -2-трифторметилбензоил)-изоксазол-3-карбосилат, метил 4-(2-хлор-4-метилсульфонилбензоил)-5-циклопропилизоксазол-3-карбоксилат, 4-(2-хлор-4-метилсульфонилбензоил)-5-циклопропилизоксазол-3-карбоксамид, этил 5-циклопропил-4-(2-метилсульфонилбензоил)-изоксазол-3-карбоксилат, метил 5-циклопропил-4-(4-метилсульфонил- 2-трифторметилбензоил)-изоксазол-3-карбоксилат, этил 5-циклопропил-4-(2-нитро-4-метилсульфонилбензоил)-изоксазол-3-карбоксилат, этил 5-циклопропил-4-(2, 3-дихлор-4-метилсульфонилбензоил) -изоксазол-3-карбоксилат, этил 4-(2-хлор-3- метокси-4-метилсульфонилбензоил) 5-циклопропилизоксазол-3-карбоксилат, 4-(2-хлор-4-метилсульфонилбензоил)-3-циано-5-циклопропилизоксазол, этил 4-(4-хлор-2-метилсульфонилбензоил)-5-циклопропилизоксазол-3-карбоксилат, этил 4-(4-хлор-2-нитробензоил)-5-циклопропилизоксазол-3-карбоксилат, этил 4-(4-хлор-2-трифторметилбензоил)-5-циклопропилизоксазол-3-карбоксилат, этил 5-циклопропил-4-(2-метилсульфенил-4-трифторметилбензоил)-изоксазол-3-карбоксилат, этил 5-циклопропил-4- (4-метилсульфенил-2-трифторметилбензоил)-изоксазол-3-карбоксилат, этил 5-циклопропил- 4-(2-метилсульфинил-4-трифторметилбензоил)-изоксазол-3- карбоксилат, этил 5-циклопропил-4-(4-метилсульфинил-2-трифторметилбензоил)-изоксазол-3- карбоксилат, этил 5-циклопропил-4-(2-метилсульфонил-4-трифторметилбензоил)-изоксазол-3-карбоксилат, этил 5-циклопропил-4-(2-фтор-4-метилсульфонилбензоил)-изоксазол-3-карбоксилат, этил 4-(2-хлор-4-этилсульфонилбензоил)-5-циклопропилизоксазол-3-карбоксилат, этил 4-(4-бром-2-метилсульфинилбензоил)-5-циклопропилизоксазол-3-карбоксилат, этил 4-(2-бром-4-метилсульфонилбензоил)-5-циклопропилизоксазол-3-карбоксилат, этил 4-(2-хлор-4-метилсульфенилбензоил)-5-циклопропилизоксазол-3-карбоксилат, этил 4-(2-хлор-4-метилсульфинилбензоил)-5-циклопропилизоксазол-3-карбоксилат, 3-ацетил-4-(2-хлор-4-метилсульфонилбензоил)-5-циклопропилизоксазол, изопропил 4-(2-хлор-4-метилсульфонилбензоил)-5-циклопропилизоксазол-3-карбоксилат, метил 4-(4-хлор-2-метилсульфонилбензоил)- 5-циклопропилизоксазол-3-карбоксилат, метил 5-циклопропил-4-(2-метилсульфонил-4-трифторметилбензоил-изоксазол-3-карбоксилат, метил 4-(4-хлор-2-метилсульфенилбензоил)-5-циклопропилизоксазол-3-карбоксилат или метил 4-(4-хлор-2-метилсульфинилбензоил)-5-циклопропилизоксазол-3-карбоксилат.

5. Гербицидная композиция, включающая производное изоксазола и целевые добавки, отличающаяся тем, что в качестве производного изоксазола она содержит соединение общей формулы

где R C₁-C₆-алкил, трифторметил, CO₂R₃, COR₅, циано, галоген или CONH₂;
R₁ водород, C₁-C₆-алкил, C₃-C₆-циклоалкил;
R₂ нитро, галоген, трифторметил, SR₅, SOR₅, SO₂R₅ или OR₅;
R₃ C₁-C₆-алкил;
R₅ C₁-C₆-алкил;
n= 1-3 целое число, при условии, что R и R₁ не представляют одновременно метильную группу,
при следующем содержании ингредиентов, мас.

Производное изоксазола 5 75
Целевые добавки Остальное
6. Способ борьбы с ростом сорняков в локусе путем обработки растений или почвы, на которой они произрастают, производным изоксазола, отличающийся тем, что в качестве производного изоксазола используют соединение общей формулы

где R C₁-C₆-алкил, трифторметил, CO₂R₃, COR₅, циано, галоген или CONH₂;
R₁ водород, C₁-C₆-алкил, C₃-C₆-циклоалкил;
R₂ нитро, галоген, трифторметил, SR₅, SOR₅, SO₂R₅ или OR₅;
R₃ C₁C₆-алкил;
R₅ C₁-C₆-алкил; n= 1-3 целое число, при условии, что R и R₁ не представляют одновременно метильную группу,
в количестве 0,01 4,0 кг/га.

РИСУНКИ

Рисунок 1, Рисунок 2, Рисунок 3, Рисунок 4, Рисунок 5, Рисунок 6, Рисунок 7, Рисунок 8, Рисунок 9, Рисунок 10